デルトルフィン

デルトルフィン
名前
	IUPAC名 (3 S )-3-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 R )-2-[(2 S )-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]-4-(メチルスルファニル)ブタナミド]-3-フェニルプロパンアミド]-3-(1 H -イミダゾール-4-イル)プロパンアミド]-4-メチルペンタナミド]-4-(メチルスルファニル)ブタナミド]-3-カルバモイルプロパン酸; または; L -チロシル- D -メチオニル- L -フェニルアラニル- L -ヒスチジル- L -ロイシル- L -メチオニル- L -α-アスパラギン
	その他の名前デルトルフィンA; デルメンケファリン
識別子
CAS番号	119975-64-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2299380;
パブケム CID	3035060;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60152630;
	InChI InChI=1S/C44H62N10O10S2/c1-25(2)18-34(42(62)50-32(15-17-66-4)40(60)51-33(38(46)58)22-37( 56)57) 52-44(64)36(21-28-23-47-24-48-28)54-43(63)35(20-26-8-6-5-7-9-26)53-41( 61)31(14-16-65-3)49-39(59) )30(45)19-27-10-12-29(55)13-11-27/h5-13,23-25,30-36,55H,14-22,45H2,1-4H3,(H2, 46,58)(H,47,48)(H,49,59)(H,50,62)(H,51,60)(H,52,64)(H,53,61)(H,54 ,63)(H,56,57)/t30-,31+,32-,33-,34-,35-,36-/m0/s1 キー: BHSURCCZOBVHJJ-NWOHMYAQSA-N; InChI=1/C44H62N10O10S2/c1-25(2)18-34(42(62)50-32(15-17-66-4)40(60)51-33(38(46)58)22-37( 56)57)5 2-44(64)36(21-28-23-47-24-48-28)54-43(63)35(20-26-8-6-5-7-9-26)53-41( 61)31(14-16-65-3)49-39(59) 30(45)19-27-10-12-29(55)13-11-27/h5-13,23-25,30-36,55H,14-22,45H2,1-4H3,(H2,46 ,58)(H,47,48)(H,49,59)(H,50,62)(H,51,60)(H,52,64)(H,53,61)(H,54, 63)(H,56,57)/t30-,31+,32-,33-,34-,35-,36-/m0/s1 キー: BHSURCCZOBVHJJ-NWOHMYAQBV;
	笑顔 O=C(O)C[C@@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O) [C@@H](NC(=O)[C@@H](NC (=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1)CCSC)Cc2ccccc2)Cc3c[nH]cn3)CC(C)C)CCSC;
プロパティ
化学式	Ｃ４４Ｈ６２Ｎ１０Ｏ１０Ｓ２
モル質量	955.154 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

デルトルフィンは、デルトルフィンAやデルメンケファリンとしても知られ、天然に存在する外因性オピオイドヘプタペプチド、つまりエキソルフィンであり、アミノ酸配列はTyr- D -Met-Phe-His-Leu-Met-Asp-NH ₂です。^[1]^[2]^{[3]他のデルトルフィン（}デルトルフィンIやデルトルフィンIIなど）やデルモルフィンと同様に、デルトルフィンはP. bicolorやP. sauvageiなどのPhyllomedusa属のカエルに内因性であり、その皮膚で生成されますが、他の種で天然に存在することは知られていません。^[1]^[2]^{[4]デルトルフィンは、知られている中で最も}親和性が高く、最も選択的な天然オピオイドペプチドの1つであり、 δ-オピオイド受容体の非常に強力で特異性の高いアゴニストとして機能します。^[1]^[2]^[3]

デルトルフィンは、異常に高い血液脳関門透過率を持っています。非選択的オピオイド拮抗薬ナロキソンは、脳微小血管によるデルトルフィンの取り込みを阻害しますが、選択的δ-オピオイド拮抗薬ナルトリンドールや、δ-またはμ-オピオイド受容体に対する親和性が異なる多くのオピオイドペプチドは、輸送に関してデルトルフィンと競合しません。^[5]

参照

参考文献

^ abc Kreil G, Barra D, Simmaco M, et al. (1989年3月). 「デルタオピオイド受容体に対する高い選択性と親和性を持つ両生類の新規皮膚ペプチド、デルトルフィン」. European Journal of Pharmacology . 162 (1): 123–8. doi :10.1016/0014-2999(89)90611-0. PMID 2542051.
^ abc Mor A, Delfour A, Sagan S, et al. (1989年9月). 「両生類の皮膚からのデルメンケファリンの単離、D-アミノ酸残基を含む高親和性デルタ選択性オピオイドヘプタペプチド」. FEBS Letters . 255 (2): 269–74. doi : 10.1016/0014-5793(89)81104-4 . PMID 2551734. S2CID 6095995.
^ ab Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al. (1989年7月). 「Deltorphins: デルタオピオイド結合部位に対する高い親和性と選択性を持つ天然ペプチドのファミリー」Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 86 (13): 5188–92. Bibcode :1989PNAS...86.5188E. doi : 10.1073/pnas.86.13.5188 . PMC 297583 . PMID 2544892.
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^ Fiori, Anna; Cardelli, Patrizia; Negri, Lucia; Savi, Maria Rosaria; Strom, Roberto; Erspamer, Vittorio (1997-08-19). 「血液脳関門を越えたデルトルフィン輸送」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 94 (17): 9469–9474. Bibcode :1997PNAS...94.9469F. doi : 10.1073/pnas.94.17.9469 . ISSN 0027-8424. PMC 23226 . PMID 9256506.

[pmid2542051-1] Kreil G, Barra D, Simmaco M, et al. (1989年3月). 「デルタオピオイド受容体に対する高い選択性と親和性を持つ両生類の新規皮膚ペプチド、デルトルフィン」. European Journal of Pharmacology . 162 (1): 123–8. doi :10.1016/0014-2999(89)90611-0. PMID 2542051.

[pmid2551734-2] Mor A, Delfour A, Sagan S, et al. (1989年9月). 「両生類の皮膚からのデルメンケファリンの単離、D-アミノ酸残基を含む高親和性デルタ選択性オピオイドヘプタペプチド」. FEBS Letters . 255 (2): 269–74. doi : 10.1016/0014-5793(89)81104-4 . PMID 2551734. S2CID 6095995.

[pmid2544892-3] Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al. (1989年7月). 「Deltorphins: デルタオピオイド結合部位に対する高い親和性と選択性を持つ天然ペプチドのファミリー」Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 86 (13): 5188–92. Bibcode :1989PNAS...86.5188E. doi : 10.1073/pnas.86.13.5188 . PMC 297583 . PMID 2544892.

[pmid2541018-4] Temussi PA, Picone D, Tancredi T, et al. (1989年4月). 「デルトルフィンの立体配座特性：デルタオピオイド受容体の新たな特徴」. FEBS Letters . 247 (2): 283–8. doi : 10.1016/0014-5793(89)81353-5 . PMID 2541018. S2CID 84259225.

[5] Fiori, Anna; Cardelli, Patrizia; Negri, Lucia; Savi, Maria Rosaria; Strom, Roberto; Erspamer, Vittorio (1997-08-19). 「血液脳関門を越えたデルトルフィン輸送」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 94 (17): 9469–9474. Bibcode :1997PNAS...94.9469F. doi : 10.1073/pnas.94.17.9469 . ISSN 0027-8424. PMC 23226 . PMID 9256506.