クスコヒグリン

クスコヒグリン

名前
推奨されるIUPAC名 1-[(2 R )-1-メチルピロリジン-2-イル]-3-[(2 S )-1-メチルピロリジン-2-イル]プロパン-2-オン
識別子
CAS番号	454-14-8
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	21864896
ケッグ	C06521
パブケム CID	1201543
ユニ	93FJ3823VL
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ７０８９４０７９
InChI InChI=1S/C13H24N2O/c1-14-7-3-5-11(14)9-13(16)10-12-6-4-8-15(12)2/h11-12H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+ キー: ZEBIACKKLGVLFZ-TXEJJXNPSA-N
笑顔 CN1CCC[C@@H]1CC(=O)C[C@@H]2CCCN2C
プロパティ
化学式	C13H24N2Oの​​​​​
モル質量	224.348 グラムモル−1
融点	40～41 °C (104～106 °F; 313～314 K) (三水和物)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

クスコヒグリンは、コカ植物に含まれるビス N-メチルピロリジン アルカロイドです。また、ベラドンナ（デッドリーナイトシェード）やさまざまなチョウセンアサガオ属の種を含むナス科の植物からも抽出できます。クスコヒグリンは、通常、アトロピンやコカインなどのより強力なアルカロイドと一緒に存在します。

クスコヒグリンは、関連代謝産物の ヒグリンとともに、コカの葉（クスコの葉としても知られる）に含まれるコカインに付随するアルカロイドとして、1889 年に カール・リーバーマンによって初めて単離されました。

クスコヒグリンは、真空中でのみ分解せずに蒸留できるオイルです。水に溶けます。また、40～41℃で融解する 結晶性三水和物を形成します。

オルニチンはメチル化されてN-メチルオルニチンとなり、脱炭酸するとN-メチルプトレッシンとなる。第一級アミノ基の酸化により4-メチルアミノブタナールが生成する。4-メチルアミノブタナールはその後環化してN-メチル-l-ピロリニウム塩となる。ピロリニウム塩とアセトアセチル補酵素Aの縮合によりハイグリンが生成する。最後に、ハイグリン分子と別のピロリジニウム塩分子の縮合によりクスコハイグリンが生成する。^[1]

• コカアルカロイド
• ジヒドロクスコヒグリン

• 「USDA、ARS、国立遺伝資源プログラム。植物化学および民族植物学データベース。[オンラインデータベース]国立遺伝資源研究所、メリーランド州ベルツビル」。2012年12月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2005年7月14日閲覧。
• エイミー・ピクテ博士 (1904)。植物性アルカロイド。特にその化学構造について。ロンドン: チャップマン&ホール。