クロトニルCoA

クロトニルCoA
名前
	IUPAC名 3′- O -ホスホノアデノシン 5′-[(3 R )-4-({3-[(2-{[(2 E )-ブト-2-エノイル]スルファニル}エチル)アミノ]-3-オキソプロピル}アミノ)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸]
	体系的なIUPAC名 [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル (3 R )-4-({3-[(2-{[(2 E )-ブト-2-エノイル]スルファニル}エチル)アミノ]-3-オキソプロピル}アミノ)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸
識別子
CAS番号	992-67-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	444072;
ECHA 情報カード	100.012.360
メッシュ	クロトニルコエンザイム+A
パブケム CID	592;
ユニ	Q959BSX9OA ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30904345;
	インチ InChI=1/C36H46N4O7S2/c1-25(2)24-40(49(45,46)30-19-15-27(4)16-20- 30)34(36(42)47-5)12-8-9-21-37-35(41)33(22-28-23-38-32-11-7-6-10- 31(28)32)39-48(43,44)29-17-13-26(3)14-18-29/h6-7,10-11,13-20,23、 25,33-34,38-39H,8-9,12,21-22,24H2,1-5H3,(H,37,41)/t33-,34-/m0/s1 キー: KDDJMRASDNUVJO-HEVIKAOCBM;
	笑顔 CC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O;
プロパティ
化学式	C 25 H 40 N 7 O 17 P 3 S
モル質量	835.609 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

クロトニルコエンザイムAは、酪酸の発酵、リジンとトリプトファンの代謝における中間体です。^[1]脂肪酸とアミノ酸の代謝に重要です。^[2]

クロトニルCoAと還元酵素

2007 年の Alber らの報告以前は、クロトニル CoA カルボキシラーゼおよび還元酵素 (CCR) はクロトニル CoA をブチリル CoA に還元することが知られていました。^[3] Alber らの報告では、特定の CCR ホモログがクロトニル CoA を (2S)-エチルマロニル CoA に還元することができ、これは好ましい反応であると結論付けられました。^[3]この特定の CCR ホモログは、細菌Rhodobacter sphaeroides に由来しました。^[3]

転写におけるクロトニルCoAの役割

ヒストンのアセチル化またはクロトン化による翻訳後修飾は、遺伝子の活発な転写にとって重要である。^[4]ヒストンのクロトン化は、環境細胞条件または遺伝的要因に基づいて変化するクロトン-CoA濃度によって制御される。^[4]

参考文献

^ Ray, Lauren; Valentic, Timothy R; Miyazawa, Takeshi; Withall, David M; Song, Lijiang; Milligan, Jacob C; Osada, Hiroyuki; Takahashi, Shunji; Tsai, Shiou-Chuan; Challis, Gregory L (2016). 「クロトニルCoA還元酵素-カルボキシラーゼに依存しない経路による、異常なアルキルマロニルCoAポリケチド合成酵素延長ユニットの組み立て」。Nature Communications . 7 : 13609. Bibcode :2016NatCo...713609R. doi :10.1038/ncomms13609. PMC 5187497. PMID 28000660 .
^ 「クロトニルCoA」。
^ abc Wilson, Micheal C.; Moore, Bradley S. (2012). 「エチルマロニルCoAを超えて：ポリケチド多様性の拡大におけるクロトニルCoAカルボキシラーゼ/レダクターゼホモログの機能的役割」Nat. Prod. Rep . 29 (1): 72–86. doi :10.1039/c1np00082a. ISSN 0265-0568. PMID 22124767.
^ ab Sabari, Benjamin R.; Tang, Zhanyun; Huang, He; Yong-Gonzalez, Vladimir; Molina, Henrik; Kong, Ha Eun; Dai, Lunzhi; Shimada, Miho; Cross, Justin R.; Zhao, Yingming; Roeder, Robert G. (2015-04-16). 「細胞内クロトニルCoAはp300触媒ヒストンクロトニル化を介して転写を刺激する」。分子細胞。58 ( 2 ) : 203–215。doi : 10.1016 / j.molcel.2015.02.029。ISSN 1097-2765。PMC 4501262。PMID 25818647。

参照

[1] Ray, Lauren; Valentic, Timothy R; Miyazawa, Takeshi; Withall, David M; Song, Lijiang; Milligan, Jacob C; Osada, Hiroyuki; Takahashi, Shunji; Tsai, Shiou-Chuan; Challis, Gregory L (2016). 「クロトニルCoA還元酵素-カルボキシラーゼに依存しない経路による、異常なアルキルマロニルCoAポリケチド合成酵素延長ユニットの組み立て」。Nature Communications . 7 : 13609. Bibcode :2016NatCo...713609R. doi :10.1038/ncomms13609. PMC 5187497. PMID 28000660 .

[2] 「クロトニルCoA」。

[:0-3] Wilson, Micheal C.; Moore, Bradley S. (2012). 「エチルマロニルCoAを超えて：ポリケチド多様性の拡大におけるクロトニルCoAカルボキシラーゼ/レダクターゼホモログの機能的役割」Nat. Prod. Rep . 29 (1): 72–86. doi :10.1039/c1np00082a. ISSN 0265-0568. PMID 22124767.

[:1-4] Sabari, Benjamin R.; Tang, Zhanyun; Huang, He; Yong-Gonzalez, Vladimir; Molina, Henrik; Kong, Ha Eun; Dai, Lunzhi; Shimada, Miho; Cross, Justin R.; Zhao, Yingming; Roeder, Robert G. (2015-04-16). 「細胞内クロトニルCoAはp300触媒ヒストンクロトニル化を介して転写を刺激する」。分子細胞。58 ( 2 ) : 203–215。doi : 10.1016 / j.molcel.2015.02.029。ISSN 1097-2765。PMC 4501262。PMID 25818647。