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クロムウェルカップは、シェフィールドルールフットボールの大会としては史上2番目（ユーダンカップに次ぐ）で、イングランドのシェフィールドで開催されました。1868年2月に開催され、カップを寄贈した地元のアレクサンドラ劇場の支配人オリバー・クロムウェル（護国卿やサー・オリバー・クロムウェル、オリバー・クロムウェルとは別人）にちなんで名付けられました。 [ 1 ]彼はギャリックFCでもプレーしていました。この大会は2歳以下のチームのみ参加可能でした。[ 2 ]決勝はシェフィールドのブラモールレーンで行われました。トロフィーは現在もシェフィールド・ウェンズデーのトロフィーキャビネットに保管されています。[ 1 ]
当時のシェフィールドルールでは、ゴールだけでなくルージュも含まれていた。ギャリックは新しく結成されたウェンズデーチームを圧倒すると予想されていた。しかし、決勝戦は規定の90分を終えても0(0)-0(0)のままだった。両チームのキャプテンは、先にゴールを決めたチームが優勝するという条件で試合を続けることに同意した。さらに10分間のプレーの後、ウェンズデーがついにゴールを決め、初のトロフィーを獲得した。