コカイン逆エステル

コカイン逆エステル
識別子
	IUPAC名 [(2R,3S)-2-アセチルオキシ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]ベンゾエート;
CAS番号	33780-46-0;
パブケム CID	9995139;
ケムスパイダー	8170720;
化学および物理データ
式	Ｃ17Ｈ21ＮＯ4
モル質量	303.358 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(=O)O[C@H]1[C@H](CC2CCC1N2C)OC(=O)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(19)21-16-14-9-8-13(18(14)2)10-15(16)22-17 (20)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,13-16H,8-10H2,1-2H3/t13?,14?,15-,16+/m0/s1; キー:QAVJUWLVUKNZFV-SSHXOBKSSA-N;

コカイン逆エステル（逆エステルコカインまたはRECとも呼ばれる）は、コカインの逆エステルであるトロパン誘導体薬物であり、2-COOCH ₃メトキシカルボニル基が異性体のOCOCH ₃アセトキシ基に交換されています。これは、構造的に関連するいくつかの物質の逆エステルペアが互いに同様の活性を示すという観察のために合成されました（例：メチルフェニデートとファセトペラン、ペチジンとデスメチルプロジンを参照）。しかし、コカイン逆エステルは動物実験でコカインのような興奮作用を示さず、 ^{[1]コカインの}構造異性体として多くの管轄区域で違法でもあります。それでも、コカインの潜在的な代替品として、準合法のデザイナードラッグの販売業者から注目を集めています。

参照

参考文献

^ Daum SJ、Martini CM、Kullnig RK、Clarke RL（1972年5月）。「中枢神経 系に影響を及ぼす化合物。I. トロパン-2、3-ジオール誘導体。コカインの逆エステル」。有機化学ジャーナル。37 （10）：1665–9。doi ：10.1021/jo00975a045。PMID 5031343 。

[pmid5031343-1] ^ Daum SJ、Martini CM、Kullnig RK、Clarke RL（1972年5月）。「中枢神経 系に影響を及ぼす化合物。I. トロパン-2、3-ジオール誘導体。コカインの逆エステル」。有機化学ジャーナル。37 （10）：1665–9。doi ：10.1021/jo00975a045。PMID 5031343 。