カマレキシン

カマレキシン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-(1,3-チアゾール-2-イル) -1H-インドール
識別子
CAS番号	135531-86-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	552646;
ECHA 情報カード	100.236.489
パブケム CID	636970;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901032122;
	インチ InChI=1S/C11H8N2S/c1-2-4-10-8(3-1)9(7-13-10)11-12-5-6-14-11/h1-7,13H キー: IYODIJVWGPRBGQ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C11H8N2S/c1-2-4-10-8(3-1)9(7-13-10)11-12-5-6-14-11/h1-7,13H キー: IYODIJVWGPRBGQ-UHFFFAOYAV;
	笑顔 c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)c3nccs3;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ8Ｎ2Ｓ
モル質量	200.26 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カマレキシン（3-チアゾール-2-イル-インドール）は、シロイヌナズナやその他のアブラナ科植物に含まれる単純なインドールアルカロイドです。二次代謝物はファイトアレキシンとして機能し、細菌や真菌の病原体を阻止します。^[1]

構造

カマレキシンの基本構造は、トリプトファン由来のインドール環で構成されています。インドール環の 3 位に結合したエタナミン部分は、その後チアゾール環に再配置されます。

生合成

植物体内でのカマレキシンの生合成は完全には解明されていないが、その経路に関与する酵素のほとんどは既知であり、メタボロン複合体に関与している。^[2] 経路はトリプトファン前駆体から始まり、続いて2つのシトクロムP450酵素によって酸化される。^[3] 次に、インドール-3-アセトアルドキシムは別のシトクロムP450、CYP71A13によってインドール-3-アセトニトリルに変換される。^[1] ジヒドロカマレキシ酸を形成するには、グルタチオン抱合体とそれに続く未知の酵素が必要である。^[4]^[5] フィトアレキシン欠損4（PAD3）とも呼ばれるシトクロムP450 CYP71B15による最後の脱炭酸ステップにより、最終生成物であるカマレキシンが得られる。^[6]^[7]

生物活性

カマレキシンは試験管内で前立腺癌細胞株に対して細胞毒性を示す。^[8]

参考文献

^ ab Nafisi, Majse; Goregaoker, Sameer; Botanga, Christopher J.; Glawischnig, Erich; Olsen, Carl E.; Halkier, Barbara A.; Glazebrook, Jane (2007). 「シロイヌナズナのシトクロム P450 モノオキシゲナーゼ 71A13 はカマレキシン合成におけるインドール-3-アセトアルドキシムの変換を触媒する」。The Plant Cell . 19 (6): 2039–2052. doi :10.1105/tpc.107.051383. PMC 1955726. PMID 17573535 .
^ Mucha, Stefanie; Heinzlmeir, Stephanie; Kriechbaumer, Verena; Strickland, Benjamin; Kirchhelle, Charlotte; Choudhary, Manisha; Kowalski, Natalie; Eichmann, Ruth; Hueckelhoven, Ralph; Grill, Erwin; Kuster, Bernhard; Glawischnig, Erich (2019). 「カマレキシン生合成メタボロンの形成」. The Plant Cell . 31 (11): 2697–2710. doi : 10.1105/tpc.19.00403 . PMC 6881122. PMID 31511315 .
^ Glawischnig, E.; Hansen, BG; Olsen, CE; Halkier, BA (2004). 「カマレキシンはインドール-3-アセトアルドキシムから合成され、アラビドプシスにおける一次代謝と二次代謝の重要な分岐点となる」。Proceedings of the National Academy of Sciences . 101 (21): 8245–8250. Bibcode :2004PNAS..101.8245G. doi : 10.1073/pnas.0305876101 . PMC 419588 . PMID 15148388.
^ Su, Tongbing; Xu, Juan; Li, Yuan; Lei, Lei; Zhao, Luo; Yang, Hailian; Feng, Jidong; Liu, Guoqin; Ren, Dongtao (2011). 「グルタチオン-インドール-3-アセトニトリルはシロイヌナズナのカマレキシン生合成に必要である」. The Plant Cell . 23 (1): 364–380. doi :10.1105/tpc.110.079145. PMC 3051237. PMID 21239642 .
^ Geu-Flores, Fernando; Møldrup, Morten Emil; Böttcher, Christoph; Olsen, Carl Erik; Scheel, Dierk; Halkier, Barbara Ann (2011). 「アラビドプシスにおけるグルコシノレートおよびカマレキシンの生合成において、細胞質γ-グルタミルペプチダーゼがグルタチオン抱合体を処理する」The Plant Cell . 23 (6): 2456–2469. doi :10.1105/tpc.111.083998. PMC 3160024 . PMID 21712415.
^ Zhou, Nan; Tootle, Tina L.; Glazebrook, Jane (1999). 「カマレキシン生合成に必要な遺伝子であるArabidopsis PAD3は、推定シトクロムP450モノオキシゲナーゼをコードする」The Plant Cell . 11 (12): 2419–2428. doi :10.1105/tpc.11.12.2419. PMC 144139. PMID 10590168.
^ シューヘッガー、レジーナ;ナフィシ、マジセ。マンスウロワ、マディナ。ピーターセン、ベント・ラーセン。オルセン、カール・エリック。スヴァトシュ、アレシュ。ハルキアー、バーバラ・アン。グラヴィシュニヒ、エーリッヒ (2006)。「CYP71B15 (PAD3) はカマレキシン生合成の最終ステップを触媒します」。植物生理学。141 (4): 1248–1254。土井：10.1104/pp.106.082024。PMC 1533948。PMID 16766671。
^ Smith, Basil A.; Neal, Corey L.; Chetram, Mahandranauth; Vo, Baohan; Mezencev, Roman; Hinton, Cimona; Odero-Marah, Valerie A. (2013). 「フィトアレキシンカマレキシンは活性酸素種を介して悪性前立腺癌細胞に対する細胞毒性を媒介する」Journal of Natural Medicines . 67 (3): 607–618. doi :10.1007/s11418-012-0722-3. PMC 3644009. PMID 23179315.

[Nafisi-1] Nafisi, Majse; Goregaoker, Sameer; Botanga, Christopher J.; Glawischnig, Erich; Olsen, Carl E.; Halkier, Barbara A.; Glazebrook, Jane (2007). 「シロイヌナズナのシトクロム P450 モノオキシゲナーゼ 71A13 はカマレキシン合成におけるインドール-3-アセトアルドキシムの変換を触媒する」。The Plant Cell . 19 (6): 2039–2052. doi :10.1105/tpc.107.051383. PMC 1955726. PMID 17573535 .

[2] Mucha, Stefanie; Heinzlmeir, Stephanie; Kriechbaumer, Verena; Strickland, Benjamin; Kirchhelle, Charlotte; Choudhary, Manisha; Kowalski, Natalie; Eichmann, Ruth; Hueckelhoven, Ralph; Grill, Erwin; Kuster, Bernhard; Glawischnig, Erich (2019). 「カマレキシン生合成メタボロンの形成」. The Plant Cell . 31 (11): 2697–2710. doi : 10.1105/tpc.19.00403 . PMC 6881122. PMID 31511315 .

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[4] Su, Tongbing; Xu, Juan; Li, Yuan; Lei, Lei; Zhao, Luo; Yang, Hailian; Feng, Jidong; Liu, Guoqin; Ren, Dongtao (2011). 「グルタチオン-インドール-3-アセトニトリルはシロイヌナズナのカマレキシン生合成に必要である」. The Plant Cell . 23 (1): 364–380. doi :10.1105/tpc.110.079145. PMC 3051237. PMID 21239642 .

[5] Geu-Flores, Fernando; Møldrup, Morten Emil; Böttcher, Christoph; Olsen, Carl Erik; Scheel, Dierk; Halkier, Barbara Ann (2011). 「アラビドプシスにおけるグルコシノレートおよびカマレキシンの生合成において、細胞質γ-グルタミルペプチダーゼがグルタチオン抱合体を処理する」The Plant Cell . 23 (6): 2456–2469. doi :10.1105/tpc.111.083998. PMC 3160024 . PMID 21712415.

[6] Zhou, Nan; Tootle, Tina L.; Glazebrook, Jane (1999). 「カマレキシン生合成に必要な遺伝子であるArabidopsis PAD3は、推定シトクロムP450モノオキシゲナーゼをコードする」The Plant Cell . 11 (12): 2419–2428. doi :10.1105/tpc.11.12.2419. PMC 144139. PMID 10590168.

[7] シューヘッガー、レジーナ;ナフィシ、マジセ。マンスウロワ、マディナ。ピーターセン、ベント・ラーセン。オルセン、カール・エリック。スヴァトシュ、アレシュ。ハルキアー、バーバラ・アン。グラヴィシュニヒ、エーリッヒ (2006)。「CYP71B15 (PAD3) はカマレキシン生合成の最終ステップを触媒します」。植物生理学。141 (4): 1248–1254。土井：10.1104/pp.106.082024。PMC 1533948。PMID 16766671。

[8] Smith, Basil A.; Neal, Corey L.; Chetram, Mahandranauth; Vo, Baohan; Mezencev, Roman; Hinton, Cimona; Odero-Marah, Valerie A. (2013). 「フィトアレキシンカマレキシンは活性酸素種を介して悪性前立腺癌細胞に対する細胞毒性を媒介する」Journal of Natural Medicines . 67 (3): 607–618. doi :10.1007/s11418-012-0722-3. PMC 3644009. PMID 23179315.