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シェパードは1997年にブライトンで、弁護士の両親のもとに生まれた。彼はポニーレースに参加し、学校の休暇中は調教師のために馬に乗っていた。GCSEを受験した後、ランシング・カレッジを中退し、ラムボーンの調教師チャーリー・ヒルズのもとで見習いとなった。[ 1 ]シェパードの双子の兄弟であるレアードはゴルファーで、2021年にアマチュア選手権で優勝した。 [ 1 ] [ 2 ]
2020年、シェパードはランボーンからサフォーク州ニューマーケットに移り、オーナーのグレドリー一家に残留した。そのシーズン、彼は77勝を挙げた。[ 1 ]彼は2021年のオークスで、グレドリー一家が所有しロジャー・ヴァリアンが調教した40倍の穴馬セーブ・ア・フォレストに騎乗し、グループ1レースと英国クラシックに初挑戦する機会を得た。[ 1 ]このコンビは4着に入り、翌月ニューマーケットで行われたリステッド競走のチャリスステークスで優勝した。 [ 3 ] 2023/24年の冬、シェパードはバーレーンで騎乗し、ジョージ・スコット調教師のもと、アイル・オブ・ジュラでバーレーン三冠を達成するなど成功を収めた。[ 4 ] 2024年5月、スコット調教師がニューマーケットで行われたグループ3のパレスハウスステークスでセブン・クエスチョンズに騎乗し、グループレースで初勝利を挙げた。[ 5 ]同月、彼はジェームズ・ファンショー調教師のアンビエンテフレンドリーでリンフィールドダービートライアルを制し、同じ馬でダービー初騎乗を心待ちにしていたが、グレドリーのオーナーがより経験豊富なロバート・ハヴリンを選んだため落胆した。[ 6 ]アンビエンテフレンドリーは2番人気からスタートし、ダービーで2着となった。シェパードは2024年にアイルオブジュラに騎乗してグループ2ハードウィックステークスで勝利し、ロイヤルアスコットで初勝利を挙げた。[ 4 ] 2025年には牝馬ミスオブチェンジでチェコダービーを制した。[ 7 ]