グルタミン酸カルシウム

グルタミン酸カルシウム
名前
	IUPAC名カルシウムビス[(2 S )-2-アミノ-4-カルボキシ酪酸]
	その他の名前グルタミン酸カルシウム; L-グルタミン酸カルシウム塩;
識別子
CAS番号	無水: 5996-22-5 ; 四水和物: 69704-19-4 ;
3Dモデル（JSmol）	無水物:インタラクティブ画像;
略語	CDG、CBG
バイルシュタイン参考文献	11158966
ケムスパイダー	無水: 2766261;
ECHA 情報カード	100.025.307
E番号	E623 （風味増強剤）
パブケム CID	無水: 3527266; 四水和物: 71310219;
ユニ	無水: 9FA5OTO85L ; 四水和物: IPW75840KB ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	無水: DTXSID00894986;
	InChI 無水物：InChI=1/2C5H9NO4.Ca.2H/c26-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;;/h23H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);;;/p-4/t23-;;;/m00.../s1/r2C5H9NO4.CaH2/c26-3(5(9)10)1-2-4(7)8;/h23H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);1H2/p-4/t23-;/m00./s1 キー: ZKUDDWCZGPUNQH-VDEFSOALBX;
	笑顔無水: C(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])NC(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])N.[Ca+2];
プロパティ
化学式	C 10 H 16 Ca N 2 O 8
モル質量	332.322 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カルシウムジグルタミン酸は、略してCDG、カルシウムビグルタミン酸とも呼ばれ、化学式Ca(C ₅ H ₈ NO ₄ ) _2の化合物です。これはグルタミン酸のカルシウム酸塩です。CDGは風味増強剤（E番号E623）であり、グルタミン酸ナトリウム（MSG）のカルシウム類似体です。グルタミン酸が実際の風味増強剤であるため、CDGはMSGと同じ風味増強特性を持ちますが、ナトリウム含有量は増加していません。^[1]特に、D-グルタミン酸にはうま味/風味がないため、 L異性体のみが風味付けに使用されます。 ^[2]^[3]

この化学物質はカルシウムイオンの可溶性源として、フッ化水素酸への曝露に対する応急処置としても使用されます。^[4]

合成と反応

二グルタミン酸カルシウムは炭酸カルシウムと2モル当量のグルタミン酸を反応させることで製造できる：^[5]

CaCO ₃ + 2 HOOC(CH ₂ ) ₂ CH(NH ₂ )COOH → Ca(OOC(CH ₂ ) ₂ CH(NH ₃ )COO) ₂ + H ₂ O + CO ₂ ↑

溶液を減圧下でシロップ状に濃縮し、徐々に結晶化させることで一水和物が得られる。^{[5]構造的には、グルタミン酸アニオンは}_両性イオンであり、アミノ基はプロトン化（p Ka = 9.47 _）され、両方のカルボン酸基（p Ka = 2.10、4.07）は脱プロトン化されたカルボキシレートの形になっている。^[6]

カルシウムジ-L-グルタミン酸は、可溶性の硫酸塩、炭酸塩、または水酸化物塩とのメタセシスによって他のグルタミン酸を調製するために使用できます。たとえば、マンガン(II)ジ-L-グルタミン酸は、マンガン(II)硫酸塩とのメタセシスによって調製できます。^[7]

Ca(OOC(CH ₂ ) ₂ CH(NH ₃ )COO) ₂ + MnSO ₄ → Mn(OOC(CH ₂ ) ₂ CH(NH ₃ )COO) ₂ + CaSO ₄ ↓

参考文献

^ Ball, P.; Woodward, D.; Beard, T.; Shoobridge, A.; Ferrier, M. (2002 年 6 月)。「カルシウムジグルタミン酸は低塩スープの味覚特性を改善する」。European Journal of Clinical Nutrition (全文無料)。56 ( 6): 519–523。doi : 10.1038 / sj.ejcn.1601343。ISSN 0954-3007。PMID 12032651 。
^ 河合美佐子;関根・早川由紀；沖山篤史二宮雄三 (2012) 「ヒトにおけるL - およびD - アミノ酸の味覚」。アミノ酸。43 (6): 2349–2358。土井：10.1007/s00726-012-1315-x。ISSN 0939-4451。PMID 22588481。
^ Schiffman, S; Sennewald, K; Gagnon, J (1981). 「D-アミノ酸とL-アミノ酸の味覚特性と閾値の比較」.生理学と行動. 27 (1): 51–59. doi :10.1016/0031-9384(81)90298-5. PMID 7267802.
^ 「化学実験室およびクリーンルーム実験室の応急処置」。2009年4月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年6月10日閲覧。
^ ab 坂田芳樹; 堀川俊之; 竹之内邦治 (1963). 「グルタミン酸のアルカリ土類塩およびそのラセミ体の光学分割」.農業生物化学. 27 (7): 518–525. doi :10.1080/00021369.1963.10858140. ISSN 0002-1369.
^ Einspahr, H.; Bugg, CE (1979-02-15). 「α-アミノ酸へのカルシウム結合：ジ-L-グルタミン酸カルシウム四水和物の結晶構造」Acta Crystallographica Section B 構造結晶学および結晶化学35 ( 2): 316–321. doi :10.1107/S0567740879003435.
^ Devereux, Michael; Jackman, Maura; McCann, Malachy; Casey, Michael (1998). 「マンガン(II)アミノ酸錯体の調製とカタラーゼ型活性」. Polyhedron . 17 (1): 153–158. doi :10.1016/S0277-5387(97)00211-8.

[1] Ball, P.; Woodward, D.; Beard, T.; Shoobridge, A.; Ferrier, M. (2002 年 6 月)。「カルシウムジグルタミン酸は低塩スープの味覚特性を改善する」。European Journal of Clinical Nutrition (全文無料)。56 ( 6): 519–523。doi : 10.1038 / sj.ejcn.1601343。ISSN 0954-3007。PMID 12032651 。

[Gustatory_D-amino_Misako-2] 河合美佐子;関根・早川由紀；沖山篤史二宮雄三 (2012) 「ヒトにおけるL - およびD - アミノ酸の味覚」。アミノ酸。43 (6): 2349–2358。土井：10.1007/s00726-012-1315-x。ISSN 0939-4451。PMID 22588481。

[TasteQualities_D-amino-3] Schiffman, S; Sennewald, K; Gagnon, J (1981). 「D-アミノ酸とL-アミノ酸の味覚特性と閾値の比較」.生理学と行動. 27 (1): 51–59. doi :10.1016/0031-9384(81)90298-5. PMID 7267802.

[4] 「化学実験室およびクリーンルーム実験室の応急処置」。2009年4月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年6月10日閲覧。

[AlkalineEarthSaltsGlutamic-5] 坂田芳樹; 堀川俊之; 竹之内邦治 (1963). 「グルタミン酸のアルカリ土類塩およびそのラセミ体の光学分割」.農業生物化学. 27 (7): 518–525. doi :10.1080/00021369.1963.10858140. ISSN 0002-1369.

[CBG.4H2O_CrystalStructure-6] Einspahr, H.; Bugg, CE (1979-02-15). 「α-アミノ酸へのカルシウム結合：ジ-L-グルタミン酸カルシウム四水和物の結晶構造」Acta Crystallographica Section B 構造結晶学および結晶化学35 ( 2): 316–321. doi :10.1107/S0567740879003435.

[Mn_AminoAcidComplexes-7] Devereux, Michael; Jackman, Maura; McCann, Malachy; Casey, Michael (1998). 「マンガン(II)アミノ酸錯体の調製とカタラーゼ型活性」. Polyhedron . 17 (1): 153–158. doi :10.1016/S0277-5387(97)00211-8.