ブピコミド

ブピコミド
名前
	推奨されるIUPAC名 5-ブチルピリジン-2-カルボキサミド
	その他の名前 Sch-10595; フサラミド
識別子
CAS番号	22632-06-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	29167;
ECHA 情報カード	100.041.024
パブケム CID	31447;
ユニ	0X3H76N0HY;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80177168;
	InChI InChI=1S/C10H14N2O/c1-2-3-4-8-5-6-9(10(11)13)12-7-8/h5-7H,2-4H2,1H3,(H2,11,13 ) キー: VKSPIPWLHGKJQO-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H14N2O/c1-2-3-4-8-5-6-9(10(11)13)12-7-8/h5-7H,2-4H2,1H3,(H2,11,13 ) キー: VKSPIPWLHGKJQO-UHFFFAOYAT;
	笑顔 O=C(c1ncc(cc1)CCCC)N;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｎ2Ｏの
モル質量	178.235 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ブピコミドは、ラノスファーマ・ラボラトリーズ社が開発・製造した化合物です。実験的にはベータ遮断薬として、臨床的には収縮期血圧、拡張期血圧、平均血圧を低下させる副作用を持つ強力な血管拡張薬として使用されています。 ^[2]^[3]^[4]

合成

微生物発酵産物の薬理活性（抗生物質活性以外）を調べるスクリーニングプログラムの結果、抽出物がDBHの強力な阻害剤であり、したがって昇圧神経ホルモンであるノルエピネフリンの生合成を阻害することが発見され、フザリウムオキシスポラムからフザリン酸が単離されました。このリードを精製するために、酸塩化物によるアミド化が行われ、降圧類似体のブピコミドが得られました。^[5]

参考文献

^ ブピコミド、化学書
^ Chrysant, SG; Adamopoulos, P; Tsuchiya, M; Frohlich, ED (1976). 「ブピコミドの全身および腎臓血行動態への影響：新しい血管拡張薬」。American Heart Journal . 92 (3): 335–9. doi :10.1016/s0002-8703(76)80114-7. PMID 782220.
^ Velasco, M; Gilbert, CA; Rutledge, CO; McNay, JL (1975). 「ドパミンβヒドロキシラーゼ阻害剤ブピコミドの降圧効果：ヒドララジンとの比較」臨床薬理学および治療学。18 (2): 145–53。doi :10.1002 / cpt1975182145。PMID 1097150。S2CID 19966617 。
^ Velasco, M.; McNay, JL (1977). 「高血圧患者におけるブピコミドおよびヒドララジン誘発性血漿レニン活性増加の生理学的メカニズム」メイヨークリニック紀要. 52 (7): 430–2. PMID 875465.
^ DE 2217084、清水邦輝;牛島、良介、杉浦、康介ら、「Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylpyridin-derivaten [5-アルキルピリジン誘導体の調製方法]」、1972-10-19発行、万有製薬株式会社に譲渡。日高広義

[1] ブピコミド、化学書

[2] Chrysant, SG; Adamopoulos, P; Tsuchiya, M; Frohlich, ED (1976). 「ブピコミドの全身および腎臓血行動態への影響：新しい血管拡張薬」。American Heart Journal . 92 (3): 335–9. doi :10.1016/s0002-8703(76)80114-7. PMID 782220.

[3] Velasco, M; Gilbert, CA; Rutledge, CO; McNay, JL (1975). 「ドパミンβヒドロキシラーゼ阻害剤ブピコミドの降圧効果：ヒドララジンとの比較」臨床薬理学および治療学。18 (2): 145–53。doi :10.1002 / cpt1975182145。PMID 1097150。S2CID 19966617 。

[4] Velasco, M.; McNay, JL (1977). 「高血圧患者におけるブピコミドおよびヒドララジン誘発性血漿レニン活性増加の生理学的メカニズム」メイヨークリニック紀要. 52 (7): 430–2. PMID 875465.

[5] DE 2217084、清水邦輝;牛島、良介、杉浦、康介ら、「Verfahren zur Herstellung von 5-Alkylpyridin-derivaten [5-アルキルピリジン誘導体の調製方法]」、1972-10-19発行、万有製薬株式会社に譲渡。日高広義