ビピナチンJ

ビピナチンJ
名前
	IUPAC名 (2Z,5S,11S,12S)-12-ヒドロキシ-11-イソプロペニル-3,14-ジメチル-6,16-ジオキサトリシクロ[11.2.1.15,8]ヘプタデカ-1(15),2,8(17),13-テトラエン-7-オン
識別子
CAS番号	201742-79-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	10213404;
パブケム CID	5470115;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１０３０３７９;
	InChI InChI=1S/C20H24O4/c1-11(2)17-6-5-14-10-16(24-20(14)22)8-12(3)7-15-9-13(4)19 (23-15)18(17)21/h7,9-10,16-18,21H,1,5-6,8H2,2-4H3/b12-7-/t16-,17-,18-/m0 /s1 キー: RCFMTOJVVOOMTO-PVUOXGCVSA-N;
	笑顔 Cc1cc/2oc1[C@H]([C@@H](CCC3=C[C@H](C/C(=C2)/C)OC3=O)C(=C)C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ24Ｏ4
モル質量	328.40216
融点	140～142℃（284～288℉、413～415K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビピナチンJは、東カリブ海に生息する二羽状の海扇Antillogorgia bipinnataから単離されたジテルペンです。 [ ^1]これはフラノセンブレノリドの中で最も構造が単純なものの1つであり、脱水酸化類似体であるルビフォリドとともに、幅広いセンブレノリドの生合成前駆体であると推測されています。^[2]

生合成

ビピナチン J の正確な生合成は正式には研究されていないが、コアセンブレン骨格であるネオセンブレンの生合成は広範に研究されている。ゲラニルゲラニルピロリン酸から出発して、ピロリン酸が脱離し、アリルカルボカチオンが生成される。次に、タイプ A 環化により、環の外側にイソプロピルカチオンを持つ 14 員環のセンブレンが得られる。次に、プロトン除去によりネオセンブレンが得られる。^[3]この時点で、ビピナチン J の生合成は推測の域を出ない。おそらく P450 モノオキシゲナーゼを利用した酸化とそれに続く閉環により、14 員環内にフランとブテノリドの両方が生成される。次に、C7-C8 オレフィンの ∆ 二重結合異性化が起こり、Z 配座が得られ、ルビフォリドが得られる。次に、C2 をさらに酸化すると、ビピナチン J が得られる。^[2]

参考文献

^ ロドリゲス、AD; Shi、J.-G. （1998年）。「最初のセンブラン-プソイドプテラン環化異性化」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。63 (2): 420–421。土井：10.1021/jo971884g。
^ ab Roethle, PA; Trauner, D. (2008). 「海洋フラノセンブラノイド、シュードプテラン、ゲルソラン、および関連天然物の化学」Nat. Prod. Rep . 25 (2): 298–317. doi :10.1039/b705660p. PMID 18389139.
^ MacMillan, J.; Beale, MH (1999). 「ジテルペン生合成」.包括的天然物化学. 2 : 217–243.

[1] ロドリゲス、AD; Shi、J.-G. （1998年）。「最初のセンブラン-プソイドプテラン環化異性化」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。63 (2): 420–421。土井：10.1021/jo971884g。

[Trauner-2] Roethle, PA; Trauner, D. (2008). 「海洋フラノセンブラノイド、シュードプテラン、ゲルソラン、および関連天然物の化学」Nat. Prod. Rep . 25 (2): 298–317. doi :10.1039/b705660p. PMID 18389139.

[3] MacMillan, J.; Beale, MH (1999). 「ジテルペン生合成」.包括的天然物化学. 2 : 217–243.