センブレンA

センブレンA
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 E ,5 E ,9 E ,12 R )-1,5,9-トリメチル-12-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロテトラデカ-1,5,9-トリエン
	その他の名前 ( R ,1 E ,5 E ,9 E )-1,5,9-トリメチル-12-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロテトラデカ-1,5,9-トリエン; ネオセンブレン-A
識別子
CAS番号	31570-39-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82800 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	4444741;
パブケム CID	5281384;
ユニ	2WGK4P4230 ;
	InChI InChI=1/C20H32/c1-16(2)20-14-12-18(4)10-6-8-17(3)9-7-11-19(5)13-15-20/h8,11-12,20H,1,6-7,9-10,13-15H2,2-5H3/b17-8+,18-12+,19-11+/t20-/m0/s1 キー: VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWBK;
	笑顔 C1(=C\CC/C(=C/C[C@H](C(=C)\C)CCC(=C\CC1)\C)C)\C;
プロパティ
化学式	炭素20水素32
モル質量	272.47グラム/モル
沸点	0.8 mmHgで150～152 °C（302～306 °F、423～425 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

センブレンA、またはネオセンブレンは、ネフテア属のサンゴから単離された天然の単環式ジテルペンです。^[1] かすかにワックスのような臭いのある無色のオイルです。

セムブレンA自体はシロアリの追跡フェロモンであるため、化学物質としての重要性は低い。 ^[2] しかし、セムブレンの化学構造は、植物と動物の両方に含まれる非常に多様な他の天然物質の中心となっている。^[3] Pinus leucodermisの樹皮と木の精油には、高濃度のセムブレンが含まれている。^[4]

セムブレンはゲラニルゲラニルピロリン酸の大環状化によって生合成される。^[3]

参考文献

^ Vanderah, David J.; Rutledge, Neal; Schmitz, Francis J.; Ciereszko, Leon S (1978). 「海洋天然物: 軟サンゴ Nephthea 種由来のセンブレン A およびセンブレン C」. Journal of Organic Chemistry . 43 (8): 1614–1616. doi :10.1021/jo00402a040.
^ Birch, AJ; Brown, WV; Corrie, JET; Moore, B. P (1972). 「ネオセンブレン-A、シロアリの足跡フェロモン」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1 . 21 : 2653–2658. doi :10.1039/p19720002653.
^ ab テルペン：フレーバー、フレグランス、薬理学、フェロモン、エバーハルト・ブライトマイヤー、7ページ。ISBN 978-3-527-31786-8
^ Graikou, K.; Gortzi, O.; Mantanis, G .; Chinou, I. (2012). 「Pinus heldreichii Christ. var. leucodermis の木材から得られる精油の化学組成と生物学的活性」。European Journal of Wood and Wood Products . 70 (5): 615–620. doi :10.1007/s00107-012-0596-9. ISSN 0018-3768.

[1] Vanderah, David J.; Rutledge, Neal; Schmitz, Francis J.; Ciereszko, Leon S (1978). 「海洋天然物: 軟サンゴ Nephthea 種由来のセンブレン A およびセンブレン C」. Journal of Organic Chemistry . 43 (8): 1614–1616. doi :10.1021/jo00402a040.

[2] Birch, AJ; Brown, WV; Corrie, JET; Moore, B. P (1972). 「ネオセンブレン-A、シロアリの足跡フェロモン」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1 . 21 : 2653–2658. doi :10.1039/p19720002653.

[Breitmaier-3] テルペン：フレーバー、フレグランス、薬理学、フェロモン、エバーハルト・ブライトマイヤー、7ページ。ISBN 978-3-527-31786-8

[4] Graikou, K.; Gortzi, O.; Mantanis, G .; Chinou, I. (2012). 「Pinus heldreichii Christ. var. leucodermis の木材から得られる精油の化学組成と生物学的活性」。European Journal of Wood and Wood Products . 70 (5): 615–620. doi :10.1007/s00107-012-0596-9. ISSN 0018-3768.