ゴンバーグ・バッハマン反応

ゴンバーグ・バッハマン反応
名前の由来	モーゼス・ゴンバーグ ; ヴェルナー・エマニュエル・バッハマン
反応タイプ	カップリング反応

ゴンバーグ・バッハマン反応は、ロシア系アメリカ人の化学者モーゼス・ゴンバーグとアメリカ人の化学者ヴェルナー・エマニュエル・バッハマンにちなんで名付けられた、ジアゾニウム塩を介したアリール-アリールカップリング反応である。^[1]^[2]^[3]

アレーン化合物（ここではベンゼン）は、塩基の存在下でジアゾニウム塩と反応し、中間体アリールラジカルを経てビアリールを与える。例えば、p-ブロモビフェニルは4-ブロモアニリンとベンゼンから製造することができる：^[4]

BrC ₆ H ₄ NH ₂ + C ₆ H ₆ → BrC ₆ H ₄ −C ₆ H ₅

この反応はジアゾニウム成分とアレーン成分の両方に幅広い可能性を提供しますが、ジアゾニウム塩の多くの副反応を考慮すると、元の手順に従うと収率は一般的に低くなります（40％未満）。いくつかの改善が提案されています。1つの可能性は、相間移動触媒とともにアレーン溶媒中でジアゾニウムテトラフルオロボレートを使用することです^[5]。もう1つの可能性は、1-アリール-3,3-ジアルキルトリアゼンを使用することです。^[6]

プショール反応

より良い結果をもたらす分子内変化の一つはプショール環化である：^[7]^[8]^[9]

Z基としては、CH ₂、CH ₂ CH ₂、NH、CO（フルオレノン^[10]）などが挙げられます。

参照

参考文献

^ Gomberg, M. ; Bachmann, WE (1924). 「ジアゾ反応によるビアリール化合物の合成」J. Am. Chem. Soc. 42 (10): 2339–2343. doi :10.1021/ja01675a026.
^ W. ペッチュ。Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig、1989) ( ISBN 3817110553 )
^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリーインターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1
^ M. Gomberg ; WE Bachmann (1928). 「p-ブロモビフェニル」.有機合成. 8 : 42. doi :10.15227/orgsyn.008.0042;全集第1巻、113ページ。
^ JR Beadle、SH Korzeniowski、D .E. Rosenberg、BJ Garcia-Slanga、GW Gokel、Korzeniowski、Rosenberg、Garcia-Slanga、Gokel (1984)。「相間移動触媒による非対称ビアレーンのゴンバーグ・バッハマン合成：触媒と基質の調査」。J . Org. Chem. 49 ( 9): 1594–603。doi :10.1021/jo00183a021。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). 「アリールトリアゼンからのビアリールの合成」J. Org. Chem. 50 (13): 2232–2235. doi :10.1021/jo00213a007. {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ロバート・プショール (1896)。「Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate」[フェナントレンとその誘導体の新しい合成]。化学。ベル。（ドイツ語で）。29 (1): 496–501。土井：10.1002/cber.18960290198。
^ マーチ、ジェリー（1985）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク：ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595
^ Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). 「Pschorr反応、古典的な変換の新たな見方」Current Organic Synthesis . 6 (2): 193–202. doi :10.2174/157017909788167275.
^ Stephen A. Chandler、Peter Hanson、Alec B. Taylor、Paul H. Walton、Allan W. Timms (2001)。「Sandmeyer 反応。パート 5.1 Pschorr フルオレノン合成中の 1,5-アリール/アリールラジカル転位および環化速度の推定と反応エネルギーの比較分析」。J . Chem. Soc.、Perkin Trans. 2 (2): 214–228。doi :10.1039/b006184k。

[1] Gomberg, M. ; Bachmann, WE (1924). 「ジアゾ反応によるビアリール化合物の合成」J. Am. Chem. Soc. 42 (10): 2339–2343. doi :10.1021/ja01675a026.

[2] W. ペッチュ。Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig、1989) ( ISBN 3817110553 )

[3] スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリーインターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1

[4] M. Gomberg ; WE Bachmann (1928). 「p-ブロモビフェニル」.有機合成. 8 : 42. doi :10.15227/orgsyn.008.0042;全集第1巻、113ページ。

[5] JR Beadle、SH Korzeniowski、D .E. Rosenberg、BJ Garcia-Slanga、GW Gokel、Korzeniowski、Rosenberg、Garcia-Slanga、Gokel (1984)。「相間移動触媒による非対称ビアレーンのゴンバーグ・バッハマン合成：触媒と基質の調査」。J . Org. Chem. 49 ( 9): 1594–603。doi :10.1021/jo00183a021。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). 「アリールトリアゼンからのビアリールの合成」J. Org. Chem. 50 (13): 2232–2235. doi :10.1021/jo00213a007. {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] ロバート・プショール (1896)。「Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate」[フェナントレンとその誘導体の新しい合成]。化学。ベル。（ドイツ語で）。29 (1): 496–501。土井：10.1002/cber.18960290198。

[8] マーチ、ジェリー（1985）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク：ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595

[9] Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). 「Pschorr反応、古典的な変換の新たな見方」Current Organic Synthesis . 6 (2): 193–202. doi :10.2174/157017909788167275.

[10] Stephen A. Chandler、Peter Hanson、Alec B. Taylor、Paul H. Walton、Allan W. Timms (2001)。「Sandmeyer 反応。パート 5.1 Pschorr フルオレノン合成中の 1,5-アリール/アリールラジカル転位および環化速度の推定と反応エネルギーの比較分析」。J . Chem. Soc.、Perkin Trans. 2 (2): 214–228。doi :10.1039/b006184k。