2,2′-ビピリジン

2,2′-ビピリジン（bipyまたはbpy、発音は_/ ˈbɪpiː /）は、化学式（C5H4N）2で表される有機化合物です。この無色の固体_は、ビピリジンファミリーの重要な異性体です。これは二座キレート配位子_であり、多くの遷移金属と錯体を形成します。bipyのルテニウム錯体と白金錯体は強い発光を示します。^{[ 1 ]}

2,2'-ビピリジンは、ピリジン-2-カルボン酸の二価金属誘導体の脱炭酸によって初めて合成された：^{[ 2 ]}

2C ₅ H ₄ NCOO ⁻ → (C ₅ H ₄ N) ₂ + 2CO ₂ + 2e ⁻

これはラネーニッケルを用いたピリジンの脱水素によって調製される：^{[ 3 ]}

2C ₅ H ₅ N → (C ₅ H ₄ N) ₂ + H ₂

ビピリジンは窒素原子がシス配座で描かれることが多いが、固体状態と溶液状態の両方において最もエネルギーの低い配座は実際には共平面であり、窒素原子はトランス位置にある。^{[ 5 ]}モノプロトン化されたビピリジンはシス配座をとる。^{[ 6 ]}

2,2'-ビピリジンは複数の配位錯体を生成する。キレート配位子として金属と結合し、5員環のキレート環を形成する。

• 2,2'-ビキノリン
• 1,10-フェナントロリン
• ジメチル-2,2'-ビピリジン