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1999-2000シーズンのUEFAチャンピオンズリーグは、UEFAが主催する欧州最高峰のクラブサッカー大会であるUEFAチャンピオンズリーグの45回目のシーズンであり、「ヨーロピアン・チャンピオン・クラブズ・カップ」または「ヨーロピアンカップ」から名称変更されてから8回目のシーズンでした。この大会はレアル・マドリードが優勝し、パリのスタッド・ド・フランスで行われた決勝で同じラ・リーガ所属のバレンシアを破り、歴史的な8度目のタイトルを獲得しました。パリは、約50年前にこの大会の起源となった都市です。
UEFAは、大陸最強リーグの準優勝チームの出場を2年間認めた後、さらに一歩踏み込み、ヨーロッパのトップナショナルリーグから最大4チームまで出場枠を拡大した。その結果、この大会は、3年前の1996-97年大会（国内優勝チームのみが参加）とは大きく異なるものとなった。
大会はスペイン勢が圧倒的な強さを見せ、準決勝進出チーム4チームのうち3チームがスペインのチームだった。レアル・マドリード、バレンシア、バルセロナである。レアル・マドリードとバレンシアによる決勝は、両チームが同じ国から決勝に進出した初めてのケースとなった。
マンチェスター・ユナイテッドは前回大会の優勝チームだったが、準々決勝で最終的に優勝したレアル・マドリードに敗退した。
1999-2000年シーズンのチャンピオンズリーグは、それまでとは全く異なる形式を採用した。予選ラウンドが追加され、2つのグループステージが設けられた。まず、32チーム（4チームずつ8グループ）が参加し、各グループが6試合ずつ戦い、第2グループステージに進出する16チームに絞り込んだ。第2グループステージで3位となった8チームは、UEFAカップの3回戦に進出した。第2グループステージ終了後、8チームがノックアウトステージに進出した。[ 1 ]
1999-2000シーズンのチャンピオンズリーグには、 UEFA加盟51協会のうち47協会から合計71チームが参加した。リヒテンシュタイン（自国リーグを持たない）に加え、アンドラとサンマリノは参加しなかった。また、ボスニア・ヘルツェゴビナは国内チャンピオンがいなかったため、参加資格を得られなかった。
以下は2000-01 UEFAチャンピオンズリーグの予選方式です: [ 2 ]
各国は、1993-94年から1997-98年までの欧州大会での成績を考慮した1998年のUEFAリーグ係数に基づいて出場枠が割り当てられます。 [ 3 ]
前回優勝チーム（マンチェスター・ユナイテッド）は国内リーグを通じてチャンピオンズリーグのグループステージ出場権を獲得したため、優勝チームのために確保されていたグループステージ出場枠が空席となった。また、ボスニア・ヘルツェゴビナはチャンピオンズリーグ出場権をかけたプレーオフが行われなかったため、出場資格を得られなかった。これらの要因により、デフォルトの出場枠リストに以下の変更が加えられる。
括弧内は前シーズンのリーグ順位を示す（TH：チャンピオンズリーグ優勝チーム）。
競技のスケジュールは以下のとおりです（特に明記されていない限り、すべての抽選はスイスのジュネーブで行われます）。[ 5 ]
敗退したチームは、 1999-2000シーズンのUEFAカップの1回戦に進出した。
第3予選ラウンドの勝者16チーム、 1位から10位までの国の優勝チーム10チーム、1位から6位までの国の2位チーム6チームが、4チームずつ8つのグループに分けられました。過去2シーズンと比較すると、3つの協会（イングランド、フランス、オランダ）には3チームが認められ、各国のリーグ優勝チームと準優勝チームが第1グループステージに進出し、3位チームが第3予選ラウンドに進出しました。また、3つの協会（ドイツ、イタリア、スペイン）には4チームが認められ、各国のリーグ優勝チームと準優勝チームが第1グループステージに進出し、3位と4位チームが第3予選ラウンドに進出しました。さらに9つの協会には引き続き2チームが認められました（チェコ共和国、ギリシャ、ノルウェー、ポルトガル：グループステージのリーグ優勝チーム、オーストリア、クロアチア、デンマーク、トルコ、ロシア：第3予選ラウンドのリーグ優勝チーム）。各グループの上位2チームはチャンピオンズリーグの第2グループステージに進出し、3位のチームはUEFAカップの第3ラウンドに進出した。
AIK、ボアヴィスタ、ボルドー、チェルシー、フィオレンティーナ、ヘルタ・ベルリン、ラツィオ、マリボル、モルデ、バレンシア、ヴィレムIIがグループステージに初出場した。マリボルはグループステージに出場した初のスロベニアのチームとなった。ドイツはチャンピオンズリーグのグループステージに4チームが出場した最初の協会となった。
同点の場合の決着方法は、必要に応じて以下の順序で適用されます。
第1グループステージの勝者8チームと準優勝者8チームが、それぞれ4チームずつ4つのグループに分けられ、各グループにはグループ優勝者2チームと準優勝者2チームが所属した。同じ国、または同じ第1ラウンドグループのチームは同じグループにならないように抽選された。各グループの上位2チームが準々決勝に進出した。
決勝戦は2000年5月24日、フランスのサン＝ドニにあるスタッド・ド・フランスで行われた。
1999-2000シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（予選を除く）の得点ランキング上位選手は以下の通りです。
出典：[ 7 ]
