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1998-99シーズンのギリシャ・フットボールカップは、ギリシャ・フットボールカップの第57回大会であった。1999年5月5日に行われた決勝で、オリンピアコスがパナシナイコスを破り優勝した。
合計60チームが参加した。アルファ・エスニキから18チーム、ベータから18チーム、ガンマから24チームである。大会は決勝を含めて6ラウンドにわたって行われた。最初の3ラウンドはシングルエリミネーション方式の試合だった。アルファ・エスニキのAEKアテネとPAOKは、それぞれ下位リーグのポセイドン・ミハニオナとパンセライコスに敗退した。この大会ではよくあることだが、準々決勝に進出した8チームのうち半数はベータ・エスニキからだった。カラマタ、パンセライコス、アティナイコス、ILTEXリコイである。
決勝は1999年5月5日、アテネのオリンピックスタジアムで、宿敵同士のオリンピアコスとパナシナイコスによって行われた。両チームが最後に対戦したのは1992-93年のギリシャカップ決勝だった。パナシナイコスは1回戦で前回優勝チームのパニオニオスを破り、オリンピアコスは3回戦でイオニコスを4-7という見事なスコアで破っていた。オリンピアコスは2-0で勝利し、20回目のカップ優勝を果たした。[ 1 ]この勝利により、オリンピアコスは18年ぶりにダブルを達成した。カップ決勝で敗れたパナシナイコスは、カップ決勝で3回連続で敗れた最初のチームとなった。[ 2 ]
ノックアウト方式の各対戦は、最初の3ラウンドと決勝を除き、2試合制で行われ、各チームが1試合をホームで行いました。2試合合計でより多くのゴールを決めたチームが次のラウンドに進出しました。合計スコアが同点の場合は、アウェーゴールルールが適用され、2試合でアウェーでのゴール数が多いチームが進出しました。アウェーゴール数も同点の場合は、延長戦が行われました。延長戦後にもアウェーゴールルールが適用され、延長戦でゴールが生まれ、合計スコアが同点の場合は、アウェーゴール数が多いアウェーチームが進出しました。延長戦でゴールが生まれなかった場合は、PK戦で勝敗が決定しました。最初の3ラウンドと決勝は1試合制で行われ、正規時間終了時点でスコアが同点の場合は延長戦が行われ、それでもスコアが同点の場合はPK戦が行われました。各ラウンドの抽選メカニズムは次のとおりです。
試合はPAOKへの処分によりカヴァラで行われた。
イラクリスが合計スコア4対3で勝利した。
パナシナイコスは合計スコア5対0で勝利した。
オリンピアコスが合計スコア3対2で勝利した。
アティナイコスはアウェーゴール差で勝利した。
パナシナイコスが合計スコア8対3で勝利した。
オリンピアコスが合計スコア5対1で勝利した。