1,2,3-トリクロロプロパン(TCP)は、化学式CHCl(CH 2 Cl) 2で表される有機化合物です。無色の液体で、溶剤やその他の特殊用途に使用されます。[ 3 ]
1,2,3-トリクロロプロパンは、塩化アリルに塩素を付加することによって生成されます。[ 3 ] TCPは、エピクロロヒドリンやジクロロプロペンなどの他の塩素化合物の製造の望ましくない副産物として、かなりの量で副産物として生成されることもあります。[ 4 ] [ 5 ]
歴史的に、TCPは塗料やワニスの除去剤、洗浄剤や脱脂剤、麻酔剤、溶剤として使用されてきました。[ 3 ]また、ヘキサフルオロプロピレンの製造の中間体としても使用されています。[ 6 ]ポリサルファイドポリマーやシーラントの架橋剤 でもあります。
ヒトは、TCPの蒸気を吸入したり、皮膚接触や摂取によってTCPに曝露される可能性があります。TCPはカリフォルニア州でヒト発がん性物質として認識されており、広範な動物実験で癌を引き起こすことが示されています。TCPへの短期的な曝露は、喉や目の刺激を引き起こし、筋肉の協調性や集中力に影響を与える可能性があります。長期的な曝露は、体重や腎機能に影響を与える可能性があります。[ 6 ]
2013年現在TCPは連邦政府によって汚染物質として規制されていなかったが、研究によると深刻な健康被害をもたらす可能性があることが示されている。この化合物に関して本格的な規制を設けていたのはカリフォルニア州のみであった。
米国環境保護庁(EPA)が提案した飲料水プロジェクトでは、TCPは2011年に規制対象として検討された16のヒト発がん性物質の疑いのある物質の1つでした。[ 7 ]
1980年代以前は、米国では殺虫剤や殺線虫剤としてクロロプロパン含有土壌燻蒸剤の農業利用が広く行われていました。主に1,3-ジクロロプロペンと1,2-ジクロロプロパンの混合物を含み、1,2,3-TCPが微量成分である土壌燻蒸剤(例えば、DDという商品名)は、柑橘類、パイナップル、大豆、綿、トマト、ジャガイモなど、さまざまな作物の栽培用に販売されていました。DDは1943年に初めて販売されましたが、現在は米国では入手できず、1956年に初めて販売されたTelone IIに置き換えられています。Telone IIには、最大99%の1,3-ジクロロプロペンと、重量比で最大0.17%の1,2,3-TCPが含まれていると報告されています(Zebarth et al., 1998)。 1978年以前は、米国では年間約5500万ポンドの1,3-ジクロロプロペンが生産され、その副産物として年間約2000万ポンドの1,2-ジクロロプロパンと1,2,3-TCPが生産されていました。1978年には、カリフォルニア州だけで200万ポンド以上の1,3-ジクロロプロペン含有農薬が使用されました。テロンIIは現在でも、野菜、畑作物、果樹、ナッツ類、ブドウ、苗木、綿花などに使用されています。
カリフォルニア州水資源管理委員会の飲料水部門は、強制力のある最大汚染物質レベル (MCL) を 5 ng/L (1兆分の 5 ng) に設定しました。[ 8 ] アラスカ州は、土壌および地下水中の 1,2,3-トリクロロプロパン汚染の浄化レベルを定める基準を公布しました。[ 9 ] カリフォルニア州は、1,2,3-トリクロロプロパンを監視しなければならない規制対象汚染物質とみなしています。コロラド州も飲料水基準はないものの、地下水基準を公布しています。この物質に対する規制はあまりありませんが、TCP は実験用マウスで発がん性があり、おそらくヒトでも発がん性があることが証明されています。連邦レベルでは、この汚染物質の MCL はありません。作業環境における空気の許容曝露限界 (PEL) は 50 ppm または 300 mg/m 3です。 TCPが生命および健康に即時の危険をもたらす濃度(IDLH)は、空気中で100ppmです。これらの規制は2009年に見直されました。
TCPは土壌有機炭素-水分配係数(K oc)が低いため、土壌に容易に吸着しません。その代わりに、土壌から地下水に急速に浸出するか、土壌表面から蒸発する可能性が高いです。[ 10 ] TCPは水よりも密度が 高いため、地下水帯水層では、より浅く透水性の高い土壌層と、その次に深い透水性の低い土壌層との境界面に存在しやすくなります。このため、純粋なTCPはDNAPL(高密度非水相液体)となり、地下水の浄化がより困難になる可能性があります。[ 6 ] TCPは、嫌気性条件下でDehalogenimonas(Dhg)種による還元脱塩素化によって生分解されることが示されています。ただし、その分解は一般的に他の揮発性有機化合物よりも遅いです。TCPの地下水浄化は、原位置化学酸化、透水性反応バリア、およびその他の浄化技術によって行うことができます。[ 11 ]いくつかの TCP 修復戦略が研究され、さまざまな程度の成功を収めて適用されてきました。これらには、粒状活性炭による抽出、現場での化学酸化、および現場での化学還元が含まれます。[ 12 ]最近の研究では、ゼロ価金属、特にゼロ価亜鉛による還元が TCP 修復に特に効果的である可能性があることが示唆されています。[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]バイオ修復も有望な浄化技術である可能性があります。[ 16 ] [ 17 ]