(6S)-6-フルオロシキミ酸

（6S)-6-フルオロシキミ酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (3 R ,4 R ,5 S ,6 S )-6-フルオロ-3,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸
識別子
CAS番号	133398-72-8 [ケムスパイダー] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8395259;
パブケム CID	10219767;
ユニ	48P26AK8X8 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１０２８２０６;
	InChI InChI=1S/C7H9FO5/c8-4-2(7(12)13)1-3(9)5(10)6(4)11/h1,3-6,9-11H,(H,12,13 )/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 キー: XFSMSJCDVCOESF-JGWLITMVSA-N; InChI=1/C7H9FO5/c8-4-2(7(12)13)1-3(9)5(10)6(4)11/h1,3-6,9-11H,(H,12,13 )/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 キー: XFSMSJCDVCOESF-JGWLITMVBO;
	笑顔 F[C@H]1C(=C/[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)\C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 7 H 9 FO 5
モル質量	192.14グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

(6 S )-6-フルオロシキミ酸は、芳香族生合成経路に作用する抗菌剤です。^{[1]マラリア原虫である}熱帯熱マラリア原虫に対して使用されることがあります。 ^{[2]この分子は}シキミ酸経路の酵素を標的としています。この代謝経路は哺乳類には存在しません。この分子の作用機序は、コリスミ酸合成酵素の阻害ではなく、 4-アミノ安息香酸合成の阻害によるものです。^[3]

この分子の使用は大腸菌の耐性をもたらした。^[4]

参照

シキミ酸

参考文献

^ Davies GM、Barrett-Bee KJ、Jude DA、Lehan M、Nichols WW、Pinder PE、Thain JL、Watkins WJ、Wilson RG (1994)。「(6S)-6-フルオロシキミ酸、芳香族生合成経路に作用する抗菌剤」。抗菌剤および化学療法。38 ( 2): 403–406。doi :10.1128/AAC.38.2.403。PMC 284469。PMID 8192477。
^ McConkey GA (1999). 「マラリア原虫 Plasmodium falciparum におけるシキミ酸経路の標的化」.抗菌剤および化学療法. 43 (1): 175–177. doi :10.1128/AAC.43.1.175. PMC 89043. PMID 9869588 .
^ Bornemann S, Ramjee MK, Balasubramanian S, Abell C, Coggins JR, Lowe DJ, Thorneley RN (1995). 「大腸菌コリスミ酸合成酵素は (6S)-6-フルオロ-5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸から 6-フルオロコリスミ酸への変換を触媒する」Journal of Biological Chemistry . 270 (39): 22811–22815. doi : 10.1074/jbc.270.39.22811 . PMID 7559411.
^ Ewart CD、Jude DA、Thain JL、Nichols WW (1995)。「ZM 240401、(6S)-6-フルオロ-シキミ酸の抗菌作用に対する耐性の頻度とメカニズム」。抗菌剤と化学療法。39 (1): 87–93。doi :10.1128 / AAC.39.1.87。PMC 162490。PMID 7695335 。

[1] Davies GM、Barrett-Bee KJ、Jude DA、Lehan M、Nichols WW、Pinder PE、Thain JL、Watkins WJ、Wilson RG (1994)。「(6S)-6-フルオロシキミ酸、芳香族生合成経路に作用する抗菌剤」。抗菌剤および化学療法。38 ( 2): 403–406。doi :10.1128/AAC.38.2.403。PMC 284469。PMID 8192477。

[2] McConkey GA (1999). 「マラリア原虫 Plasmodium falciparum におけるシキミ酸経路の標的化」.抗菌剤および化学療法. 43 (1): 175–177. doi :10.1128/AAC.43.1.175. PMC 89043. PMID 9869588 .

[3] Bornemann S, Ramjee MK, Balasubramanian S, Abell C, Coggins JR, Lowe DJ, Thorneley RN (1995). 「大腸菌コリスミ酸合成酵素は (6S)-6-フルオロ-5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸から 6-フルオロコリスミ酸への変換を触媒する」Journal of Biological Chemistry . 270 (39): 22811–22815. doi : 10.1074/jbc.270.39.22811 . PMID 7559411.

[4] Ewart CD、Jude DA、Thain JL、Nichols WW (1995)。「ZM 240401、(6S)-6-フルオロ-シキミ酸の抗菌作用に対する耐性の頻度とメカニズム」。抗菌剤と化学療法。39 (1): 87–93。doi :10.1128 / AAC.39.1.87。PMC 162490。PMID 7695335 。

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関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

ケムスパイダー