1998年、ジーブラは初のソロツアーを行った。彼は初めてソロラッパーとして認知され、日本のリスナーにヒップホップをより身近なものにした。同年、彼は日本でラジオ番組「Beats to the Rhyme」を開始した。ジーブラの曲の1曲が、 NBAジャパンの試合のナイキのプロモーションビデオに使用された。翌年、ジーブラはシングル「Mr. Dynamite」をリリースし、日本のポップチャートでトップ50入りした初のヒップホップシングルとなった。2000年6月、彼はニューアルバム「Based on a True Story」をリリースし、25万枚を売り上げた。同年、ジーブラは初の日本ツアーを開始し、チケットが完売した初のヒップホップイベントとなった。2001年、ジーブラはシングル「Never Enuff」をリリースした。これは北野武監督、クロード・マキとオマー・エップス主演の日本映画「ブラザー」の主題歌である。 2002年に一時的にキング・ギドラに復帰したが、2003年からはソロ活動に専念し、数多くの楽曲を発表している。現在は、ラップアーティストだけでなく、安室奈美恵のようなポップスターの楽曲もプロデュースしている。
彼は20歳前後で結婚し、最初の妻と離婚する前にケントとレンという2人の息子をもうけた。レンはハウスとテクノをミックスしてプレイするDJで、Inter FM 89.7の東京のラジオ番組「Tokyo Scene」のメインMCも務めている。彼は2人の息子の親権を保持し、後に中林美和と再婚し、NiziUの中林かのんとりまという2人の娘をもうけた。2020年11月、Zeebraと中林は離婚を発表した。
日本のヒップホップのパイオニア
Zeebraがタイで開催されたアジアンヒップホップフェスティバルに出演。
Zeebraは1993年にラップグループKing Giddraに加入し、ヒップホップキャリアをスタートさせた。[ 2 ] Zeebraは所属グループKing Giddraと共に、日本のヒップホップシーンの発展に重要な役割を果たした。1990年代半ば、当時アンダーグラウンドのラップグループだったKing Giddraは、当時の社会問題を取り上げ始めた。King Giddraの1995年のアルバム「The Power from the Sky」では、経済不況や多くの日本の大学卒業生が就職できないといった現代社会の問題が取り上げられた。Zeebraは、自身の楽曲「Bullet of Truth」で、良い教育を受けながらも就職できないという問題を取り上げた。ZeebraとKing Giddraは、音楽を通して「日本の社会が直面する困難を認識するだけでなく、それについて声を上げるよう若者に促した」[ 3 ]。