キサントノイド

キサントノイドは、キサントン骨格から形成される天然の化学フェノール化合物です。オトギリソウ科の多くの植物にはキサントノイドが含まれています。

ヒペリカム・アンドロサエマムの細胞培養におけるキサントノイドの生合成には、ベンゾフェノン合成酵素の存在が関与しており、ベンゾイルCoA分子と3つのマロニルCoAを縮合して2,4,6-トリヒドロキシベンゾフェノンを生成します。この中間体はその後、ベンゾフェノン3′-ヒドロキシラーゼ、シトクロムP450モノオキシゲナーゼによって変換され、2,3′,4,6-テトラヒドロキシベンゾフェノンの形成につながります。^[1]

例としては、Calophyllum tomentosumの樹皮から単離されたトメントノン、ゼイロキサントノン、カロゼイロキサントン^[2]、Calophyllum apetalumのアペタリノン A、B、C、D ^{[3] 、}Garcinia gaudichaudiiのガウディチャウディオン A、B、C、D、E、F、G、H、ガウディチャウディ酸 A、B、C、D、E、モレリン酸、フォルベシオン^[4]、Swertia puniceaのメチルスウェルチアニン、ベリジフォリン^{[5] 、}Psorospermum febrifugumのプソロスペルミン^[6]などがあります。カシアキサントンはCassia reticulataに含まれています。^[7]

細胞毒性キサントン（ガンボジン、モレリンジメチルアセタール、イソモレオリンB、モレオリン酸、ガンボゲン酸、ガンボゲニン、イソガンボゲニン、デオキシガンボゲニン、ガンボゲニンジメチルアセタール、ガンボゲリン酸、ガンボジック酸、イソモレリン、モレリン酸、デオキシモレリン、ハンブリン）は、ガルシニア・ハンブリー（ガンボゲの木）の乾燥ラテックスから単離することができます。 ^[8]

参考文献

^ Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt および Ludger Beerhues の細胞培養におけるキサントン生合成の代替経路、FEBS Letters、第 420 巻、第 2-3 号、1997 年 12 月 29 日、143-146 ページ、doi :10.1016/S0014-5793(97)01507-X
^ トメントノン、Calophyllum tomentosum の幹皮から得られる新しいキサントノイド。Banerji A.、Deshpande AD、Prabhu BR、Padmanava P.、Journal of natural products、1994 年、第 57 巻、第 3 号、396-399 ページ
^ Calophyllum apetalum 由来のプレニル化キサントノイド。飯沼宗一、伊藤哲郎、土佐秀樹、田中俊之、三宅涼子、Veliah Chelladurai、Phytochemistry、第 46 巻、第 8 号、1997 年 12 月、ページ 1423-1429、doi :10.1016/S0031-9422(97)00507-4
^ Garcinia gaudichaudii (Guttiferae) 由来の新規細胞毒性ポリプレニル化キサントノイド。Shu-Geng Cao、Valerie HL Sng、Xiao-Hua Wu、a、Keng-Yeow Sim、BHK Tan、JT Pereira、SH Goh、Tetrahedron、第 54 巻、第 36 号、1998 年 9 月 3 日、10915-10924 ページ、doi :10.1016/S0040-4020(98)00644-9
^ Swertia punicea Hemsl. 由来のメチルスウェルチアニンとベリジフォリンの抗糖尿病効果とその潜在的メカニズム。L.-Y. Tian、X. Bai、X.-H. Chen、J.-B. Fang、S.-H. Liu、J.-C. Chen、「Phytomedicine」、第 17 巻、第 7 号、2010 年 6 月、533-539 ページ、doi :10.1016/j.phymed.2009.10.007
^ プソロスペルミン、プソロスペルムム・フェブリフガム由来の新規抗白血病キサントン。Kupchan S. Morris、Streelman David R.、Sneden Albert T.、Journal of Natural Products、第 43 巻、第 2 号 (1980)、p. 296-301。doi : 10.1021/np50008a010
^ カシアキサントン、カシア属由来のヒドロキシキサントンジカルボン酸。MSR Nair、TC McMorris、Marjorie Anchel、「Phytochemistry」、第9巻、第5号、1970年5月、1153-1155ページ、doi :10.1016/S0031-9422(00)85246-2
^ Garcinia hanburyi 由来の細胞毒性キサントン。浅野純、千葉和弘、多田正弘、吉井隆雄、植物化学、第 41 巻、第 3 号、1996 年 2 月、815-820 ページ、doi :10.1016/0031-9422(95)00682-6

[1] Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt および Ludger Beerhues の細胞培養におけるキサントン生合成の代替経路、FEBS Letters、第 420 巻、第 2-3 号、1997 年 12 月 29 日、143-146 ページ、doi :10.1016/S0014-5793(97)01507-X

[2] トメントノン、Calophyllum tomentosum の幹皮から得られる新しいキサントノイド。Banerji A.、Deshpande AD、Prabhu BR、Padmanava P.、Journal of natural products、1994 年、第 57 巻、第 3 号、396-399 ページ

[3] Calophyllum apetalum 由来のプレニル化キサントノイド。飯沼宗一、伊藤哲郎、土佐秀樹、田中俊之、三宅涼子、Veliah Chelladurai、Phytochemistry、第 46 巻、第 8 号、1997 年 12 月、ページ 1423-1429、doi :10.1016/S0031-9422(97)00507-4

[4] Garcinia gaudichaudii (Guttiferae) 由来の新規細胞毒性ポリプレニル化キサントノイド。Shu-Geng Cao、Valerie HL Sng、Xiao-Hua Wu、a、Keng-Yeow Sim、BHK Tan、JT Pereira、SH Goh、Tetrahedron、第 54 巻、第 36 号、1998 年 9 月 3 日、10915-10924 ページ、doi :10.1016/S0040-4020(98)00644-9

[5] Swertia punicea Hemsl. 由来のメチルスウェルチアニンとベリジフォリンの抗糖尿病効果とその潜在的メカニズム。L.-Y. Tian、X. Bai、X.-H. Chen、J.-B. Fang、S.-H. Liu、J.-C. Chen、「Phytomedicine」、第 17 巻、第 7 号、2010 年 6 月、533-539 ページ、doi :10.1016/j.phymed.2009.10.007

[6] プソロスペルミン、プソロスペルムム・フェブリフガム由来の新規抗白血病キサントン。Kupchan S. Morris、Streelman David R.、Sneden Albert T.、Journal of Natural Products、第 43 巻、第 2 号 (1980)、p. 296-301。doi : 10.1021/np50008a010

[7] カシアキサントン、カシア属由来のヒドロキシキサントンジカルボン酸。MSR Nair、TC McMorris、Marjorie Anchel、「Phytochemistry」、第9巻、第5号、1970年5月、1153-1155ページ、doi :10.1016/S0031-9422(00)85246-2

[8] Garcinia hanburyi 由来の細胞毒性キサントン。浅野純、千葉和弘、多田正弘、吉井隆雄、植物化学、第 41 巻、第 3 号、1996 年 2 月、815-820 ページ、doi :10.1016/0031-9422(95)00682-6