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WINWは1960年代から1970年代にかけて、「WIN-Wonderful」というスローガンを掲げ、トップ40局として確固たる評判を築き上げた。指向性の高い1,000ワットの信号を持つ昼間放送局でありながら、明らかな信号特性の限界にもかかわらず、10年以上にわたりカントンで成功を収め、視聴率が二桁に迫ることもあった。
WINWは近隣のケントにあるWJMPと周波数を共有していたため、スターク郡北部ではキャントンの放送局の受信が困難だった。この放送局はもともと、カリフォルニア州サンタバーバラのラジオ局KIST 1340を所有し、以前はペンシルベニア州エリーのWLEUを所有・運営していたジョセフ・パターソン「パット」・ワードロー・ジュニアによって設立・運営された。1976年後半にWQIO（Q-10）（現在のWILB ）という新しいAMトップ40の競合局が登場したこと、そしてFMラジオ局の人気が高まったことが、最終的に「WIN-Wonderful」の栄光の時代に終止符を打つことになった。
WINWは1978年にサスケハナ・ラジオ・コーポレーションからFM局WHLQ（106.9）を買収し、コールサインをWOOS-FMに変更して、自動トップ40フォーマットを導入した。一方、WINWは1981年にアダルト・スタンダード・フォーマットに変更し、その後15年間、フォーマットとコールサインを何度も変更した。
WINWは1980年代半ばまでにアダルトコンテンポラリー局へと進化し、1987年には自動オールディーズ局となり、 1989年2月14日にはWRQK-FMと統合されアルバムロック局WRQK（AM）に変更され、1989年8月16日にWINWに戻り、1996年4月5日には再びWPGYに変更され（当時WPGYのコールサインはニューヨーク州エルマイラの新しいFMで使用するためにSabre Communicationsが「保留」していた）、最終的に1997年3月27日にWINWに戻った。
1997年当時のWINWは、当初はコンテンポラリー・クリスチャン・ミュージック専門の放送局だったが、次第に放送時間を説教者に貸し出すようになり、アーバン・ゴスペル音楽も流すようになった。最終的に、同局はアーバン・ゴスペルを専業放送することに決定した。
長年、北東地区マーティンデール・ロードにある送信所近くのスタジオを使用していたWINWは、ゴスペル番組へのフォーマット変更後まもなく、カントン中心部のウェスト・タスカラワス・ストリート237番地に新しいスタジオを構えた。同局がトップ40番組で全盛期を迎えていた頃の「WIN-Wonderful」の看板は、1990年代半ばまでマーティンデール・スタジオの建物の外に掲げられていた。
2010年9月23日、WINWの送信所は夜間の放送時間外に銅線盗難の被害に遭い、甚大な被害を受けた。この被害とタワー支持ケーブルの切断により、WINWは長期間放送を停止せざるを得なくなった。[ 2 ]パインブルック社はまた、2004年の免許更新が却下され、放送局がもはや運営する権限がないことに気づいた。一時的なワイヤーアンテナで放送を再開したが、2011年2月23日に再び沈黙することになった。
FCCは2011年3月3日にWINWの免許を記録から削除した。しかし、2011年9月15日、FCCはパインブルック社からの要請を受け、WINWが放送を再開するための特別一時許可（STA）を付与した。パインブルック社は、放送局の設備の修理が完了したと主張した。[ 3 ]放送局は2011年12月に放送を再開した。