TASF試薬

TASF試薬
名前
	推奨されるIUPAC名 2-(ジメチルアミノ)-1,1,3,3-テトラメチルジアザチアン-2-イウムジフルオロトリ(メチル)シラン
識別子
CAS番号	59218-87-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7971333 ;
ECHA 情報カード	100.156.426
パブケム CID	9795567;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50430833;
	InChI InChI=1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+ 1;-1 キー: JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+ 1;-1 キー: JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYAE;
	笑顔 F[Si-](F)(C)(C)CN([S+](N(C)C)N(C)C)(C)C;
プロパティ
化学式	C 9 H 27 F 2 N 3 Sシリコン
モル質量	275.48
外観	無色の固体
融点	98～101 °C (208～214 °F; 371～374 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

TASF試薬またはトリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリケートは、構造式が[((CH ₃ ) ₂ N) ₃ S] ⁺ [F ₂ Si(CH ₃ ) ₃ ] ^−である有機化学の試薬です。これは無水のフッ化物源であり、シリルエーテル保護基を切断するために使用されます。他の多くのフッ化物試薬が知られていますが、「裸の」F ⁻の並外れた塩基性のため、真に無水のものはほとんどありません。TASFでは、フッ化物は弱いルイス酸トリメチルシリルフルオリド(FSi(CH ₃ ) ₃ )との付加物としてマスクされています。スルホニウムカチオン((CH ₃ ) ₂ N) ₃ S ^{+ は、3つの(CH}₃ ) ₂ N置換基の電子供与特性により、異常に非求電子性です。

この化合物は四フッ化硫黄から製造されます。

3 (CH ₃ ) ₂ NSi(CH ₃ ) ₃ + SF ₄ → 2 (CH ₃ ) ₃ SiF + [((CH ₃ ) ₂ N) ₃ S] ⁺ [F ₂ Si(CH ₃ ) ₃ ] ⁻

無色の塩は反応溶媒であるジエチルエーテルから沈殿する。^[1]

構造

陽イオン[((CH ₃ ) ₂ N) ₃ S] ^+はスルホニウムイオンである。SN距離は1.612 pmと1.675 pmである。NSN角は99.6°である。陰イオンは[F ₂ Si(CH ₃ ) ₃ ] ^−である。これは相互にトランスフッ化物を含む三方両錐形である。Si-F距離は176ピコメートルである。Si-C距離は188 pmである。^[2]

参考文献

^ WJ Middleton (1990). 「トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリケート」.有機合成;全集第7巻528頁。
^ Dixon, David A.; Farnham, William B.; Heilemann, W.; Mews, R.; Noltemeyer, M. (1993). 「トリス(ジアルキルアミノ)スルホニウム(TAS)フルオロシリケートの構造研究」.ヘテロ原子化学. 4 (2–3): 287–295. doi :10.1002/hc.520040225.

[1] WJ Middleton (1990). 「トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリケート」.有機合成;全集第7巻528頁。

[2] Dixon, David A.; Farnham, William B.; Heilemann, W.; Mews, R.; Noltemeyer, M. (1993). 「トリス(ジアルキルアミノ)スルホニウム(TAS)フルオロシリケートの構造研究」.ヘテロ原子化学. 4 (2–3): 287–295. doi :10.1002/hc.520040225.