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スルフィニルアミン（以前はN-スルフィニルアミン）は、式RNSO（Rは有機置換基）で表される有機硫黄化合物です。これらの化合物は、正式にはHN=S=Oの誘導体、つまり二酸化硫黄および硫黄ジイミドの類似体です。一般的な例はN-スルフィニルアニリンです。スルフィニルアミンはジエノフィルです。[1] これらはケテンと[2+2]環化付加します。[2]
X線結晶構造解析によれば、スルフィニルアミンはシン幾何学の平面CN=S=O核を持つ。[3]
準備
スルフィニルアミンは、塩化チオニルSOCl 2が第一級アミンと反応して生成されます。[4] 実際、親のチオニルアミドHNSOは、低温でその方法で生成できます。[5]
反応
ホスフィンとボラン誘導体の混合物はNSO鎖に結合してR' 3 P=N + (R)SOB − R" 3化合物を生成することができる。これはトリス( tert-ブチル)ホスフィンとトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランで起こり得る。[4]
化合物
参考文献
- ^ Kresze, G.; Wucherpfennig, W. (1967). 「新しい有機化学法 V: 二酸化硫黄のイミドによる有機合成」. Angewandte Chemie International Edition in English . 6 (2): 149–167. doi :10.1002/anie.196701491. PMID 4962859.
- ^ Heravi, Majid M. ; Talaei, Bahareh (2014).複素環式化合物の合成における特権的シントンとしてのケテン。パート 1。複素環式化学の進歩。第 113 巻。pp. 143–244。doi : 10.1016/B978-0-12-800170-7.00004-3。ISBN 9780128001707。
- ^ Romano, RM; Della Védova, CO (2000). 「N-スルフィニルイミン化合物、R–N=S=O: 強い性質を持つ化学ファミリー」。Journal of Molecular Structure . 522 (1–3): 1–26. Bibcode :2000JMoSt.522....1R. doi :10.1016/S0022-2860(99)00453-6.。
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- ^ Roesky, H. W. (1971)。「硫黄–窒素結合」。Senning, Alexander (編)。有機および無機化学における硫黄。第 1 巻。ニューヨーク: Marcel Dekker。p. 24。ISBN 0-8247-1615-9LCCN 70-154612 。
- ^ Kresze, G.; Maschke, A.; Albrecht, R.; Bederke, K.; Patzschke, HP; Smalla, H.; Trede, A. (1962 年 2 月). 「有機 N-スルフィニル化合物」. Angewandte Chemie International Edition (英語版) . 1 (2): 89–98. doi :10.1002/anie.196200891.
- ^ ab Romano, RM; Della Védova, CO; Boese, R (1999年1月). 「OSN–R (R=C6H5 および C6H3(CH3–CH2)2-2,6) の構成と配座に関する固体研究」. Journal of Molecular Structure . 475 (1): 1–4. Bibcode :1999JMoSt.475....1R. doi :10.1016/S0022-2860(98)00439-6.
- ^ ab Ammoscato, Vince (1990). 「パート I. N-スルフィニルアミンのアルキル化化学の研究。パート II. 立体特異的に重水素化されたグリシンのカンファーイミンの調製の試み」。電子論文。ウィンザー大学。2018年1 月 28 日閲覧。