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セミジオンは、セミキノンに類似したラジカルアニオンであり、非キノン共役ジカルボニルの一電子還元から得られる。[1] 最も単純なセミジオンは1,2-ジカルボニルから誘導され、構造R−C(−O − )=C(−O • )−R'を持ち、ケチルラジカルから始まる同族系列の2番目のメンバーとなる。[1] これらはしばしば一時的な中間体であり、アシロイン縮合の最終還元段階などの反応で現れる。[2]
ベンジルセミジオン（Ph−C(−O − )=C(−O • )−Ph）は、 1836年にオーギュスト・ローランによって合成され、史上初めて特徴付けられたラジカルイオンであると考えられています。[3] [4]
セミデヒドロアスコルビン酸は、ビタミン Cの一電子酸化によって生成される安定したセミジオンです。
参考文献
- ^ ab Russell, Glen A. (1968). 「第3章: セミジオンラジカルアニオン」。Kevan , Larry、Kaiser, Emil T. (編)。ラジカルイオン。ニューヨークインターサイエンス。pp. 87–150。ISBN 978-0-470-45490-9。
- ^ Roth, Heinz D. (2004). 「第 6 章: 有機ラジカルイオン」。Moss, Robert A.、Platz, Matthew、Jones, Maitland (編)。反応中間体化学。Wiley-Interscience。p. 260。ISBN 978-0-471-23324-4。
- ^ Russell, Glen A.; Norris, Robert K. (1973). 「第 6 章: ラジカルイオン」。McManus, Samuel P. (編)。有機反応性中間体。有機化学。第 26 巻。エルゼビア。pp. 423–448。doi :10.1016/ B978-0-12-485450-5.50011-7。ISSN 0078-611X 。
- ^ ローラン、オーギュスト(1836)、「ベンゾイルとベンズミド。」、アナレン デル ファーマシー、17 (1): 88–94、doi :10.1002/jlac.18360170116、hdl :2027/mdp.39015026322357