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セーリング・グランドスラム（旧称：ワールドセーリング・セーリング・ワールドカップ）は、一連のセーリング・レガッタである。ワールドカップは2008-09シーズンに創設された。このシリーズには、オリンピックやパラリンピックに出場経験のある艇も参加する。
ワールドカップは当初から、メルボルンのセイルメルボルン、マイアミのUSセーリングのロレックスマイアミOCR、パルマ・デ・マヨルカのトロフェオSARプリンセスソフィア、イエールのセメーヌオリンピックフランス、メデンブリックのデルタロイドレガッタといった主要なレガッタで構成されていた。[ 1 ]
2023年と2024年のセーリングワールドカップは、トロフェオ・プリンセサ・ソフィア、アリアンツ・レガッタ、セメーヌ・オリンピック・フランセーズ、キール・ウィークで構成されていた。[ 2 ] 2025年には、ヨーロッパの4つのレガッタ、トロフェオ・プリンセサ・ソフィア、セメーヌ・オリンピック・フランセーズ、ダッチ・ウォーター・ウィーク、キール・ウィーク、そして2028年オリンピックセーリング競技の会場であるロングビーチ・オリンピッククラス・レガッタが、セーリング・グランドスラムとしてまとめられた。[ 3 ]