SYBYL 行表記

SYBYL行表記法またはSLN は、短いASCII文字列を使用して化学 分子の構造を一義的に記述するための仕様です。SLN は、いくつかの重要な点でSMILESと異なります。SLN は、分子、分子クエリ、および反応を 1 行表記法で指定できますが、SMILES は言語拡張によってこれらを処理します。SLN は相対立体化学をサポートしており、純粋だが未解決の立体化学を持つ純粋な分子からエナンチオマーの混合物を区別できます。SMILES では、芳香族性は原子と結合の両方の特性であると考えられていますが、SLN では結合の特性です。

SMILES と同様に、SLN は分子を記述する線形言語です。SLN は SMILES と多くの点で異なりますが、SMILES との類似点も多くあります。そのため、この説明では SLN を SMILES およびその拡張機能と重点的に比較します。

属性は、 のような追加データを含む括弧で囲まれた文字列で[key1=value1, key2...]あり、SLN のコア機能です。属性は原子と結合に適用できます。公式に定義されていない属性は、ユーザーがプライベートな拡張に使用できます。

fcharge>-0.125分子を検索する場合、通常の等号の代わりになどの比較演算子を使用できます。!キー/値グループの前に を付けると、比較の結果が反転します。

分子全体または反応全体にも属性を持たせることができます。角括弧は 2 つの<>記号に置き換えられます。

大文字で始まるものはすべて SLN 内の原子を識別します。水素は自動的には追加されませんが、水素を含む単結合は有機化合物では省略することができ、メタンのCH4場合は ではなくになります。著者は、水素を明示的に指定すると、より堅牢な解析が可能になると主張しています。 C(H)(H)(H)H

原子に定義されている属性には、I=同位体質量数、charge=形式電荷、fcharge部分電荷、s=立体化学、spin=ラジカル（sそれぞれ一重項、d二重項、三重項）などがあります。 の形式電荷は と省略でき、負電荷の場合はその逆になります。また、−1 または +1 電荷としても認識されます。は の省略形です。原子の立体化学は主に四面体で、/や/などが使用できます。明示的（ ）または相対的（）にすることも、この原子での立体異性体の混合（ ）を指定することもできます。SMILES のおよびに相当する、通常/反転（/ ）表記が提供されています。検索用に、多くの追加属性が提供されています。 tcharge=2+2-+*spin=dRSDLERMNI@@@

元素原子に加えて、SLN はワイルド カード原子の指定をサポートしています: Any(任意の原子に一致)、およびHev(任意の重原子に一致)。また、組み合わせライブラリと RGROUP クエリを指定するための広範なMarkush 構文も備えています。SLN には、原子のグループを一致させるための複数のクエリ原子タイプがあります。各タイプにはグループ名があり、その後にオプションの正の整数が続きます。

質量数「0」は通常の同位体を表すため、¹⁴ N と一致し、N[I=0]他N[I=14]のすべての同位体と一致します。 N[!I=0]

SLN は、単結合、二重結合、三重結合、芳香族結合に 、-、=、#を使用し、SMILES とほぼ同じ結合表記法を使用します。は、反応 SMILES と同様にゼロ次結合に使用されますが、異なる分子の場合は が好まれます。 :.+

ほとんどの単結合は暗黙的であるため、エタンの場合はCH3CH3(CH ₃ –CH ₃ ) の代わりに(CH ₃ CH ₃ ) を使用できます。明示的な単結合は、3 中心結合に役立ちます。 CH3-CH3

このs=属性は二重結合に対して定義され、E – Z ( E/ Z) またはcis – trans ( c/ t) 表記で立体化学情報を伝えます。N/ は使用可能であり、互いに トランスまたはシスIである「主」鎖を表します。

SLN は、ベンゼンを として指定して、SMILES よりも明確なパターンでリングを書き込みますC[1]H:CH:CH:CH:CH:CH:@1。原子は、単一の数値属性を持つリング上のアンカーとしてタグ付けされ、@1その後、結合するこの原子 (この場合は「番号 1」) を指定するために使用できます。

SLN ブランチは SMILES ブランチと同一であり、括弧で指定します。プロピオン酸CH3CH2C(=O)OHは( ) です。${\displaystyle {\ce {\scriptstyle CH3CH2C(=O)OH}}}$

->SLN は、反応物と生成物を結合した反応をサポートします。属性を使用することで、原子マッピングが可能になります。結合には反応中心 (rc) 属性を追加でき、原子にはキラル変換 (cc) 属性を追加できます。 [#num]

各行の末尾に (バックスラッシュ)を記述することで、複数の行を 1 つの構文行に結合できます\。これにより、たとえば各分子を独自の行に配置する反応など、長い行を複数の行に分割できます。

• 簡略化された分子入力行エントリ仕様（SMILES表記）
• Smiles 任意ターゲット指定(SMARTS 表記)

• Ash, Sheila; Cline, Malcolm A.; Homer, R. Webster; Hurst, Tad; Smith, Gregory B. (1997). 「SYBYL ライン表記法 (SLN): 化学構造表現のための多用途言語」J. Chem. Inf. Comput. Sci. 37 : 71–79. doi :10.1021/ci960109j.
• Homer, R. Webster; Swanson, Jon; Jilek, Robert J.; Hurst, Tad; Clark, Robert D. (2008). 「SYBYL ライン表記法 (SLN): 化学構造、クエリ、反応、仮想ライブラリを表す単一の表記法」J. Chem. Inf. Comput. Sci. 48 (12): 2294–2307. doi :10.1021/ci7004687. PMID  18998666.