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有機化学において、カップリング反応は、2つの反応分子が結合する反応の一種である。このような反応では、多くの場合、金属触媒の助けが必要となる。重要な反応の1つとして、RM型（R = 有機基、M = 主族中心金属原子）の主族有機金属化合物が、R'-X型の有機ハロゲン化物と反応して、生成物RR'に新しい炭素-炭素結合を形成するものがある。最も一般的なカップリング反応は、クロスカップリング反応である。[1] [2] [3]
リチャード・F・ヘック、根岸英一、鈴木章はパラジウム触媒クロスカップリング反応の開発により2010年のノーベル化学賞を受賞した。[4] [5]
大まかに言えば、2 種類のカップリング反応が認識されています。
- 2つの同一のパートナーを結合するホモカップリング。積は対称R−Rである。
- 2つの異なるパートナーを結合するヘテロカップリング反応。これらの反応はクロスカップリング反応とも呼ばれます。[6]生成物は非対称、R−R'です。
ホモカップリング型
カップリング反応はウルマン反応によって説明されます。
クロスカップリングタイプ
アプリケーション
カップリング反応は医薬品の製造において日常的に利用されている。[3] 共役ポリマーもこの技術を使用して製造される。[9]
参考文献
- ^ 遷移金属を用いた有機合成ロッド・ベイツISBN 978-1-84127-107-1
- ^ クロスカップリングの新動向：理論と応用Thomas Colacot（編） 2014 ISBN 978-1-84973-896-5
- ^ ab King, AO; Yasuda, N. (2004). 「医薬品 の合成におけるパラジウム触媒クロスカップリング反応」。プロセス化学における有機金属。有機金属化学のトピック。第 6 巻。ハイデルベルグ: Springer。pp. 205–245。doi : 10.1007/b94551。ISBN 978-3-540-01603-8。
- ^ 「2010年ノーベル化学賞 - リチャード・F・ヘック、根岸英一、鈴木章」NobelPrize.org。2010年10月6日。 2010年10月6日閲覧。
- ^ Johansson Seechurn, Carin CC; Kitching, Matthew O.; Colacot, Thomas J.; Snieckus, Victor (2012). 「パラジウム触媒クロスカップリング: 2010 年ノーベル賞への歴史的文脈的視点」Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062–5085. doi :10.1002/anie.201107017. PMID 22573393.
- ^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.)、ニューヨーク: Wiley-Interscience、p. 449、ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Hazra, Susanta; Johansson Seechurn, Carin CC; Handa, Sachin; Colacot, Thomas J. (2021-10-15). 「40年ぶりの村橋カップリングの復活」. ACS Catalysis . 11 (21): 13188–13202. doi :10.1021/acscatal.1c03564. ISSN 2155-5435. S2CID 244613990.
- ^ Nielsen, Daniel K.; Huang, Chung-Yang (Dennis); Doyle, Abigail G. (2013-08-20). 「アルキルアジリジンのニッケル触媒による根岸クロスカップリング」. Journal of the American Chemical Society . 135 (36): 13605–13609. doi :10.1021/ja4076716. ISSN 0002-7863. PMID 23961769.
- ^ Hartwig, JF (2010).有機遷移金属化学、結合から触媒まで。ニューヨーク: University Science Books。ISBN 978-1-891389-53-5。