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『アロフ・ド・ウィニャクールとその従者の肖像』 （1607年頃～1608年）は、イタリアの巨匠カラヴァッジョによる絵画で、パリのルーブル美術館に所蔵されている。
アロフ・ド・ウィニャクールは17歳だった1564年に聖ヨハネ騎士団（マルタ騎士団）に入団し、翌年のマルタ大包囲戦でトルコ軍を撃破し、トルコ軍が二度と島に戻らなかったこの戦いで功績を挙げた。彼は1601年に総長に選出され、騎士団の威信と包囲戦後の新たな首都バレッタの発展に尽力した。そのため、ローマとナポリで最も有名な画家、ミケランジェロ・ダ・カラヴァッジョを宮廷に迎える機会を彼が歓迎したことは、何ら不思議ではなかった。
カラヴァッジョは1607年7月にナポリからマルタ島に到着し、初期の伝記作家ジョヴァンニ・バグリオーネとジョヴァンニ・ベッローリによれば、すぐにウィニャクールや騎士団の最高位の騎士たちの肖像画を描き始めた。この有名な肖像画は、総長が正式な甲冑を身に着け、指揮杖を手にしている姿を描いており、その輝きは騎士団の軍事力を象徴している。当時、ウィニャクールは約60歳だった。彼は島の要塞を強化し、都市への給水を確保するために水道橋を建設し、トルコ軍に対して幾度も攻撃を仕掛けた。彼は騎士団を主権国家へと変貌させ、事実上、教皇以外には誰にも責任を負わない君主となり、ますます裕福になっていく宮廷を築いた。
彼の革新の一つは、王侯貴族の宮廷の慣習にならい、若い小姓たちを周囲に従えさせることだった。小姓たちはヨーロッパで最も高貴なカトリックの家系から選ばれた。ジョン・ガッシュらによれば、肖像画に描かれている小姓はおそらくニコラ・ド・パリ・ボワシーで、輝かしい経歴を歩むことになるフランス貴族である。彼は1657年にフランス大修道院長に就任した。彼は構図の中でやや不自然な位置に配置されている。彼の足はウィニャクールの足と並んでおり、まるでウィニャクールの隣に立っているかのようだが、彼の手と兜がウィニャクールの肘に重なっており、腰から上は騎士の前にいるように見える。このことは、カラヴァッジョが生身のモデルとは別に絵を描くという手法をとっていたことで説明できる。ウィニャクールと小姓は明らかに同じ時間にアトリエにいたわけではなかった。
少年の生き生きとした表情と鋭い眼差しは、それ自体が魅力的な被写体であり、マルタを訪れた後の画家たちによって何度も模写されたほどである。見事な黒と金のミラノの甲冑に身を包んだウィニャクールは、威厳のある態度で画面の外を見上げており、見る者を畏敬の念で見つめるように誘う。少年らしい興味を示す表情をした小姓だけが、完全に人間的な存在として残され、鋼鉄の男を意識的に見つめる彼よりもはるかに共感を呼ぶ存在となっている。小姓との二重肖像画は、当時としては珍しい組み合わせだった。ウィニャクールが宮廷の威厳を強調するために依頼したのかもしれないし、カラヴァッジョが若い頃にミラノで見たティツィアーノの絵画「アルフォンソ・ダヴァロスが兵士たちに訓示する」に触発されたのかもしれない。この絵は、ミラノのスペイン総督が小姓を傍らに従え、兜を持って騎士たちに訓示する様子を描いている。
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