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ピバロイルオキシメチル（POM、ピボキシル、ピボキシル）は、有機合成で使用される保護基である。[1] POMラジカルの化学式は（CH 3）3C -CO-O-CH 2である。
POM 基はプロドラッグの製造にも使用されることがあります。たとえば、POM 基を薬剤の負に帯電した有機リン酸基に結合させて負電荷を中和すると、薬剤の脂溶性が高まり、細胞膜を通過して細胞内に受動的に拡散しやすくなります。細胞内に入ると、分子の POM 部分が細胞プロセスによって除去され、活性薬剤が放出されます。
臨床的に使用されているピバロイルオキシメチル基を含むプロドラッグには、アデホビルジピボキシル、ピバンピシリン、セフジトレンピボキシル、ピブメシリナム、バルプロ酸ピボキシルなどがあります。 テノホビルジソプロキシルには非常によく似たプロドラッグ基が含まれています。