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フィリップ・オライリー大佐(アイルランド語: Pilib MacAodh Ó Raghallaigh ) (1599 年 - 1655 年) [ 1 ]は、1639 年から 1641 年までアイルランド議会のキャバン郡議員であり、 1641 年の反乱の主要メンバーでした。
彼のゲール語名は Pilib mac Aoidh mic Sheáin mic Aoidh Chonallaigh Ó Raghallaigh で、英語では Philip McHugh McShane O'Reilly と呼ばれていました。彼の父、祖父、その他数人の先祖は、O'Reilly氏族の族長であり、 Breifne O'Reillyの領主でした。彼の母は Catherine MacMahon でした。彼は、タリーガーベイ男爵領 (現在の Drung 村の近く) の Bellanacargy 城に住んでいました。Bellanacargy 城は、アナリー川の中央にある carraig (岩の島) の上に建てられていたため、古くは Ballynacarraig と呼ばれていましたが、1689 年 5 月に Thomas Lloyd 率いるウィリアム軍によって破壊されました。
若い頃、彼はスペイン軍にしばらく従軍したが、その後アイルランドに戻った。1625年に治安判事に任命され、 1629年にはキャバン州の高等保安官に任命された。1639年にはキャバン州選出の国会議員に選出された。
1640年の議会会期中、彼はロリー（ロジャー）・オモアによって、アイルランドにおけるイギリスの支配に対する反乱を起こす陰謀に加わった。オモアは遠い親戚で、彼の妹セシリア・オモアはオライリーのいとこであるティルラ・オニールと結婚していた。1641年10月にアイルランド反乱が勃発すると、彼はオライリー一族の族長に選出された。その結果、アイルランド議会は1641年11月16日に彼を追放した。1641年11月6日、彼は16歳から60歳までの氏族員の集会をバージニアで開催するよう命じ、1641年12月11日には、サー・フランシス・ハミルトンとサー・ジェームズ・クレイグが守っていたキーラとクローガンのキレシャンドラ城を除く郡全体を支配下に置いた。彼は主に同族からなる1200人の旅団を組織し、アイルランド連合カトリック軍の副将軍として輝かしい功績を挙げた。キルケニー議会は彼をアルスター総督に任命した。彼のいとこにあたるマイルズ・オライリーは、反乱勃発時の1641年にキャバン州の高等保安官を務めていた。
フィリップ・オライリーは1642年にイギリス政府によって反逆罪で告発された。歴史家のジェームズ・ウェア卿は1644年6月3日の日記に「最初の放火犯の2人、ロジャー・ムーアとフィリップ・オライリーがキルケニーの刑務所に収監されたという情報がダブリンに届いた」と記している。オライリーは反乱終結後の1652年にクロムウェル法によってさらに非難された。アイルランド連合の崩壊後、彼は1653年4月27日にクロウホウター城でクロムウェルに正式に降伏し、降伏した最後のアイルランド駐屯軍となった。彼は有利な条件を得たものの、アイルランドを去らざるを得なかった。彼は所属部隊とともにスペインへ退却し、その後オランダへ渡り、そこで約2年間スペイン軍に勤務した後、1655年に亡くなった。彼はベルギーのルーヴェン市にある聖ドミニク修道院に埋葬された。
フィリップ・オライリーは、 1640年代の連合戦争中にアルスターでアイルランド人の軍事指導者であったオーウェン・ロー・オニールの妹、ローズ・オニールと結婚した。彼とローズの間に生まれた子供は、1. 唯一の嫡出子であるアオド・ルア（クロムウェル軍によって殺害された）、2. コラ・ドゥブ・マクマホンと結婚し、その息子がローマ・カトリックのアーマー大司教であるヒュー・マクマホン大司教であるエイブリン、3. 最初にアオド・マグワイアと結婚し、次に第5代エニスキレン卿ルアイドリ・オグ・マグワイアと結婚したマイレである。
フィリップには、ショーン・オライリーという非嫡出子もいた。
ジェームズ・カーニーの『オライリー家に関する詩』に収録されている第28番の詩は、フィリップ・オライリーに捧げられている。ドネガル出身の著名な聖人伝作家であるジョン・コルガンは、1655年にアントワープで出版されたドゥンス・スコトゥスに関する論文をフィリップ・オライリーに捧げている。