彼は1792年、アッパー・カナダのアーネスタウン(現在のオンタリオ州バス)で、ロバート・ペリーとジェマイマ・ゲイリー・ウォッシュバーンの息子として生まれた。彼の父はバーモント州出身のユナイテッド・エンパイア・ロイヤリストで、アメリカ独立戦争中はクイーンズ・レンジャーズとエドワード・ジェサップのロイヤル・レンジャーズに所属していた。一家はタウンシップ第2に定住し、後にアーネスタウンとなった。彼の叔父はプリンス・エドワード郡を代表した立法議会議員のエベネザー・ウォッシュバーンである。1814年、彼はメアリー・ポリー・ハムと結婚した。
1823年、ペリーは補欠選挙でマーシャル・スプリング・ビッドウェルの名前が投票用紙から削除されたことに対する抗議に参加した。1824年、ビッドウェルと共に、レノックス・アンド・アディントン郡を代表してアッパー・カナダ第9議会に選出され、両者とも1836年まで議員を務めた。ペリーは議会で改革派が提出した決議案を支持したが、これらの決議案はより保守的な立法評議会によって否決されることが多かった。彼は聖職者保留地の廃止と政教分離を支持した。1831年、彼は公認された宗派の聖職者が結婚式を執り行うことを許可する法案を提出し、この法案は可決された。
1836年の選挙で敗北した後、彼はオンタリオ州ウィットビーに移り、ウィンザー湾の港に雑貨店と倉庫を設立した。また、スクーゴグ湖のポートペリーにも店を設立し、その町は彼にちなんで名付けられた。当時、彼自身は政治活動には参加していなかったが、ウィットビーでジェームズ・エドワード・スモールとウィリアム・ヒューム・ブレイクのために選挙運動を行った。1849年にブレイクが辞任すると、ペリーは補欠選挙でクリア・グリッツのメンバーとして選出された。1849年のクリア・グリッツの原則に基づくペリーの当選は、クリア・グリッツ運動の創設選挙での勝利と見なされている。しかし、彼は1850年初頭に病に倒れた。 1851年にニューヨーク市でマーシャル・スプリング・ビッドウェルを訪ねた後、ニューヨーク州サラトガ・スプリングスで亡くなり、オンタリオ州オシャワのユニオン墓地に埋葬された。