レナードは1年生の時、フロリダ州セントジョンズのバートラムトレイル高校に通った。 2年生の時には、同じくセントジョンズにあるクリークサイド高校に転校した。 [ 1 ] 3年生の時は、野球にもっと時間を割くために、レナードはホームスクーリングを受けた。それでも彼はクリークサイドの野球チームでプレーし、打率.452、投手として6勝1敗、防御率0.64の成績を残し、セントオーガスティンレコード紙のセントジョンズ郡年間最優秀選手に選ばれた。彼はジョージア大学に入学し、ジョージア・ブルドッグスで大学野球をプレーすることを決めた。[ 2 ]
高校最終学年の前に、彼の家族はテキサス州ヒューストンに引っ越し、レナードはセント・トーマス高校で教育を続けた。最終学年では、打撃に専念するため投手ではなく投手としてプレーすることを選んだ。打率は.434、ホームラン12本、打点56を記録した。セント・トーマス高校はテキサス州クラス5A選手権で優勝した。[ 3 ]
カンザスシティ・ロイヤルズは、2011年のMLBドラフトで5巡目、全体156番目でレナードを指名した。[ 3 ]彼はロイヤルズと契約し、60万ドルの契約金を受け取り、ジョージア大学への進学を取りやめた。[ 1 ]レナードは2012年にルーキーリーグのアパラチアンリーグのバーリントン・ロイヤルズでプレーし、同リーグのポストシーズン・オールスターチームに選出された。[ 4 ]
2012年12月9日、ロイヤルズはレナードをジェイク・オドリッジ、ウィル・マイヤーズ、マイク・モンゴメリーと共にタンパベイ・レイズにトレードし、ジェームズ・シールズとウェイド・デイビスを獲得した。[ 5 ]彼は2013年にシングルAミッドウェストリーグのボウリンググリーン・ホットロッズでプレーした。2014年にはハイAフロリダステートリーグのシャーロット・ストーンクラブスでプレーし、リーグのオールスターゲームに選出された。[ 6 ]
レナードは2015年にダブルAサザンリーグのモンゴメリービスケッツでプレーした。 [ 7 ]彼は2016年シーズンをトリプルAインターナショナルリーグのダーラムブルズでスタートしたが、シーズン途中でモンゴメリーに降格した。
レナードは2017年シーズンの初めにダーラムに戻った。[ 8 ]彼は2017年4月のインターナショナルリーグ月間最優秀選手に選ばれた。[ 9 ]ブルズでの131試合で、打率.268/.327/.408、12本塁打、キャリアハイの70打点を記録した。レナードは11月6日にシーズン終了後にフリーエージェントとなった。[ 10 ]
2017年11月22日、レナードはシカゴ・ホワイトソックスとマイナーリーグ契約を結んだ。[ 11 ]彼はトリプルAシャーロット・ナイツで124試合に出場し、打率.242/.315/.395、11本塁打、50打点を記録した。レナードは2018年11月2日にシーズン終了後にフリーエージェントとなった。[ 12 ]
2019年3月5日、レナードはミルウォーキー・ブルワーズとマイナーリーグ契約を結んだ。[ 13 ]
レナードは、COVID-19パンデミックによるマイナーリーグシーズンの中止のため、2020年には試合に出場しなかった。[ 14 ]彼は2020年6月2日に解雇された。[ 15 ]