分子記述子

分子記述子は、化学、薬学、環境保護政策、健康研究、品質管理において基本的な役割を果たしており、実体として考えられている分子を数値に変換し、分子に含まれる化学情報を数学的に処理できるようにします。これは、Todeschini と Consonni によって次のように定義されています。

「分子記述子は、分子の記号表現内にエンコードされた化学情報を有用な数値または標準化された実験の結果に変換する論理的および数学的手順の最終結果です。」^[1]

この定義によれば、分子記述子は主に2つのカテゴリーに分けられる。実験的測定（log P、モル屈折率、双極子モーメント、分極率、および一般には加法的物理化学的性質など）と理論的分子記述子（分子の記号表現から導出され、分子表現の種類に応じてさらに分類できる）である。^[2]

理論的な分子記述子の主なクラスは、1) 0D 記述子(構成記述子、カウント記述子など)、2) 1D 記述子(構造フラグメントのリスト、フィンガープリントなど)、3) 2D 記述子(グラフ不変量など)、4) 3D 記述子(3D-MoRSE 記述子、WHIM 記述子、GETAWAY 記述子、量子化学記述子、サイズ、立体、表面、体積記述子など)、5) 4D 記述子(GRID または CoMFA 法、Volsurf から派生したものなど) です。人工知能と機械学習が計算化学に広まったことで、新しい記述子を発見したり、候補の中から最も予測力の高い記述子を見つけたりするさまざまな試みも行われています。^[3]^[4]

分子記述子の不変性

分子記述子の不変性は、計算アルゴリズムが、原子の番号付けやラベル付け、空間参照フレーム、分子の立体配座などの分子表現の特定の特性に依存しない記述子値を与える能力として定義できます。分子の番号付けやラベル付けに対する不変性は、あらゆる記述子の最小限の基本要件として想定されています。^{[引用が必要]}

他の 2 つの重要な不変性特性、並進不変性と回転不変性は、選択された参照フレーム内の分子の並進または回転に対する記述子値の不変性です。これらの最後の不変性特性は、3D 記述子に必要です。^[要出典]

分子記述子の退化

この特性は、異なる分子に対して同じ値を避ける記述子の能力を指します。この意味で、記述子は、まったく縮退がないか、低い、中程度、または高い縮退を示すことができます。たとえば、分子の原子数と分子量は高い縮退の記述子ですが、通常、3D 記述子は低い縮退またはまったく縮退を示しません。^{[引用が必要]}

最適な記述子の基本要件

構造的解釈が必要
少なくとも1つのプロパティと良好な相関関係がある必要があります
異性体を区別することが望ましい
ローカル構造に適用できるはず
「より高次の」記述子に一般化できるはずである
シンプルであるべき
実験的特性に基づいてはならない
他の記述子と簡単に関連してはならない
効率的に構築できるはず
馴染みのある構造概念を使用する必要がある
構造の段階的な変化に伴って徐々に変化する必要がある
分子サイズに関連する場合は、正しいサイズ依存性を持つ必要がある

分子記述子計算用ソフトウェア

こちらに、市販および無料の記述子計算ツールの一覧があります。

参照

参考文献

^ Todeschini, Roberto; Consonni, Viviana (2000). 分子記述子ハンドブック。医薬化学の方法と原理。Wiley. doi :10.1002/9783527613106. ISBN 978-3-527-29913-3。
^マウリ、 アンドレア; コンソニ、ビビアナ; トデスキーニ、ロベルト (2017)。「分子記述子」。計算化学ハンドブック。シュプリンガー・インターナショナル・パブリッシング。pp. 2065–2093。doi :10.1007 / 978-3-319-27282-5_51。ISBN 978-3-319-27282-5。
^ Mueller, Tim; Kusne, Aaron Gilad; Ramprasad, Rampi (2016-04-01). 「材料科学における機械学習」。 Parrill, Abby L.; Lipkowitz, Kenny B. (編)。Reviews in Computational Chemistry。第 29 巻 (第 1 版)。 Wiley。pp. 186–273。doi :10.1002/9781119148739.ch4。ISBN 978-1-119-10393-6。
^ Ghiringhelli, Luca M.; Vybiral, Jan; Levchenko, Sergey V.; Draxl, Claudia; Scheffler, Matthias (2015-03-10). 「材料科学のビッグデータ：記述子の重要な役割」. Physical Review Letters . 114 (10). 105503. arXiv : 1411.7437 . Bibcode :2015PhRvL.114j5503G. doi :10.1103/PhysRevLett.114.105503. PMID 25815947.
^ Mauri, Andrea (2020). 「alvaDesc: 分子記述子とフィンガープリントを計算および分析するツール」. Methods in Pharmacology and Toxicology . ニューヨーク、NY: Springer US. pp. 801–820. doi :10.1007/978-1-0716-0150-1_32. ISBN 978-1-0716-0149-5. ISSN 1557-2153. S2CID 213896490.
^ Mauri, Andrea; Bertola, Matteo (2022). 「Alvascience: 血液脳関門透過性に適用される QSAR ワークフロー用の新しいソフトウェアスイート」. International Journal of Molecular Sciences . 23 (12882): 12882. doi : 10.3390/ijms232112882 . PMC 9655980 . PMID 36361669.
^ Mauri, A., Consonni, V., Pavan, M., & Todeschini, R. (2006). Dragonソフトウェア: 分子記述子計算への簡単なアプローチ。Match Communications In Mathematical And In Computer Chemistry、56(2)、237–248。
^ 森脇浩・田勇・川下暢・高木孝 (2018). Mordred: 分子記述子計算機。Journal of Cheminformatics, 10(1), 1–14. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0258-y
^ Yap, CW (2011). PaDEL-descriptor: 分子記述子とフィンガープリントを計算するオープンソースソフトウェア。計算化学ジャーナル。https://doi.org/10.1002/jcc.21707

さらに読む

Roberto Todeschini および Viviana Consonni、「Molecular Descriptors for Chemoinformatics」（全 2 巻）、Wiley-VCH、2009 年。
Mati Karelson、「QSAR/QSPR における分子記述子」、John Wiley & Sons、2000 年。
James Devillers および Alexandru T. Balaban (編)、QSAR および QSPR におけるトポロジカルインデックスと関連記述子。Taylor & Francis、2000 年。
Lemont Kier および Lowell Hall、「分子構造の記述」、 Academic Press、1999 年。
Alexandru T. Balaban (編)、化学トポロジーから3次元幾何学へ。Plenum Press、1997年

[1] Todeschini, Roberto; Consonni, Viviana (2000). 分子記述子ハンドブック。医薬化学の方法と原理。Wiley. doi :10.1002/9783527613106. ISBN 978-3-527-29913-3。

[2] ^マウリ、 アンドレア; コンソニ、ビビアナ; トデスキーニ、ロベルト (2017)。「分子記述子」。計算化学ハンドブック。シュプリンガー・インターナショナル・パブリッシング。pp. 2065–2093。doi :10.1007 / 978-3-319-27282-5_51。ISBN 978-3-319-27282-5。

[3] Mueller, Tim; Kusne, Aaron Gilad; Ramprasad, Rampi (2016-04-01). 「材料科学における機械学習」。 Parrill, Abby L.; Lipkowitz, Kenny B. (編)。Reviews in Computational Chemistry。第 29 巻 (第 1 版)。 Wiley。pp. 186–273。doi :10.1002/9781119148739.ch4。ISBN 978-1-119-10393-6。

[4] Ghiringhelli, Luca M.; Vybiral, Jan; Levchenko, Sergey V.; Draxl, Claudia; Scheffler, Matthias (2015-03-10). 「材料科学のビッグデータ：記述子の重要な役割」. Physical Review Letters . 114 (10). 105503. arXiv : 1411.7437 . Bibcode :2015PhRvL.114j5503G. doi :10.1103/PhysRevLett.114.105503. PMID 25815947.

[Mauri_2020_pp._801–820-5] Mauri, Andrea (2020). 「alvaDesc: 分子記述子とフィンガープリントを計算および分析するツール」. Methods in Pharmacology and Toxicology . ニューヨーク、NY: Springer US. pp. 801–820. doi :10.1007/978-1-0716-0150-1_32. ISBN 978-1-0716-0149-5. ISSN 1557-2153. S2CID 213896490.

[issn1422-0067-6] Mauri, Andrea; Bertola, Matteo (2022). 「Alvascience: 血液脳関門透過性に適用される QSAR ワークフロー用の新しいソフトウェアスイート」. International Journal of Molecular Sciences . 23 (12882): 12882. doi : 10.3390/ijms232112882 . PMC 9655980 . PMID 36361669.

[7] Mauri, A., Consonni, V., Pavan, M., & Todeschini, R. (2006). Dragonソフトウェア: 分子記述子計算への簡単なアプローチ。Match Communications In Mathematical And In Computer Chemistry、56(2)、237–248。

[8] 森脇浩・田勇・川下暢・高木孝 (2018). Mordred: 分子記述子計算機。Journal of Cheminformatics, 10(1), 1–14. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0258-y

[9] Yap, CW (2011). PaDEL-descriptor: 分子記述子とフィンガープリントを計算するオープンソースソフトウェア。計算化学ジャーナル。https://doi.org/10.1002/jcc.21707