1893年から1914年までの期間、スタンレーカップは「挑戦トロフィー」でした。優勝チームは、リーグタイトルを他のチームに奪われるか、他リーグの優勝チームが正式に挑戦状を叩きつけ、特別試合またはシリーズで勝利するまでカップを保持しました。各挑戦の競技形式は両チーム間の交渉によって決定され、この22年間で両チームは実際にいくつかの取り決めを行いました。
1912年以前は、リンクの状態が良ければいつでも挑戦試合を行うことができ、チームが年間を通して何度もカップを防衛することは一般的だった。しかし1912年、カップの運営委員会は、カップの防衛戦は優勝チームのレギュラーシーズンの終わりにのみ行うべきであると宣言した。
また、この時代、トロフィーを争うすべてのリーグには、それぞれの優勝チームを決めるための正式な年間プレーオフ制度がありませんでした。レギュラーシーズン終了後、1位になったチームがリーグ優勝を飾っていました。そのため、1位タイを解消し、カップを保持するチームを決めるためだけに、いくつかのリーグ優勝決定戦やシリーズが開催されました。これらのリーグ優勝決定戦は、歴史的に通常のリーグ間カップ戦と並んで記録されています。
スタンレーカップは1892年にプレストンのスタンレー卿によって創設され、1893年の冬の終わりにリーグ優勝チームのモントリオール・ホッケー・クラブ(モントリオールHC)に初めて授与されました。同クラブは1894年シーズンの終わりに行われたプレーオフでも優勝し、これが最初の「スタンレーカップ・チャレンジ」とされています。ただし、このチャレンジには4つのクラブが参加し、3チームが試合を行いました。モントリオールHCは1895年3月初旬にリーグ優勝を逃し、カップを失いました。チャレンジ制度(チャレンジ時代とは異なります)は、おそらくその後しばらくして本格的に始まったと考えられます。
この表は、チャレンジ時代におけるスタンレーカップのシーズンごとの優勝チームを一覧にしたものです。リンクは天然氷だったため、シーズンには公式な日付は定められておらず、おおよそ冬にあたります。リーグ戦は通常、暦年の初め頃に始まり、3月上旬に終了しました。
この表は、チャレンジ制導入後のスタンレーカップ優勝チームを年ごとに一覧にしたものです。スタンレーカップ決勝シリーズが毎年開催されるようになったのは1915年以降で、それ以前は1年に2チームが優勝したり、5チームが優勝したりすることも珍しくありませんでした。
スタンレーカップの最初のプレーオフゲームは1894年3月17日に行われた。カナダアマチュアホッケー協会(AHAC)のシーズン終了時、4チームが5勝3敗0引き分けの成績でAHACチャンピオンシップを分け合った。当時、タイブレークシステムがなかったため、AHACの理事とカップの評議員は困惑した。長い交渉とケベックのチャンピオンシップからの撤退の後、モントリオールで3チームによるトーナメントを開催し、オタワホッケークラブは決勝戦へのシード権を得る(唯一の「アウェイ」チームとなる)ことが決定した。史上初のスタンレーカッププレーオフゲームでは、モントリオールホッケークラブがモントリオールビクトリアズを3対2で破った。5日後の初のスタンレーカップ決勝戦では、モントリオールHCがオタワを3対1で破り、タイトルを防衛した。
同年後半、カップの運営委員会は、オンタリオ・ホッケー協会(OHA)の優勝チームであるオズグッド・ホールのチームからの挑戦を受け入れた。しかし、氷の不足のため、最終的にシリーズは中止となった。
1895年3月8日、モントリオール・ビクトリアズは6勝2敗の成績でシーズンを終え、1895年のAHACタイトルを獲得し、スタンレーカップも手にした。しかし、前日の翌日には、前年の優勝チームであるモントリオールHCと、当時オンタリオ・ホッケー協会に所属していたクイーンズ大学のチームとの間で、チャレンジマッチが予定されていた。そのため、モントリオールHCがこのチャレンジマッチに勝利すれば、ビクトリアズがスタンレーカップのチャンピオンとなることが決定した。結果的にモントリオールHCが5対1で勝利し、ライバルチームであるビクトリアズがチャンピオンに輝いた。
モントリオールのスター選手、ビリー・バーロウが出場できなくなり、クラレンス・マッケローが代わりに出場した。マッケローはモントリオールで試合に出場したことがなく、いわば代役と見なされる可能性もあったが、クイーンズ大学側からの抗議はなかった。
クイーンズチームは、虎柄のジャージを着て速そうに見えたものの、モントリオールには敵わず、試合はつまらないものとなった。[ 1 ]
カップへの初挑戦に成功したのは、1896年2月、マニトバ・ホッケー協会(MHA)の優勝チームであるウィニペグ・ビクトリアズだった。2月14日、ウィニペグは前回優勝チームのモントリオールを2対0で破り、AHAC以外のチームとして初めてカップを獲得した。
モントリオール・ビクトリアズは1896年のAHAC(アメリカン・ホッケー・カンファレンス)で7勝1敗の成績を収め優勝し、カップをかけて再戦を要求した。しかし、モントリオールの氷の状態が悪かったため、試合は12月30日まで延期された。当時最も注目を集めたホッケーの試合と言われていたこの試合で、モントリオール・ビクトリアズはウィニペグ・ビクトリアズを6対5で破り、カップを奪還した。
モントリオール・ビクトリアズは7勝1敗の成績で1897年のAHACタイトルを獲得し、その後、セントラル・カナダ・ホッケー協会(CCHA)のチャンピオンであるオタワ・キャピタルズから挑戦を受けた。当初は3戦2勝制の対戦が予定されていたが、ビクトリアズが15対2で圧勝したため、シリーズは第1戦で終了した。
モントリオール・ビクトリアズは、1898年のAHACシーズンを8勝0敗の無敗で終え、再びAHACチャンピオンシップのタイトルを獲得した。その結果、ビクトリアズに挑戦するチームは現れなかった。
1898-99シーズン開幕前に、AHACは解散した。前年のカップ戦優勝チームであるモントリオール・ビクトリアズをはじめとする、AHACの元加盟チーム数チームが、カナディアン・アマチュア・ホッケーリーグ(CAHL)を結成した。
その後、モントリオールはMHA(モントリオール・ホッケー・アソシエーション)のウィニペグ・ビクトリアズから再び挑戦を受けた。今回は、1899年2月に2試合制の総得点制シリーズを行うことが決定した。
第2試合は物議を醸す形で幕を閉じた。試合終了まで残り約12分、モントリオールが3対2でリードしていた時、モントリオールのボブ・マクドゥーガルがウィニペグのトニー・ギングラスを激しくスラッシュした。ギングラスがリンクから運び出されると、審判のビル・フィンドレーはマクドゥーガルに2分間のマイナーペナルティしか宣告しなかった。もっと重いペナルティが科されるべきだったと憤慨したウィニペグは抗議のためロッカールームに引きこもった。侮辱されたと感じたフィンドレーは急に帰宅したが、関係者がそりに乗って彼を追いかけ、説得して戻ってきた。リンクに戻ったフィンドレーはウィニペグに15分以内に自らリンクに戻るよう命じた。ウィニペグはこれを拒否したため、フィンドレーはチームを失格とし、モントリオールを勝者と宣言した。
モントリオール・ビクトリアズは、2試合合計得点でウィニペグに勝利してから2週間後、1899年のCAHLタイトル、ひいてはカップをモントリオール・シャムロックスに奪われた。シャムロックスはシーズン成績7勝1敗、ビクトリアズは6勝2敗で1勝差でシーズンを終えた。その後、シャムロックスは3月14日にクイーンズ大学とのチャレンジゲームを行い、6対2で勝利した。
MHAのウィニペグ・ビクトリアズは、カップ獲得を目指して再び挑戦状を叩きつけた。今回は、前回王者モントリオール・シャムロックスとの3戦2勝制のシリーズとなった。ウィニペグは第1戦を4対3で勝利したが、続く2戦はモントリオールが3対2、5対4で勝利した。
3月、シャムロックスは1900年のCAHLシーズンを7勝1敗の成績で首位、つまりリーグ優勝で終え、カップをかけて再び挑戦を受けることになった。しかし、ハリファックス・シティ・ホッケー・リーグ(マリタイム地方の優勝チーム)のハリファックス・クレセンツは、モントリオールに10対2と11対0で圧勝され、大きな脅威とはならなかった。
1901年1月、ウィニペグ・ビクトリアズは再びモントリオール・シャムロックスにカップをかけて挑んだ。今回はウィニペグが勝利し、3戦2勝制のシリーズを4勝3敗、2勝1敗でスイープした。第2戦はカップ史上初の延長戦となり、延長戦開始4分にダン・ベインが得点を挙げた。
1902年1月、OHAのトロント・ウェリントンズは、カップをかけてウィニペグ・ビクトリアズと3戦2勝制のシリーズで対戦したが、ウィニペグがトロントを2試合とも5対3の同スコアでスイープした。
モントリオールHCは3月に1902年のCAHLタイトルを獲得した後、すぐにウィニペグ・ビクトリアズに挑戦状を叩きつけた。3戦2勝制の第1戦では、ウィニペグがモントリオールを1対0で完封した。しかし、第2戦ではモントリオールがウィニペグを5対0で完封し、第3戦も2対1で勝利を収めた。この勝利により、モントリオールは1894年以来となるカップ優勝を果たした。第3戦の終盤でウィニペグの猛攻をしのぎ切った選手たちの奮闘ぶりから、彼らは「鉄の小男たち」というニックネームで呼ばれるようになった。
1903年初頭、モントリオールHC対ウィニペグ・ビクトリアズの3戦2勝制のチャレンジシリーズが再び行われた。第1戦では、前回王者モントリオールがウィニペグを8対1で破った。第2戦は、スタンレーカップチャレンジマッチで初めて再試合となった。両チームは2対2の同点で試合を進めたが、深夜の門限のため、延長戦27分で試合は中断された。その後、この試合の結果は無効となり、2日後に再試合が行われることになった。再試合では、ビクトリアズが4対2で勝利し、シリーズをタイに戻した。しかし、モントリオールは決定的な第3戦を4対1で制し、カップを防衛した。
1903年3月、CAHLシーズンはモントリオール・ビクトリアズとオタワ・ホッケー・クラブが6勝2敗の同率首位で終了した。CAHLチャンピオン、ひいてはモントリオールHCに代わるカップチャンピオンを決定するため、両チーム間で総得点による2試合制のシリーズが行われた。第1戦はモントリオールで行われ、1対1の引き分けに終わった。第2戦はオタワで行われ、オタワがビクトリアズを8対0で圧倒した。こうしてオタワはCAHL優勝を果たし、カップも獲得した。
CAHLとカップの新チャンピオンとなったオタワズは、マニトバ&ノースウェスタン・ホッケー協会(MNWHA)のラット・ポーテージ・シスルズからの挑戦を受け入れた。3戦2勝制のチャレンジシリーズに臨んだシスルズは、オタワよりも若く、スピードも上回っていた。シスルズの選手で20歳以上はわずか1人だった。しかし、オタワの氷の状態が悪かったことが大きな要因となり、オタワズは6-2と4-2のスコアでシリーズをスイープした。
勝利の褒美として、オタワの選手たちはチームディレクターのボブ・シリングトンからそれぞれ銀の塊を贈られた。これが「シルバーセブン」というニックネームの由来である。
1904年1月、前回優勝チームのオタワ・ホッケー・クラブ(通称シルバーセブン)とMHAのウィニペグ・ローイング・クラブの間で、3戦2勝制のカップチャレンジシリーズが行われた。オタワは第1戦でウィニペグを9対1で圧倒したが、ローイング・クラブは第2戦で6対2で勝利し、巻き返した。そしてシルバーセブンは最終戦となる第3戦を2対0で制した。このシリーズは、ゴールラインが初めてゴールポストからゴールポストまで氷上に引かれた試合となった。
1904年1月30日、CAHLリーグ戦のオタワズ対モントリオール・ビクトリアズの試合は開始が遅れ、試合は深夜の門限で終了し、オタワが4対1でリードしていた。CAHLは試合の再試合を命じ、その後の議論によりオタワズはCAHLから脱退した。CAHLはオタワがいなくなればカップはCAHLに残り、新リーグチャンピオンのケベック・ブルドッグスに贈られると期待していた。しかし、カップの評議員は別の決定を下し、シルバーセブンはシーズンの残りの期間どのリーグにも所属していなかったものの、挑戦を受けることはできた。約1か月後、オタワはOHAのトロント・マールボロズとの3戦2勝制のカップシリーズを6対3と11対2でスイープした。
3月初旬、連邦アマチュアホッケーリーグ(FAHL)のモントリオール・ワンダラーズが、セネターズにカップをかけて挑戦した。モントリオールで行われた第1戦は、規定時間終了時点で5対5の同点となり、ワンダラーズは当時の審判による延長戦を拒否した。カップ運営委員会は、両試合ともオタワで再試合を行うようシリーズを再開するよう命じた。しかし、モントリオールは第1戦をホームで再試合しない限りこれを拒否した。ワンダラーズは失格となり、シルバーセブンがカップを保持した。
その1週間後、オタワHCはMNHAのブランドン・ウィートシティHCに挑戦を受けたが、6対3と9対3のスコアで再び2連勝を飾った。
オタワHCは1904-1905シーズンにFAHLに加盟した。
1905年1月、オタワは、ユーコン準州からオタワまで4,000マイル(6,400km )を旅してきたドーソンシティ・ナゲッツから、3戦2勝制のスタンレーカップ挑戦シリーズで挑戦を受けた。ナゲッツは実際には1904年12月19日にドーソンシティを出発し、犬ぞりと徒歩(ドーソンからホワイトホース)、船(スカグウェイからバンクーバー)、列車(ホワイトホースからスカグウェイ、バンクーバーからオタワ)で1ヶ月かけて旅をした。長旅が主な原因で、彼らはシルバーセブンには敵わなかった。オタワは最初の試合でドーソンシティを9対2で破った。2試合目では、フランク・マギーの14ゴールや23対2の大勝など、数々のスタンレーカップ記録が樹立された。これは2024年現在、挑戦試合やスタンレーカップ決勝戦における最大の得点差である。
オタワは最終的に1905年のFAHLタイトルを獲得し、7勝1敗の成績で1位となった。そして3月、ラット・ポーテージ・シスルズがオタワに再び挑戦を挑んだ。シスルズは最初の試合でオタワを9対3で圧倒したが、オタワは出場しなかったフランク・マギーを欠いていた。しかし、マギーは復帰し、第2戦と第3戦でオタワを4対2、5対4の勝利に導き、シリーズを制した。
シスルズ対オタワのシリーズ第3戦が行われた同日、1905年のCAHLシーズンはモントリオール・ビクトリアズの優勝で幕を閉じた。カップの理事会はビクトリアズの挑戦を受け入れたものの、理事会とビクトリアズの間で試合日程やプレーオフの形式について合意に至らなかったため、モントリオール対オタワのシリーズは最終的に中止となった。
1905-06シーズン、オタワHC(別名シルバーセブン)は新設されたイースタン・カナダ・アマチュア・ホッケー協会(ECAHA)に加盟した。2月、オタワはOHAチャンピオンのクイーンズ大学と3戦2勝制のチャレンジシリーズを行ったが、セネターズの方が実力があり、16-7と12-7でシリーズをスイープした。
約1週間後、FAHLチャンピオンのスミスフォールズがカップに挑戦したが、クイーンズ大学と同じ運命を辿った。オタワズは6対5と8対2でスミスフォールズを破り、カップを防衛した。オタワズの経営陣はスミスフォールズのゴールキーパー、パーシー・ルシュールに感銘を受け、シリーズ終了から数日後に彼をオタワズに迎え入れた。
1906年のECAHAシーズンは、スミスフォールズ対オタワのシリーズが数日後に終了し、オタワとモントリオール・ワンダラーズはともに9勝1敗で首位タイとなった。リーグチャンピオン、ひいてはスタンレーカップの保持者を決めるため、総得点による2試合制のシリーズを行うことが決定された。最初の試合はモントリオールで行われ、ワンダラーズはオタワを9対1で圧倒した。オタワでの再戦では少なくとも8点差での勝利が必要だったため、新たに契約したルシュールがオタワの先発ゴールキーパーに指名され、オタワは9対1とリードを広げてシリーズをタイに持ち込んだ。しかし、残り5分を切ったところで、モントリオールのレスター・パトリックが2得点を挙げ、ワンダラーズがシリーズを制し、総得点シリーズを12対10で勝利し、スタンレーカップを獲得した。
1906年12月、ノバスコシア州ニューグラスゴーのアマチュアチーム、ニューグラスゴー・カブスがモントリオール・ワンダラーズに挑戦状を叩きつけた。2試合制のシリーズ戦で、モントリオールはニューグラスゴーを10対3、7対2と圧勝した。これはプロ選手がスタンレーカップをかけて戦った最初のシリーズであり、ワンダラーズをはじめとするECAHA(エディンバラ・カウボーイズ・ホッケー・アソシエーション)のチームは、アマチュアとプロをチームに混ぜて編成し始めていた。
ケノーラ・シスルズ(1904年に市がケノーラに改名する前はラット・ポーテージ・シスルズと呼ばれていた)は、1907年1月にモントリオール・ワンダラーズにカップをかけて挑戦した。将来ホッケー殿堂入りを果たすトム・フーパー、トミー・フィリップス、アート・ロスらの活躍もあり、シスルズは4対2と8対6で勝利し、合計12対8で2試合のシリーズを制した。ロスは「助っ人」で、ブランドン・ウィートキングスのメンバーであり、ケノーラは挑戦試合のためだけに彼を招集した。
3月、ケノーラはマニトバ・プロフェッショナル・ホッケーリーグ(MPHL)のプレーオフでブランドンと対戦し、見事カップ防衛に成功した。3戦2勝制のシリーズで、ケノーラは2勝0敗で勝利した。
3月、ワンダラーズは10勝0敗の無敗でシーズンを終え、1907年のECAHAタイトルを獲得した。モントリオールはカップをかけてケノーラとの再戦を要求した。しかし、両チームの間には意見の相違があった。ワンダラーズは、シスルズがオタワ・セネターズのハリー・ウェストウィックとアルフ・スミスという「助っ人」を使うことを望まなかった。ケノーラは、モントリオールが以前のシリーズで「助っ人」を使ったことを理由に、試合を拒否した。最終的に、シスルズがウィニペグで2試合合計得点制のシリーズを行うことに同意したため、ワンダラーズは抗議を取り下げた。ウィニペグ・オーディトリアムははるかに大きく、クラブが分け合うチケット販売数が増えることが保証された。最終的に、モントリオールはウェストウィックとスミスを破り、合計スコア12対8でシリーズに勝利した。ワンダラーズの勝利の差のほとんどは第1戦でシスルズを7対2で破ったことによるものだった。ケノーラは第2戦を6対5で勝利したが、1点差の勝利では十分ではなかった。
モントリオール・ワンダラーズは1908年のECAHAタイトルを8勝2敗の成績で獲得したが、そのシーズン中に3つのカップ戦に出場した。1月には、1907年のFAHLチャンピオンであるオタワ・ビクトリアズを2試合合計22対4で破った。アーニー・ラッセルは10ゴールを挙げ、ワンダラーズを9対3と13対1の勝利に導いた。
MHLのウィニペグ・メープルリーフスは3月にモントリオール・ワンダラーズとスタンレーカップをかけて対戦したが、ワンダラーズが11対5と9対3で勝利し、2試合合計得点20対8でシリーズを制した。
モントリオールにとって最大の試練は、その2日後にトロント・プロフェッショナルHCとのトーナメント戦で訪れた。トロントは新設されたオンタリオ・プロフェッショナル・ホッケーリーグ(OPHL)の王者であり、カップを争う初のプロチームだった。しかし、ワンダラーズはアーニー・ジョンソンとブルース・スチュアートの終盤の2ゴールで6対4で勝利を収めた。
1908年12月、モントリオールはシーズン最初のカップ戦に臨み、今回はアルバータアマチュアホッケー協会(AAHA)のエドモントンホッケークラブと対戦した。エドモントンは史上最多となる6人の「助っ人」を擁してこのシリーズに臨んだ。第1戦ではハリー・スミスが5ゴールを決め、ワンダラーズを7対3の勝利に導いた。第2戦はエドモントンが7対6で勝利したが、モントリオールは2試合合計のゴール数で13対10で勝利した。
新シーズンの開幕に先立ち、最後に残っていたアマチュアチームであるモントリオールHCとモントリオール・ビクトリアズがECAHAを脱退し、リーグは名称から「アマチュア」を外し、プロリーグとなった。1909年のECHAシーズンは、前回優勝チームのモントリオール・ワンダラーズが9勝3敗の成績で2位となり、10勝2敗で1位となったオタワHCに次ぐ結果で幕を閉じた。こうしてオタワHCがリーグ優勝を果たし、カップを獲得した。
オタワはウィニペグ・シャムロックスからのみ対戦の申し出を受けたが、シーズン終盤だったため日程を決めることはできなかった。
モントリオール・ワンダラーズを排除するため、ECHAは1909年12月に解散し、ワンダラーズを排除することを意図して、カナディアン・ホッケー・アソシエーション(CHA)という新しいリーグが設立された。ワンダラーズは新しく設立されたナショナル・ホッケー・アソシエーション(NHA)への加入を余儀なくされたが、カップ戦のディフェンディングチャンピオンであるオタワHCは依然として挑戦を受け入れなければならなかった。1910年1月、彼らはOPHLのチャンピオンであるガルトと2試合合計得点シリーズを戦い、12対3と3対1で勝利した。オタワのマーティ・ウォルシュは6ゴールを挙げた。
ガルト対オタワのチャレンジシリーズが終了して間もなく、CHAは財政難のため解散し、オタワはNHAに加盟した。その後、セネターズはエドモントン・ホッケー・クラブと2試合制のシリーズ戦を行ったが、ゴーディ・ロバーツの7ゴールにより、オタワは8対4と13対7で勝利を収めた。
1910年のNHAシーズンが3月に終了した際、オタワはカップをワンダラーズに譲らざるを得なかった。モントリオールは11勝1敗で1位、オタワは9勝3敗で2位となった。その後、ワンダラーズはOPHLチャンピオンとしてガルトの後を継いだベルリン・ダッチメンからの挑戦を受け入れた。一発勝負の試合で、アーニー・ラッセルが4ゴールを決め、モントリオールを7対3の勝利に導いた。
オタワHCは1910-11シーズンを13勝3敗の成績で首位で終え、NHAチャンピオンシップを獲得し、カップも手にした。オタワはその後、3月中に2回のカップチャレンジに出場した。3月13日に行われた1試合のチャレンジでは、将来殿堂入りを果たすフォワード、マーティ・ウォルシュの3ゴールなどで、オンタリオ・プロフェッショナル・ホッケー・リーグ(OPHL)のガルト・プロフェッショナルズを7対4で破った。
3日後、オタワはニューオンタリオホッケーリーグ(NOHL)のポートアーサー・ベアキャッツと、別の1試合制の決勝戦で対戦した。ウォルシュが10ゴールを挙げ、オタワはポートアーサーを14対4で圧倒した。
1912年、カップの評議員会は、カップの防衛戦は優勝チームのレギュラーシーズン終了時にのみ行われると宣言した。そのため、カップに挑戦したいチームは、1911-12年のNHAシーズンが終了するまで待たなければならなかった。シーズン終了時、オタワHCは9勝9敗の成績で2位となり、10勝8敗の成績でリーグ優勝を果たしカップを獲得したケベック・ブルドッグスに次ぐ成績となった。その後、ブルドッグスはマリタイム・プロフェッショナル・ホッケー・リーグ(MPHL)のモンクトン・ビクトリアスとの3戦2勝制のカップ挑戦シリーズで、9-3と8-0で勝利し、スイープ勝ちを収めた。
1912-13年のNHAシーズンは、ケベック・ブルドッグスがリーグチャンピオンを連覇して幕を閉じた。ブルドッグスはその後、マリタイム・プロフェッショナル・ホッケー・リーグ(MPHL)のシドニー・ミリオネアーズと2試合制のカップチャレンジシリーズを行い、20対5で勝利した。ジョー・マローンが9ゴールを決め、ブルドッグスを14対3の勝利に導いた。続く2試合目もケベックが6対2で勝利し、ジョー・ホールがハットトリックを達成した。
その月の後半、パシフィック・コースト・ホッケー協会(PCHA)のビクトリア・アリストクラッツがケベックに挑戦した。しかし、ブルドッグスはカップを賭けることを拒否したため、両チームは代わりに3戦2勝制のエキシビションシリーズを行った。両リーグのチャンピオン同士による史上初のシリーズでは、すべての試合がビクトリアで行われ、NHAとPCHAの異なるルールが試合ごとに交互に適用された。主なルールの違いは、PCHAが7人制、NHAが6人制だったことである。最初の試合はPCHAルールで行われ、アリストクラッツが7対5で勝利した。2試合目はNHAルールで行われ、ケベックが6対3で勝利した。しかし、3試合目は7人制ホッケーで行われ、ビクトリアが6対1で勝利し、エキシビションシリーズを制した。
1913-14年のNHAシーズン終了時点で、トロント・ホッケー・クラブとモントリオール・カナディアンズはともに13勝7敗の同率首位となった。NHAのタイトルと新たなスタンレーカップ王者を決めるため、両チームは総得点を競う2試合制のシリーズを行った。両チームともホームリンクで完封勝利を収め、モントリオールが第1戦を2-0で勝利したが、トロントが第2戦を6-0で勝利した。ブルーシャツ(トロントの愛称)が6対2でシリーズを制した。トロントで行われた第2戦は、人工氷で行われた史上初のスタンレーカップ・プレーオフの試合となった。
その月の後半、トロントとPCHAのビクトリア・アリストクラッツがスタンレーカップをかけて5戦3勝制のシリーズを行った。ビクトリアのクラブが正式な挑戦を申し立てていなかったことが明らかになり、論争が起こった。3月17日、スタンレーカップの評議員から書簡が届き、評議員はビクトリアが正式に評議員に通知していないため、適切な挑戦者とはみなさず、スタンレーカップを西へ移動させることは認めないと述べていた。[ 2 ]しかし、3月18日、評議員のウィリアム・フォランは、それは誤解だったと述べた。PCHA会長のレスター・パトリックは、NHAのエメット・クインがホッケーコミッショナーとして全ての手配をしてくれると期待していたため、挑戦を申し立てていなかったが、評議員は自分たちが意図的に無視されていると考えていた。いずれにせよ、全ての手配は完了し、ビクトリアの挑戦は受け入れられた。[ 3 ]結果的に、ブルーシャツはシリーズをスイープし、5-2、延長戦で6-5、そして2-1のスコアでカップを防衛することに成功した。
シリーズ終了後、カップの理事であるフォランはNHA会長兼ホッケーコミッショナーのクインに、理事たちは「3つのプロリーグ(NHA、PCHA、マリタイム)の代表者が、カップをかけて行われる一連の試合について、毎シーズンすべての手配を行うことを完全に承認する」と書簡を送った。[ 4 ]こうして、理事たちが手配するスタンレーカップシリーズの時代は終わった。
凡例:SC=スタンレーカップ優勝または防衛成功(勝利);UC=スタンレーカップ優勝または防衛失敗(敗北)
以下の16チームは、スタンレーカップに一度だけ挑戦して敗退しました:ベルリン・ダッチメン、ドーソンシティ・ナゲッツ、ハリファックス・クレセンツ、モンクトン・ビクトリアズ、モントリオール・カナディアンズ、ニューグラスゴー・カブス、オタワ・キャピタルズ、オタワ・ビクトリアズ、ポートアーサー・ベアキャッツ、スミスフォールズ、シドニー・ミリオネアーズ、トロントHC、トロント・マールボロズ、トロント・ウェリントンズ、ビクトリア・アリストクラッツ、ウィニペグ・ローイングクラブ。