L-ドーパキノン

l-ドーパキノン
名前
	IUPAC名 3,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-L-フェニルアラニン
	体系的なIUPAC名 (2 S )-2-アミノ-3-(3,4-ジオキソシクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパン酸
	その他の名前 o -ドーパキノン
識別子
CAS番号	4430-97-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16852;
ケムスパイダー	388447;
パブケム CID	439316;
ユニ	5P7FHT9NL7 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50897220;
	インチ InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H ,13,14)/t6-/m0/s1 キー: AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N; InChI=1/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H ,13,14)/t6-/m0/s1 キー: AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIEBS;
	笑顔 N[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ９ＮＯ４
モル質量	195.174 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

l-ドーパキノンはo-ドーパキノンとも呼ばれ、L-ドーパ（L-ジヒドロキシフェニルアラニン）の代謝物であり、メラニンの前駆体です。^[1]^[2]

メラニンの生合成はメラノサイトで起こり、チロシンがDOPAに変換され、その後ドーパキノンに変換され、フェオメラニンまたはユーメラニンが形成されます。^[3]

参考文献

^ 伊藤誠、若松健 (2008). 「混合メラニン生成の化学 - ドーパキノンの極めて重要な役割」. Photochem. Photobiol . 84 (3): 582–92. doi :10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x. PMID 18435614.
^ Hearing VJ (2011). 「メラニン合成経路の決定」J. Invest. Dermatol . 131 (E1): E8–E11. doi : 10.1038/skinbio.2011.4 . PMC 6944209. PMID 22094404 .
^ Schlessinger, Daniel I.; Schlessinger, Joel (2020年1月). 「生化学、メラニン」. StatPearls Publishing. PMID 29083759 . 2020年5月22日閲覧。