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ヘスラー・ストリート・フェアは、アメリカ合衆国オハイオ州クリーブランドのユニバーシティ・サークル地区にある、歴史的な木石舗装のヘスラー・ロードで、メモリアルデー後の最初の週末に毎年開催されていた芸術と音楽の祭典でした。許可取得やイベント保険の加入における行政手続きの難しさなどが、長年続いてきたこの無料祭典が2019年に終了した理由の一つでした。
現在、主催者グループはフェアの活性化を計画しており、開催日は2026年10月3日（土）に設定されています。詳細は近日中に発表される予定です。
最初のフェスティバルは1969年に開催され、1984年まで毎年開催されました。10年間の休止期間を経て、1995年にフェスティバルが再開されました。このイベントは、ケース・ウェスタン・リザーブ大学の学生寮と駐車場を建設するために近隣地域がブルドーザーで取り壊されるのを防ぐために1969年に設立されたヘスラー近隣協会（HNA）の資金調達イベントとして企画されています。[ 1 ]収益は「近隣地域の保存と維持」に使用されます。[ 2 ]
ウェブサイトによると、このフェスティバルには1万人以上が訪れるそうで、ヘスラー・ロード（フェスティバル期間中は通行止めとなる）の屋外で開催されます。通常、工芸品の露店、ベジタリアン料理、ストリートパフォーマンスのほか、メインステージではフォークミュージック、レゲエ、カポエイラなどのパフォーマンスが行われます。
ヘスラー・ロードは、小さな一方通行の住宅街のレンガ造りの通りで、国家歴史登録財に登録されており、1975年にクリーブランド歴史建造物委員会によって歴史地区に指定されました。近くのヘスラー・コートは、クリーブランドで唯一残っているニコルソン舗装（木製ブロック舗装または木製舗装とも呼ばれる）の通りです。[ 3 ]
2007年にはヘスラー・ストリート・フェアは開催されなかったが、2007年5月19日（土）には「ヘスラー・アンプラグド」再会ブロックパーティーが開催された。フェアは2008年5月17日～18日に再開された。[ 4 ]
2019年はヘスラー・ストリート・フェアの40周年記念の年であり、同時にこの伝統の終焉を告げる年でもあった。最後の週末には21のバンドが演奏を行った。