ヘレニン

ヘレニン
	; アラントラクトン
	; イソアラントラクトン
名前
	IUPAC名アラントラクトン: (3a R ,5 S ,8a R ,9a R )-5,8a-ジメチル-3-メチレン-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-オクタヒドロナフト[2,3- b ]フラン-2(3 H )-オンイソアラントラクトン; : (3a R ,4a S ,8a R ,9a R )-8a-メチル-3,5-ビス(メチレン)デカヒドロナフト[2,3- b ]フラン-2(3 H )-オン
	その他の名前エレカンパネ樟脳、イヌラ樟脳、アラント樟脳
識別子
CAS番号	アラントラクトン: 546-43-0 ; イソラントラクトン: 470-17-7 ;
3Dモデル（JSmol）	アラントラクトン:インタラクティブ画像; アイソラントラクトン:インタラクティブ画像;
チェビ	アラントラクトン: CHEBI:2540; イソラントラクトン: CHEBI:5981;
チェムBL	アラントラクトン: ChEMBL136356; イソラントラクトン: ChEMBL137803;
ケムスパイダー	アラントラクトン: 65564; イソラントラクトン: 66028;
EC番号	アラントラクトン: 208-899-3;
ケッグ	アラントラクトン: C09289; イソラントラクトン: C09484;
パブケム CID	アラントラクトン: 72724; イソラントラクトン: 73285;
ユニ	アラントラクトン: M7GSN5Q1M6 ; イソラントラクトン: BYH07P620U ;
	InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h7,9、 11,13H,2,4-6,8H2,1,3H3/t9-,11+,13+,15+/m0/s1 キー: PXOYOCNSUAQNS-AGNJHWRGSA-N; イソラントラクトン: InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h11-13H、 1-2,4-8H2,3H3/t11-,12+,13-,15-/m1/s1 キー: CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N;
	笑顔アラントラクトン: C[C@H]1CCC[C@]2(C1=C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C)C; イソラントラクトン: C[C@]12CCCC(=C)[C@@H]1C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ2
モル質量	232.323 グラムモル−1
外観	結晶性粉末
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ヘレニンは、キク科のイヌラヘレニウム(エレカンパン)を含む多くの植物種に含まれる植物化学物質の混合物です。これは、アラントラクトンとイソアラントラクトンという 2 つの異性体セスキテルペンラクトンの混合物です。

1895年、ドイツの科学者ユリウス・ブレッドとヴィルヘルム・ポッシュは、イヌラ・ヘレニウムからヘレニンを抽出し、その物理的・化学的性質を決定した。^[1]

天然資源

アラントラクトンは、イヌラ・ヘレニウムや他のイヌラ属の植物の根に含まれています。^{[2]ヘレニンは}ステビア・ルシダで初めて発見され、キク科植物との関連性が示唆されました。^[3]

プロパティ

ヘレニンは、アルコールまたは他の非極性溶媒を使用してInula heleniumの根から抽出され、約40％のアラントラクトンと60％のイソアラントラクトンの組成の混合物が生成されます。 ^[4]

生物活性

アラントラクトンには、次のようなさまざまなin vitro生化学的特性があります。

肺扁平上皮癌細胞におけるアポトーシスと細胞周期停止を誘導する^[5]
STAT3の活性化を抑制する^[6]
ケモカイン産生とSTAT1 リン酸化を阻害することで抗炎症作用を有する^[7]
抗真菌^[8]
抗菌剤^[9]

毒性

一部の人はアラントラクトンにさらされると接触性皮膚炎を経験したことがある。^[10]

参考文献

^ 化学協会（英国）（1895年）。サー・ハンフリー・デイビー著作集：王立協会での講演。農業化学の要素、パートI.スミス、エルダー・アンド・カンパニー。p.555 。 2015年7月31日閲覧。
^ ホフマン、デイビッド（2003）。メディカルハーバリズム：ハーブ療法の科学と実践。健康とフィットネス。ISBN 978-1594778902。
^ Chacón-Morales, Pablo A.; Dugarte, Carolina Santiago; Amaro-Luis, Juan M. (2021-11-02). 「Stevia lucida由来のヘレニン。Eupatorieae族におけるこの天然のオイデスマノリド混合物の最初の報告」。天然物研究。35 (21): 4139–4142。doi :10.1080 / 14786419.2020.1739677。ISSN 1478-6419。PMID 32189507 。
^ Xu, Renjie (2014). 「UPLC-MS2法の最適化によるラットにおけるイソアラントラクトンとアラントラクトンの個別投与後の薬物動態比較」Journal of Chemistry . 2014 : 1–8. doi : 10.1155/2014/354618 .
^ Zhao, Peng (2015年1月19日). 「アラントラクトンは肺扁平上皮癌SK-MES-1細胞にアポトーシスと細胞周期停止を誘導する」. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology . 29 (5): 199–226. doi :10.1002/jbt.21685. PMID 25597476. S2CID 10440798.
^ Chun, J (2015年2月1日). 「アラントラクトンはSTAT3の活性化を選択的に抑制し、MDA-MB-231細胞で強力な抗癌活性を示す」. Cancer Letters . 357 (1): 393–403. doi :10.1016/j.canlet.2014.11.049. PMID 25434800.
^ Hye, Sun Lim (2015年4月17日). 「Saussurea lappa由来のアラントラクトンは、HaCaT細胞におけるTNF-αおよびIFN-γ誘導によるケモカイン産生およびSTAT1リン酸化を阻害することで抗炎症効果を発揮する」. Phytotherapy Research . 29 (7): 1088–1096. doi : 10.1002/ptr.5354 . PMID 25881570. S2CID 5196219.
^ Alejandro, Barreroa (2000). 「セスキテルペンラクトンの新たな源と抗真菌活性」. Fitoterapia . 66 (71): 60–64. doi :10.1016/s0367-326x(99)00122-7. PMID 20095126.
^ O'Shea, S (2009). 「MRSAを含む 臨床的黄色ブドウ球菌株に対するInula heleniumのin vitro活性」。British Journal of Biomedical Science。66 ( 4): 186–9。doi : 10.1080 /09674845.2009.11730271。PMID 20095126 。
^ Stampf , J (1978 年 8 月). 「セスキテルペンラクトンによるアレルギー性接触皮膚炎。α-メチレン-γ-ブチロラクトンおよび誘導体に対するヒトと動物の感受性の比較研究」。英国皮膚科学ジャーナル。99 (2): 163–9。doi : 10.1111/j.1365-2133.1978.tb01977.x。PMID 698105。S2CID 73218116 。

[Britain)Davy1895-1] 化学協会（英国）（1895年）。サー・ハンフリー・デイビー著作集：王立協会での講演。農業化学の要素、パートI.スミス、エルダー・アンド・カンパニー。p.555 。 2015年7月31日閲覧。

[2] ホフマン、デイビッド（2003）。メディカルハーバリズム：ハーブ療法の科学と実践。健康とフィットネス。ISBN 978-1594778902。

[3] Chacón-Morales, Pablo A.; Dugarte, Carolina Santiago; Amaro-Luis, Juan M. (2021-11-02). 「Stevia lucida由来のヘレニン。Eupatorieae族におけるこの天然のオイデスマノリド混合物の最初の報告」。天然物研究。35 (21): 4139–4142。doi :10.1080 / 14786419.2020.1739677。ISSN 1478-6419。PMID 32189507 。

[Journal_of_Chemistry-4] Xu, Renjie (2014). 「UPLC-MS2法の最適化によるラットにおけるイソアラントラクトンとアラントラクトンの個別投与後の薬物動態比較」Journal of Chemistry . 2014 : 1–8. doi : 10.1155/2014/354618 .

[Wiley_Periodicals,_Inc.-5] Zhao, Peng (2015年1月19日). 「アラントラクトンは肺扁平上皮癌SK-MES-1細胞にアポトーシスと細胞周期停止を誘導する」. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology . 29 (5): 199–226. doi :10.1002/jbt.21685. PMID 25597476. S2CID 10440798.

[6] Chun, J (2015年2月1日). 「アラントラクトンはSTAT3の活性化を選択的に抑制し、MDA-MB-231細胞で強力な抗癌活性を示す」. Cancer Letters . 357 (1): 393–403. doi :10.1016/j.canlet.2014.11.049. PMID 25434800.

[Wiley_Online_Library-7] Hye, Sun Lim (2015年4月17日). 「Saussurea lappa由来のアラントラクトンは、HaCaT細胞におけるTNF-αおよびIFN-γ誘導によるケモカイン産生およびSTAT1リン酸化を阻害することで抗炎症効果を発揮する」. Phytotherapy Research . 29 (7): 1088–1096. doi : 10.1002/ptr.5354 . PMID 25881570. S2CID 5196219.

[ELSEVIER-8] Alejandro, Barreroa (2000). 「セスキテルペンラクトンの新たな源と抗真菌活性」. Fitoterapia . 66 (71): 60–64. doi :10.1016/s0367-326x(99)00122-7. PMID 20095126.

[PubMed-9] ^ O'Shea, S (2009). 「MRSAを含む 臨床的黄色ブドウ球菌株に対するInula heleniumのin vitro活性」。British Journal of Biomedical Science。66 ( 4): 186–9。doi : 10.1080 /09674845.2009.11730271。PMID 20095126 。

[PubMed.gov-10] Stampf , J (1978 年 8 月). 「セスキテルペンラクトンによるアレルギー性接触皮膚炎。α-メチレン-γ-ブチロラクトンおよび誘導体に対するヒトと動物の感受性の比較研究」。英国皮膚科学ジャーナル。99 (2): 163–9。doi : 10.1111/j.1365-2133.1978.tb01977.x。PMID 698105。S2CID 73218116 。