フェリクロムA

フェリクロムA

名前
IUPAC名 ( E )-5-[3-[(2 S ,5 S ,8 S ,11 S ,14 S )-5,8-ビス[3-[[( E )-4-カルボキシ-3-メチルブタ-2-エノイル]-ヒドロキシアミノ]プロピル]-11,14-ビス(ヒドロキシメチル)-3,6,9,12,15,18-ヘキサオキソ-1,4,7,10,13,16-ヘキサアザシクロオクタデカ-2-イル]プロピル-ヒドロキシアミノ]-3-メチル-5-オキソペント-3-エン酸
識別子
CAS番号	15258-80-7 [欧州化学物質庁] いいえ
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4952558鉄錯体
EC番号	239-301-9
パブケム CID	101031659
InChI InChI=1S/C41H61N9O20/c1-22(16-34(57)58)13-31(54)48(68)10-4-7-25-38(64)44-26(8-5-11- 49(69)32(55)14-23 (2)17-35(59)60)39(65)45-27(9-6-12-50(70)33(56)15-24(3)18-36(61)62)40(66) )47-29(21-52)41(67)46-28(20-5) 1)37(63)42-19-30(53)43-25/h13-15,25-29,51-52,68-70H,4-12,16-21H2,1-3H3,(H,42 ,63)(H,43,53)(H,44,64)(H,45,65)(H,46,67)(H,47,66)(H,57,58)(H,59, 60)(H,61,62)/b22-13+,23-14+,24-15+/t25-,26-,27-,28-,29-/m0/s1 キー: DKSPATNIHZSGOP-NJIQAGLESA-N
笑顔 C/C(=C\C(=O)N(CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N1)CO)CO)CCCN(C(=O)/C=C(\C)/CC(=O)O)O)CCCN(C(=O)/C=C(\C)/CC(=O)O)O)O)/CC(=O)O
プロパティ
化学式	Ｃ41Ｈ61Ｎ9Ｏ20​​​​​​​
モル質量	999.982 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

フェリクロムAは、フェリクロムファミリーのシデロフォアです。鉄は、生物の生存と増殖に不可欠な要素です。^[1]微生物は、鉄の隔離と生物学的利用能の向上を助けるために、シデロフォア としても知られる強力な鉄キレート剤を生成および分泌します。 ^{[2] [3] 1952年の}フェリクロムの発見以来、^{[4] [5]}フェリクロムファミリーのシデロフォアには、少なくとも20の構造的に異なる環状ヘキサペプチドのメンバーが含まれており、ヒドロキシルの酸素原子と3つのオルニチン残基のアシル基を介して八面体配位構造で鉄(III)をキレートします。^{[6]フェリクロムAは、生物栄養性担子菌}Ustilago maydisが腐生成長期に生成する2つのシデロフォアの1つとして発見されました。 U. maydis はトウモロコシ黒穂病の原因菌です。

U. maydisでは、フェリクロム A の生合成経路は、アセチル CoAとアセトアセチル CoAの HMG-CoA 合成酵素 (Hcs1) から始まり、ヒドロキシメチルグルタリル CoA (HMG-CoA) を生成します。次のステップでは、エノイル CoA ヒドラターゼ(Fer4) を介して HMG-CoA をメチルグルタコニル CoA に変換します。次に、メチルグルタコニル CoA はヒドロキシオルニチンアシラーゼ (Fer5) を介してヒドロキシオルニチン (前駆体オルニチンのオルニチンモノオキシゲナーゼ Sid1 から誘導) と結合し、メチルグルタコニルヒドロキシオルニチンを生成します。3 つのメチルグルタコニルヒドロキシオルニチンとグリシン 1 個およびセリン 2 個のアミノ酸を NRPS Fer3 を介して環化することで、フェリクロム A が生成されます。^[7]