エドワード・J・マコーマック・ジュニア

1962年のマサチューセッツ州上院特別選挙では、マコーマックは民主党予備選挙でエドワード・M・「テッド」・ケネディと対決した。テッドは、兄のジョンが米国大統領に就任したため空席となった上院議席を目指して立候補していた。批評家たちは、ケネディ一家の親しい友人であった現職（任命）上院議員のベン・スミスは、テッド・ケネディが30歳（米国憲法で上院議員の資格を得るための最低年齢）になるまでの単なる「議席温め役」として最初から意図されていたと述べた。スミスは当初、残りの任期を務めるために特別選挙に出馬する予定だったが、予備選挙でマコーマックに確実に敗北することが世論調査で示されたため、撤退した。^{[ 7 ]}ケネディは、兄のジョンが大統領でロバートが司法長官である状況で、「テディはケネディが一人多すぎると思いませんか？」という意見に直面した。

マコーマックは、ケネディは経験不足だと考えていた多くのリベラル派や知識人の支持を得ていた（ケネディは「彼はマサチューセッツ州のためにもっとできる」というスローガンを使ったが、これはジョンが10年前に初めて議席を目指した選挙運動で使ったものと同じだった）。マコーマックのスタッフは、ケネディの出馬を挑戦というより侮辱と捉えているようで、マコーマックは学問、従軍、公職において輝かしい経歴を持っていると指摘した。対照的に、ケネディは上院議員の資格年齢に達したばかりで、公職経験はボストンの地方検事補としての短期間の平穏な任期に限られていた。^{[ 1 ]}ケネディは学業不正でハーバード大学から停学処分を受けており、マコーマック支持者がそれを問題にしないように、記者会見でそれを認めた。

公職経験があったにもかかわらず、マコーマックは概して不利な立場にあると見なされていた。ケネディ一家の政治組織の名声と財力に対抗し、ケネディは上院議員候補としての立候補を宣伝する広告をメディアに大量に流していた。マコーマックの選挙運動は、父エドワード・シニアと叔父ジョン・Wが監督していたが、ラジオや新聞広告、有給スタッフを雇う余裕はほとんどなく、選挙運動の細部を多くこなさざるを得なかったため、若いマコーマックは選挙戦が終わるまでに7ポンドも体重が減ってしまった。ケネディはまた、街頭での選挙運動でも効果的な手腕を発揮した。マコーマックの選挙運動をさらに苦しめたのは、有権者から横柄でいじめっ子のように見えるネガティブキャンペーンだった。マコーマックは「私はジャックを支持するが、テディはまだ準備ができていない」というスローガンを使用し、テレビ討論会では「アメリカ合衆国上院議員の職は世襲ではなく、実力で勝ち取るべきだ」と述べ、対立候補の名前がエドワード・ムーア・ケネディではなくエドワード・ムーアだったら、彼の立候補は「冗談だ」と言った。^{[ 8 ]}

ケネディはその後、1962年9月の予備選挙で2対1の大差で勝利し、本選挙ではマコーマックの支持を得た。評論家たちは、この選挙戦がマコーマックの叔父で下院議長のジョン・W・マコーマックとケネディの兄であるジョン・F・ケネディ大統領との間に亀裂を生じさせるだろうと予測したが、マコーマック議長は甥の敗北を理由にケネディ一家に恨みを抱いていることを言葉や行動で示すことは決してなかった。

11月の特別選挙で、ケネディはマサチューセッツ州の著名な政治家一族出身の共和党のジョージ・キャボット・ロッジ2世を破り、55 パーセントの票を獲得した。^{[ 9 ]}

マコーマックは、1964年の民主党全国大会にマサチューセッツ州代表として参加した。

マコーマックは1966年のマサチューセッツ州知事選で民主党候補となったが、共和党現職のジョン・A・ボルペに敗れた。この年は、知事の任期が2年から4年に延長された最初の年であった。

抜け目のない政治仲介者として知られていたマコーマックは、1975年に連邦地方裁判所判事W・アーサー・ギャリティ・ジュニアから、ボストン公立学校に対する判事の人種統合命令の実施計画の責任者になるよう依頼された。マコーマックが関係者と数週間交渉した後、作成された計画は幅広い支持を得て、黒人が大多数を占めるロクスベリーと、アイルランド系住民が大多数を占め、学校の人種統合の初期段階に激しく抵抗していたサウスボストン間のバス通学を廃止した。計画の一部が黒人学生の公民権を侵害するのではないかと懸念したギャリティは、サウスボストンとロクスベリーを同じ学区に含め、市内全体でバス通学する生徒数をほぼ倍増させるように計画を修正した。マコーマックは「裏切られた」と感じ、「判事の救済策はさらなる暴力につながると確信していた」。^{[ 10 ]}