ジアリライド顔料は、インクや関連材料の顔料として使用される有機化合物です。黄色または黄緑色であることが多いです。ある程度、これらの有機化合物は市場から硫化カドミウムを置き換えました。顔料であるため、これらの化合物は水への溶解度が低い(黄色の)粉末として存在します。これらは、アリライドイエローと呼ばれるより単純なモノアゾ顔料に似ています。[1]
生産と特性

ジアリーリド顔料の生成には、二重ジアゾ化芳香族ジアミン(ベンジジンの誘導体)とアセトアセトアニリドの反応が含まれます。これら両方の成分を変えることで、いくつかの顔料が生成されます。[2]関連する有機顔料のファミリーは、モノジアゾニウム塩と同じカップリングパートナーとのカップリングから生じるより単純なアリリドです。
顔料の色は黄色から緑色まであります。一般的なジアリーリド黄色顔料の1つはピグメントイエロー12です。ジアリーリド黄色顔料のいくつかを以下に示します。2006年の世界の有機顔料の生産量は約250,000トンと推定され、そのうち約25%、つまり62,500トンがジアリーリドイエローでした。[3]
これらの化合物は顔料であるため、特に水への溶解度は非常に低い。しかし、 X線結晶構造解析用の単結晶は、有機溶媒中の熱い溶液から成長させることができる。例えば、ピグメントイエロー13、14、および63の結晶は、1,2,4-トリクロロベンゼン中の顔料の200℃溶液をゆっくり冷却することによって成長した。これらの激しい条件は、これらの化合物が享受するかなりの熱安定性も示している。[4]
- 選択されたジアリーリド顔料
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ピグメントイエロー17、RN = 4531-49-1
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ピグメントイエロー14
用途
ジアリーリドイエローは、印刷だけでなく、さまざまな用途で使用される最も一般的な黄色顔料です。ジアリーリドイエローは、その安定性により、インク、コーティング、プラスチック着色剤として使用されます。この顔料は不溶性です。印刷インクや包装業界で使用される標準的な顔料です。ジアリーリドイエロー顔料のイエロー12は、カラー印刷の4色プロセスで使用される3つの主要な着色顔料の1つです。そのため、商業用途と家庭用カラープリンターの両方の印刷、およびテキスタイル印刷で広く使用されています。
毒性と危険性
ジアリーリド黄色顔料は無毒であると考えられている。しかし、これらの顔料は200℃以上の温度にさらされると分解し、米国環境保護庁の有害物質排出目録に記載されている発がん性物質である3,3'-ジクロロベンジジンを放出するという証拠がある。3,3'-ジクロロベンジジンは、ポリ塩化ビフェニル同族体の1つであるPCB 11(3,3'-ジクロロビフェニル)と構造的に類似しており、ジアリーリド黄色顔料の使用によりPCB 11が環境に放出されることを示す証拠もある。[5] [6]
参照
参考文献
- ^ K. ハンガー。 W. Herbst「顔料、有機」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2012 年。doi :10.1002/14356007.a20_371
- ^ Lewis, DM、「現代の着色剤の合成と構造」。Advances in Color Chemistry Series、第3巻。AT PetersおよびHS Freeman編、Blackie Academic & Professional、グラスゴー、1995年、xii + 245ページ。ISBN 0 7514 0209 5。Journal of Chemical Technology & Biotechnology 1996、65、(2)、207-208。
- ^ Savastano, D.、「顔料レポート: 2006 年は改善の年であったものの、顔料メーカーは原材料の価格と供給の問題、過剰生産能力など、さまざまな課題に対処しています」。Ink World 2007 年 3 月。
- ^ Barrow, M. (2002). 「3種類のジアリーリド黄色顔料、CIピグメントイエロー13、14、63の結晶と分子構造」染料と顔料. 55 ( 2–3 ): 79– 89. doi :10.1016/S0143-7208(02)00068-2.
- ^ Rodenburg, LA; Guo, J.; Du, S.; Cavallo, GJ、「3,3'-ジクロロビフェニル(PCB 11)のユニークで普遍的な環境源の証拠」。Environmental Science & Technology 2009、44、(8)、2816-2821。
- ^ エリザベス・グロスマン。「非レガシーPCB:顔料製造副産物が再検討される」。Environmental Health Perspectives。121 ( 3):a86- a93。doi :10.1289/ehp.121-a86 。2014年2月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年2月8日閲覧。
