Δ-11-テトラヒドロカンナビノール

Δ-11-テトラヒドロカンナビノール
識別子
	IUPAC名 (6aR,10aR)-6,6-ジメチル-9-メチリデン-3-ペンチル-7,8,10,10a-テトラヒドロ-6aH-ベンゾ[c]クロメン-1-オール;
CAS番号	16849-44-8 ; 27179-28-8;
パブケム CID	167577;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ30Ｏ2
モル質量	314.469 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=C)CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O;
	インチ InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-13,16-17,22H,2,5-11H2,1,3-4H3/t16-,17-/m1/s1; キー:AOYYFUGUUIRBML-IAGOWNOFSA-N;

Δ-11-テトラヒドロカンナビノール（デルタ-11-THC、Δ ¹¹ -THC、Δ ⁹⁽¹¹⁾ -THC、エキソ-テトラヒドロカンナビノール）は、1970年代に開発されたテトラヒドロカンナビノールの希少な異性体です。Δ ⁸ -THCからいくつかの異なる経路で合成できますが、 ^[1]^[2]^{[3] 、(6aR、10aR)エナンチオマーのみが知られています。2022年の最近の研究では、}Δ ⁹ -THCの効果を「大幅に軽減する」ことがわかり、人間のCB1受容体の拮抗薬として示唆されており、引用された研究では、「拮抗薬の探求における部分的な成功の1つは、D9,11-THCがD9-THCの効果を大幅に軽減することが判明したという事実である」ことが示されています。^[4]^[5]アカゲザルではTHCの代替にはなりませんでした。^[6]^[7]グレーマーケットで人間用に販売されている電子タバコ用リキッドの成分として特定されています。[ 8 ^]

参照

参考文献

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[3] ^ Banijamali AR、Van Der Schyf CJ、Makriyannis A (1998)。「テトラヒドロカンナビノール異性体へのHClの付加と除去。立体特異的2H標識カンナビノイドの調製方法」。Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals。41 (2): 121–130。doi :10.1002/(SICI)1099-1344(199802)41:2<121::AID-JLCR55>3.0.CO;2-S。

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[7] WHO薬物依存専門委員会の批判的レビュー。THCの異性体（PDF）（レポート）。世界保健機関。2018年。

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