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 デルソリン (R = CH 3 )
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| 名前 | |
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| IUPAC名
(1α,6β,14α,16β)-20-エチル-6,16-ジメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-1,7,8,14-テトロール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| Ｃ２５Ｈ４１ＮＯ７ | |
| モル質量 | 467.603 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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デルソリンとデルコシンは、Delphinium consolidaから初めて単離された、密接に関連した天然ジテルペンアルカロイドです。これらは、キンポウゲ科の植物に広く存在します。これらの化合物に含まれる 19 個の炭素原子と 1 個の窒素原子を含む多環式環システムは、アコニチンと同じであり、これがIUPAC の推奨名に反映されています。
歴史
デルソリンとデルコシンは、1924年にマークウッドによって命名されました。彼はこれらのアルカロイドをデルフィニウム・コンソリダから単離しましたが、その構造は1963年に確立されるまで疑わしいものでした[1] [2] 。その後、デルソリンのX線結晶構造解析によって確認されました[3] [4]。他にも多くのジテルペンアルカロイドが知られており、そのうちのいくつかはこれらとわずかな違いしかありません。したがって、デルソリン（R = CH 3）はデルコシン（R = H）のメチル化誘導体であると同時に、ギガクトニンの異性体メチル誘導体でもあります。[5]
合成
このクラスのアルカロイドの個々のメンバーは広範囲に研究されているが、化学的に複雑なため、個別に合成された数は限られている。同様に、それらの完全な生合成経路はほとんどの場合、概略しか知られていない。[6]
自然発生
この化合物は、 Aconitum variegatum [7]と、 Delphinium ajacis [9]およびキンポウゲ科の他のConsolida種を含むデルフィニウムの多くの種[8]に共生します。 [10]
生化学
アコニチンに関連する化合物は、生物系におけるその特性について広く研究されており、レビューされています。[10]例えば、デルソリンは伝統的な中国の薬用植物の有効成分の1つであると報告されています。[11]
参考文献
- ^ マリオン・レオ、エドワーズ、OE (1947)。「デルフィニウム・コンソリダL.1のアルカロイド」アメリカ化学会誌。69 (8): 2010–2014。doi :10.1021/ja01200a055。PMID 20255295 。
- ^ Marion, L. (1963). 「高度に酸素化されたジテルペノイドアルカロイド」.純粋および応用化学. 6 (4): 621–634. doi : 10.1351/pac196306040621 . S2CID 96279513.
- ^ Pelletier, SW; Keith, LH (1970).第 1 章 アコニタム、デルフィニウム、ガリア属植物由来のジテルペンアルカロイド: C19-ジテルペンアルカロイド. アルカロイド: 化学と生理学. 第 12 巻. pp. 1–134. doi :10.1016/S1876-0813(08)60100-1. ISBN 9780124695122。
- ^ Joshi, Balawant S.; Desai, Haridutt K.; Pelletier, S. William; Newton, M. Gary (1992). 「デルソリンの結晶および分子構造」. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research . 22 (4): 477–483. Bibcode :1992JCCry..22..477J. doi :10.1007/BF01195410. S2CID 98764332.
- ^ 酒井、S.新間直也；長谷川真司；岡本徹 (1978) 「Aconitum gigas Lev. et Van のアルカロイドと新しい塩基、ギガクトニンの構造について」。薬学 雑誌。98 (10): 1376–1384。土井：10.1248/yakushi1947.98.10_1376。
- ^ Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). 「テルペノイドアルカロイド：その生合成の運命と全合成」. Israel Journal of Chemistry . 51 (3–4): 391–405. doi :10.1002/ijch.201100005. PMC 4508874. PMID 26207071 .
- ^ ディアス、ヘスス G.ルイサ、フアン・ガルシア。ヘルツ、ヴェルナー (2005 年 4 月)。 「Aconitum variegatum 由来のノルジテルペンおよびジテルペン アルカロイド」。植物化学。66 (7): 837–46。Bibcode :2005PCem..66..837D。土井：10.1016/j.phytochem.2005.01.019。PMID 15797610。
- ^ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). 「過去40年間に報告されたデルフィニウム属の化学成分の概要」RSC Advances . 10 (23): 13669–13686. Bibcode :2020RSCAd..1013669Y. doi : 10.1039/D0RA00813C . PMC 9051563 . PMID 35492993.
- ^ ペルティエ、S. ウィリアム;バンダル、スダカール。デサイ、ハリダット K.ロス、サミールA.サイード、ハンナ M. (1992)。 「Delphinium ajacis の根から得られる 2 つの新しいノルジテルペノイド アルカロイド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。55 (6): 736–743。土井：10.1021/np50084a005。
- ^ ab Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). 「Consolida属（キンポウゲ科）の化学成分とその生物学的活性に関する系統的レビュー」RSC Advances . 10 (58): 35072–35089. Bibcode :2020RSCAd..1035072Y. doi : 10.1039/D0RA06811J . PMC 9056944 . PMID 35515663.
- ^ Han, Gui-Qiu; Chen, Ya-Yan; Liang, Xiao-Tian (1988).第3章 伝統中国薬用植物におけるアルカロイドの分布. アルカロイド: 化学と薬理学. 第32巻. pp. 241–270. doi :10.1016/S0099-9598(08)60217-5. ISBN 9780124695320。