デルソリーヌ

デルコサイン（R = H）
	デルソリン（R = CH 3）
名前
	IUPAC名 (1α,6β,14α,16β)-20-エチル-6,16-ジメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-1,7,8,14-テトロール
識別子
	化合物; R = H : デルコサイン; R = CH 3 : デルソリン;
CAS番号	R = H: 545-56-2; R = CH 3 : 509-18-2;
3Dモデル（JSmol）	R = CH 3 :インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	R = H: 58804922; R = CH 3 : 22875325;
PubChem CID	R = H: 441725; R = CH 3 : 71454486;
ユニ	R = H: 8NCS5NCP4W Y ;
	InChI R = H: InChI=1S/C24H39NO7/c1-5-25-10-21(11-30-2)7-6-15(26)23-13-8-12-14(31-3)9-22(28,16(13)17(12)27)24(29,20(23)25)19(32-4)18(21)23/h12-20,26-29H,5-11H2,1-4H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17+,18-,19+,20+,21+,22-,23+,24-/m1/s1 キー: BMZNJVXOLCBDPZ-FCXNFKKQSA-N; R = CH 3 : InChI=1S/C25H41NO7/c1-6-26-11-22(12-30-2)8-7-16(27)24-14-9-13-15(31-3)10-23(28,17(14)18(13)32-4)25(29,21(2) 4)26)20(33-5)19(22)24/h13-21,27-29H,6-12H2,1-5H3/t13-,14-,15+,16+,17-,18+,19-,20+,21+,22+,23-,24+,25-/m1/s1 キー: JVBLTQQBEQQLEV-DIZROUMASA-N;
	笑顔 R = CH 3 : CC[N@]1C[C@@]2(CC[C@@H]([C@@]34[C@@H]2[C@@H](C([C@H]31)([C@]5(C[C@@H]([C@H]6C[C@@H]4[C@@H]5[C@H]6OC)OC)O)O)OC)O)COC;
物件
化学式	C 25 H 41 N O 7
モル質量	467.603 g·mol −1
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

デルソリンとデルコシンは、デルフィニウム・コンソリダから初めて単離された、互いに密接に関連する2種類の天然ジテルペンアルカロイドである。これらはキンポウゲ科の植物に広く分布している。これらの化合物に含まれる19個の炭素原子と1個の窒素原子からなる多環式環系はアコニチンと同じであり、これはIUPAC名にも反映されている。

歴史

デルソリンとデルコシンは、1924 年にマークウッドによって命名されました。彼はデルフィニウム・コンソリダからこれらのアルカロイドを単離しました^{が、その構造は 1963 年に確立されるまで疑わしく [ 1 ]、その後デルソリンの X 線結晶構造解析によって確認されました [}³^] [ 4 ] ^。他にも多くの^既知^の^{ジテルペン}^{アルカロイド}^が^あり、そのいくつかはこれらとわずかに異なるだけです。したがって、デルソリン (R=CH ₃ ) はデルコシン (R=H) のメチル化誘導体ですが、ギガクトニンの異性体メチル誘導体でもあります^[⁵^]。

合成

このクラスのアルカロイドの個々のメンバーは広範囲に研究されてきたが、その化学的複雑さにより、個別に合成された数は限られている。同様に、ほとんどの場合、その完全な生合成経路は概略しかわかっていない。^{[ 6 ]}

自然現象

この化合物は、 Aconitum variegatum ^{[ 7 ]}と、 Delphinium ajacis ^[⁹^]およびキンポウゲ科の他のConsolida種を含むデルフィニウムの多くの種^{[ 8 ]}に共生します。 ^[¹⁰^]

生化学

アコニチンに関連する化合物は、生物系におけるその特性について広く研究されており、レビューされている。^{[ 10 ]}例えば、デルソリンは、伝統的な中国薬用植物の活性成分の1つであることが報告されている。^{[ 11 ]}

参考文献

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↑酒井、S.新間直也；長谷川真司；岡本徹 (1978) 「 Aconitum gigas Lev. et Vanのアルカロイドと新しい塩基、ギガクトニンの構造について」。薬学雑誌。98 (10): 1376–1384。土井: 10.1248/yakushi1947.98.10_1376。
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1 2 Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "キンポウゲ科コンソリダ属の化学成分とその生物活性に関する系統的レビュー" . RSC Advances . 10 (58): 35072–35089 . Bibcode : 2020RSCAd..1035072Y . doi : 10.1039/D0RA06811J . PMC 9056944. PMID 35515663 .
↑韓桂秋、陳雅燕、梁暁天 (1988)。第3章漢方薬におけるアルカロイドの分布。アルカロイド：化学と薬理学。第32巻、241–270頁。doi : 10.1016 / S0099-9598(08) 60217-5。ISBN 9780124695320。

[1] Marion, Léo; Edwards, OE ( 1947). "The Alkaloids of Delphinium Consolida L.1". Journal of the American Chemical Society . 69 (8): 2010–2014 . Bibcode : 1947JAChS..69.2010M . doi : 10.1021/ja01200a055 . PMID 20255295 .

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[3] Pelletier, SW; Keith, LH (1970). Chapter 1 Diterpene Alkaloids from Aconitum, Delphinium, and Garry a Species: The C19-Diterpene Alkaloids . The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Vol. 12. pp. 1– 134. doi : 10.1016/S1876-0813(08)60100-1 . ISBN 9780124695122。

[4] Joshi, Balawant S.; Desai, Haridutt K.; Pelletier, S. William; Newton, M. Gary (1992). "デルソリンの結晶構造と分子構造". Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research . 22 (4): 477– 483. Bibcode : 1992JCCry..22..477J . doi : 10.1007/BF01195410 . S2CID 98764332 .

[Sakai-5] 酒井、S.新間直也；長谷川真司；岡本徹 (1978) 「 Aconitum gigas Lev. et Vanのアルカロイドと新しい塩基、ギガクトニンの構造について」。薬学雑誌。98 (10): 1376–1384。土井: 10.1248/yakushi1947.98.10_1376。

[6] Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). "テルペノイドアルカロイド：その生合成の運命のひねりと全合成" . Israel Journal of Chemistry . 51 ( 3– 4): 391– 405. doi : 10.1002/ijch.201100005 . PMC 4508874 . PMID 26207071 .

[7] ディアス、ヘスス G.ルイサ、フアン・ガルシア。ヘルツ、ヴェルナー (2005 年 4 月)。「Aconitum variegatum 由来のノルジテルペンおよびジテルペンアルカロイド」。植物化学。66 (7): 837–46。Bibcode : 2005PChem..66..837D。土井：10.1016/j.phytochem.2005.01.019。PMID 15797610。

[8] Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "過去40年間に報告されたデルフィニウム属の化学成分の概要" . RSC Advances . 10 (23): 13669– 13686. Bibcode : 2020RSCAd..1013669Y . doi : 10.1039/D0RA00813C . PMC 9051563 . PMID 35492993 .

[9] ペルティエ、S. ウィリアム;バンダル、スダカール。デサイ、ハリダット K.ロス、サミールA。サイード、ハンナ M. (1992)。「Delphinium ajacis の根から得られる 2 つの新しいノルジテルペノイドアルカロイド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。55 (6): 736–743。書誌コード: 1992JNAtP..55..736P。土井：10.1021/np50084a005。

[Yin-10] 1 2 Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "キンポウゲ科コンソリダ属の化学成分とその生物活性に関する系統的レビュー" . RSC Advances . 10 (58): 35072–35089 . Bibcode : 2020RSCAd..1035072Y . doi : 10.1039/D0RA06811J . PMC 9056944. PMID 35515663 .

[11] 韓桂秋、陳雅燕、梁暁天 (1988)。第3章漢方薬におけるアルカロイドの分布。アルカロイド：化学と薬理学。第32巻、241–270頁。doi : 10.1016 / S0099-9598(08) 60217-5。ISBN 9780124695320。

が、その構造は 1963 年に確立されるまで疑わしく [ 1 ]、その後デルソリンの X 線結晶構造解析によって確認されました [

3

。他に

アルカロイド

[

[ 6 ]

[ 7 ]

[

[ 8 ]

[

[ 11 ]

名前
デルソリン（R = CH ₃）
IUPAC名 (1α,6β,14α,16β)-20-エチル-6,16-ジメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-1,7,8,14-テトロール
識別子
化合物 R = H : デルコサイン R = CH ₃ : デルソリン
CAS番号	R = H: 545-56-2 R = CH ₃ : 509-18-2
3Dモデル（JSmol）	R = CH ₃ :インタラクティブ画像
ケムスパイダー	R = H: 58804922 R = CH ₃ : 22875325
PubChem CID	R = H: 441725 R = CH ₃ : 71454486
ユニ	R = H: 8NCS5NCP4W ^Y
InChI R = H: InChI=1S/C24H39NO7/c1-5-25-10-21(11-30-2)7-6-15(26)23-13-8-12-14(31-3)9-22(28,16(13)17(12)27)24(29,20(23)25)19(32-4)18(21)23/h12-20,26-29H,5-11H2,1-4H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17+,18-,19+,20+,21+,22-,23+,24-/m1/s1 キー: BMZNJVXOLCBDPZ-FCXNFKKQSA-N R = CH ₃ : InChI=1S/C25H41NO7/c1-6-26-11-22(12-30-2)8-7-16(27)24-14-9-13-15(31-3)10-23(28,17(14)18(13)32-4)25(29,21(2) 4)26)20(33-5)19(22)24/h13-21,27-29H,6-12H2,1-5H3/t13-,14-,15+,16+,17-,18+,19-,20+,21+,22+,23-,24+,25-/m1/s1 キー: JVBLTQQBEQQLEV-DIZROUMASA-N
笑顔 R = CH ₃ : CC[N@]1C[C@@]2(CC[C@@H]([C@@]34[C@@H]2[C@@H](C([C@H]31)([C@]5(C[C@@H]([C@H]6C[C@@H]4[C@@H]5[C@H]6OC)OC)O)O)OC)O)COC
物件
化学式	C ₂₅H ₄₁N O ₇
モル質量	467.603 g·mol ⁻¹
特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

歴史

合成

自然現象

生化学

関連項目

参考文献