脱芳香族化反応

脱芳香族化反応は、反応物がアレーンであり、生成物が芳香族性を永久に失う有機反応である。^{[ 1 ]}これは、新しいビルディングブロックの有機合成^{[ 1 ]}や全合成^{[ 2 ]}において、合成有機化学においてある程度重要である。炭素環式アレーンの脱芳香族化の種類には、水素化（バーチ還元）、アルキル化、光化学、熱、酸化、遷移金属補助、酵素によるものがある。^{[ 1 ]}

光化学反応の例としては、特定の芳香族化合物とアルケンとの間で[2+2]および[2+4]環化付加生成物を形成する反応が挙げられる。^{[ 1 ]}

アレーン脱芳香族化が可能な酵素の例としては、トルエンジオキシヒドロゲナーゼ、ナフタレンジオキシヒドロゲナーゼ、ベンゾイルCoA還元酵素などがある。 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 1 ]}

遷移金属触媒による脱芳香族化の典型的な例は、ブフナー環拡大反応である。^{[ 1 ]}触媒的不斉脱芳香族化反応（CADA）は、エナンチオ選択的合成に用いられる。^{[ 5 ]}