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『ディア・ジェシー』は、ティム・カークマン監督による1998年のアメリカのドキュメンタリー映画で、1998年にカウボーイ・ピクチャーズによって劇場公開された。
映画監督は、ノースカロライナ州選出のジェシー・ヘルムズ上院議員 （共和党）への「手紙」という一人称視点の語り口を用い、自身（ゲイであることを公言している）と、同性愛者の権利に断固反対する公務員であるヘルムズ議員との類似点と相違点を探る。また、ヘルムズ議員の反対者や支持者、地域活動家、小説家のリー・スミスとアラン・ガーガナス、ゲイであることを公言しているキャラボロ市長のマイク・ネルソン、そして街頭の人々へのインタビューも収録されており、当時カタウバ大学の学生だったマシュー・シェパードへの短いインタビューも含まれている。
『ディア・ジェシー』はメアリー・ベス・マンがプロデュースし、ギル・ホランドがエグゼクティブ・プロデューサーを務めた。編集はジョー・クロッツ、音楽はジョン・クルック、撮影はノーウッド・チークが担当した。
レビュー集計サイトのRotten Tomatoesでは、この映画は7件のレビューに基づいて86%の支持率を獲得しており、平均評価は6.8/10です。[ 1 ]
1998年、本作はサンフランシスコ・ゲイ＆レズビアン映画祭であるフレームラインで観客賞を受賞し、インディペンデント・スピリット賞にノミネートされたほか、ボストン映画批評家協会から年間最優秀ドキュメンタリー賞（次点）に選ばれた。HBO/Cinemaxの「リール・ライフ」シリーズで本作が放映された後、カークマンはエミー賞（ドキュメンタリー脚本部門）にノミネートされた。