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クロコネートブルーまたは1,2,3-トリス（ジシアノメチレン）クロコネートは、化学式Cの二価陰 イオンである。
14いいえ
6お2−2
...または ((N≡C−) 2 C=) 3 (C 5 O 2 ) 2− 。これは擬似オキソカーボンアニオンの1つであり、クロコン酸 オキソカーボンアニオン Cの誘導体として説明できる。
5お2−5
2−53つの酸素原子をジシアノメチレン基で置換することで=C(−C≡N) 2となる。染料名としてのクロコネートブルーという用語は、特に二カリウム塩K
2Ｃ
14いいえ
6お
2。
歴史と統合
このアニオンは1978年にA. Fatiadiによってクロコネートバイオレットとともに合成され、特徴付けられました。彼は対応する酸、クロコネートアシッドブルーCを得ました。
14H
2いいえ
6お
2クロコン酸 Cを治療することにより
5H
2お
5マロノニトリルを80～90℃の水溶液に溶かしたもの。 [1] [2]
プロパティ
クロコン酸ブルー
クロコン酸ブルーは強酸性（p K a1 ≈ 1）である。水から結晶化すると紫色のセスキ水和物Cとなる。
14H
2いいえ
6お
2· 1+1 ⁄ 2時間
2Oであり、アセトンまたはエタノール中では赤色の溶液となるが、水中では濃い青色となる。水中でゆっくりと加水分解され、クロコン酸バイオレットとなる。水中で長時間加熱すると、明らかにポリマーである濃い緑色の板が得られる。[2] クロコン酸ブルーは、クロコン酸アニオンの芳香族特性と他のいくつかの特性を保持している。[3]
クロコネートブルーダイアニオン
クロコネートバイオレットとは異なり、クロコネートブルージアニオンは平面ではなく、3 つのジシアノメチレン基が環平面から約 30 度ねじれています。
二カリウム塩は、水からカリウムメトキシドで処理することで緑青色の三水和物として得られ、ゆっくりと水分が失われて二水和物に変わります。水溶液は濃い青色です。水酸化カリウムで処理するとすぐにクロコン酸バイオレットに変わります。これは室温での伝導率が10 −7 S cm −1の弱い半導体です。 [2]
ビス（テトラメチルアンモニウム）塩（（CH 3）4）2 C
14いいえ
6お
2緑青色で二水和物として結晶化する。[2]
参照
- 2-(ジシアノメチレン)クロコン酸
- クロコネートバイオレット、1,3-ビス(ジシアノメチレン)クロコネート
- 1,2-ビス(ジシアノメチレン)スクエアレート
- 1,3-ビス(ジシアノメチレン)スクエアレート
参考文献
- ^ Alexander J. Fatiadi ( 1978)、「1,3-(ジシアノメチレン)クロコン酸塩の合成。新しい結合非局在化ジアニオン、クロコン酸バイオレット」。アメリカ化学会誌、第 100 巻第 8 号、2586 ～ 2587 ページ。doi :10.1021/ja00476a073
- ^ abcd Alexander J. Fatiadi (1980)、「 擬似 オキソカーボン。1,2,3-トリス(ジシアノメチレン)クロコン酸塩の合成。新しい結合非局在化ジアニオン、クロコン酸ブルー」。Journal of Organic Chemistry 第 45 巻、1338 ～ 1339 ページ。doi :10.1021/jo01295a044
- ^ Lawrence M. Doane、Alexander J. Fatiadi (1981)「クロコン酸塩の電気化学的酸化：カルボニル酸素原子とジシアノメチレン基の化学的等価性の証拠」doi :10.1002/anie.198206351