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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,6,11,15-テトラメチルヘキサデカン[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| EC番号 |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素20水素42 | |
| モル質量 | 282.556 グラムモル−1 |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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クロセタン、または 2,6,11,15-テトラメチルヘキサデカンは、イソプレノイド 炭化水素化合物です。異性体であるフィタンとは異なり、クロセタンには尾と尾が結合したイソプレノイド骨格があります。クロセタンは、現代の堆積物や地質学的記録でバイオマーカーとして検出されており、嫌気性メタン酸化に関連することがよくあります。
研究
クロセタンは、1920年代後半から1930年代前半にかけて、その多価不飽和二酸類似体であるクロセチンの構造同定のために初めて研究されました[ 2] 。赤外線スペクトルは1950年に報告され、 [3]質量スペクトルは1968年に記述され[4]、1 Hおよび13 C NMRスペクトルは1990年代に得られました[2] 。
1994年、梁橋扁[5]はカテガット海峡の無酸素堆積物からクロセタン中の13 Cの大幅な減少を初めて報告した。このような13 C含有量の低さは、常に13 Cが減少する生体メタン[6]を炭素源として採取する微生物に由来すると考えられている。数年後、いくつかのグループ[7] [8] [9]がメタンの湧出部付近の現代または古代の堆積物で同様の観察を行った。クロセタンは、メタン酸化古細菌と硫酸還元細菌からなる嫌気性メタン酸化コンソーシアムのある環境で発見された。これらの研究により、クロセタンは嫌気性メタン酸化の最初のバイオマーカー[10]となった。
2009年、エルシン・マスレンと彼女の同僚は、西カナダ堆積盆地の非常に成熟したデボン紀の堆積物と原油からクロセタンを検出しました。[11]彼らは、このクロセタンの天然物質の前駆体は緑色硫黄細菌由来のイソレニエラテンとパラエレニエラテンであると提唱しており、これはクロセタンが非常に成熟したサンプル中の光合成層ユーキシニアとも関連している可能性があることを意味しています。
分析
構造が似ているため、クロセタンはフィタンと共溶出することが多く、同定が困難です。[12]部分的な分離を実現するために、特殊なガスクロマトグラフィー法が使用されてきました。例えば、フォルカー・ティールと彼の同僚は、キャリアガスとして水素を使用した25mのスクアレンキャピラリーカラムを使用しました。[7]
同じ理由で、クロセタンとフィタンの質量スペクトルは、クロセタンが強いm/z=183フラグメントを持たないことを除いて非常に似ています。[12]クロセタンを識別するために、質量分析計を選択イオンモニタリング（SIM）モードで操作して、m/z 113、169、183、197、および282をモニタリングすることができます。 [11]ポール・グリーンウッドとロジャー・サモンズは2003年に、GC MS-MS機器を使用してm/z 196→127/126および168→126の娘イオンを測定し、クロセタンとフィタンを区別したと報告しました。[13]
参考文献
- ^ 「ヘキサデカン、2,6,11,15-テトラメチル-」webbook.nist.gov。
- ^ ab Robson, JN; Rowland, SJ (1993-09-01). 「2,6,11,15-テトラメチルヘキサデカン (クロセタン) および 2,6,9,13-テトラメチルテトラデカンの合成、クロマトグラフィーおよびスペクトル特性: 地球化学研究のための非環式イソプレノイドの参照」.有機地球化学. 20 (7): 1093–1098. Bibcode :1993OrGeo..20.1093R. doi :10.1016/0146-6380(93)90117-T.
- ^ Pliva, Josef; Sorensen, Andreas (1950). 「プリスタンに関する研究: IV. 赤外線スペクトル」(PDF) . Acta Chemica Scandinavica . 4 : 846–849. doi : 10.3891/acta.chem.scand.04-0846 .
- ^ McCarthy, ED; Han, Jerry; Calvin, Melvin (1968-08-01). 「飽和脂肪族炭化水素の質量分析フラグメンテーションパターンにおける水素原子移動」.分析化学. 40 (10): 1475–1480. doi :10.1021/ac60266a021. ISSN 0003-2700.
- ^ Bian, Liangqiao (1994).現代の沿岸海洋堆積物（カテガット、デンマーク、スウェーデン）中の個々の化合物の同位体生物地球化学（修士論文）. インディアナ大学地質科学部.
- ^ Whiticar, Michael J. (1999-09-30). 「バクテリア形成とメタンの酸化の炭素および水素同位体体系」.化学地質学. 161 (1–3): 291–314. Bibcode :1999ChGeo.161..291W. doi :10.1016/S0009-2541(99)00092-3.
- ^ ab Thiel, Volker; Peckmann, Jörn; Seifert, Richard; Wehrung, Patrick; Reitner, Joachim; Michaelis, Walter (1999-12-01). 「高度に同位体減少したイソプレノイド：古代のメタン放出の分子マーカー」. Geochimica et Cosmochimica Acta . 63 (23–24): 3959–3966. Bibcode :1999GeCoA..63.3959T. doi :10.1016/S0016-7037(99)00177-5.
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- ^ ab Maslen, Ercin; Grice, Kliti; Gale, Julian D.; Hallmann, Christian; Horsfield, Brian (2009-01-01). 「クロセタン: デボン紀の熱的に成熟した堆積物と原油における光合成帯ユーキシニアの潜在的マーカー」.有機地球化学. 40 (1): 1–11. Bibcode :2009OrGeo..40....1M. doi :10.1016/j.orggeochem.2008.10.005.
- ^ ab Peters, KE; Walters, CC; Moldowan, JM (2005). バイオマーカーガイド第2巻. Cambridge University Press. pp. 509–510. ISBN 9780521781589。
- ^ Greenwood , Paul F.; Summons, Roger E. (2003-08-01). 「堆積物および原油中のクロセタンおよびペンタメチルイコサンのGC-MS検出と重要性」。有機地球化学。34 (8): 1211–1222。Bibcode :2003OrGeo..34.1211G。doi :10.1016/S0146-6380(03)00062-7。