カルボヒドラジド

カルボヒドラジド
名前
	IUPAC名 1,3-ジアミノ尿素
	その他の名前カルボヒドラジン
識別子
CAS番号	497-18-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:61308 ;
ケムスパイダー	66578 ;
ECHA 情報カード	100.007.126
EC番号	207-837-2;
パブケム CID	73948;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5038757;
	InChI InChI=1S/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6) キー: XEVRDDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6) キー: XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYAS;
	笑顔 O=C(NN)NN;
プロパティ
化学式	CH6N4Oの
モル質量	90.09グラム/モル
密度	1.341グラム/ cm3
融点	153～154 °C (307～309 °F; 426～427 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カルボヒドラジドは、化学式OC(N ₂ H ₃ ) _{2で表される}化合物です。白色の固体で、水に溶けますが^[1]^[2]、エタノール、エーテル、ベンゼンなどの多くの有機溶媒には溶けません。融解すると分解します。^{[2] 1つ以上のNH基が他の置換基に置き換えられた}カルバジドが数多く知られています。これらは、医薬品、除草剤、植物成長調整剤、染料に広く含まれています。

生産

工業的には、この化合物は尿素をヒドラジンで処理することによって生産される：^[3]

OC(NH ₂ ) ₂ + 2 N ₂ H ₄ → OC(N ₂ H ₃ ) ₂ + 2 NH ₃

また、炭酸エステルなどの他のC1-前駆体とヒドラジンとの反応によっても製造できる。^[2]ホスゲンから製造することもできるが、この方法ではヒドラジニウム塩[N ₂ H ₅ ]Clが共生成し、ある程度のジホルミル化が起こる。カルバジン酸も適切な前駆体である。

N ₂ NH ₃ CO ₂ H + N ₂ H ₄ → OC(N ₂ H ₃ ) ₂ + H ₂ O

構造

分子は非平面的である。すべての窒素中心は少なくともいくぶんピラミッド状であり、弱いCNパイ結合を示している。CNとCOの距離はそれぞれ約1.36Åと1.25Åである。^[4]

工業用途

酸素スクラバー：カルボヒドラジドはボイラーシステム内の酸素を除去するために使用されます。酸素スクラバーは腐食を防ぎます。^[5]^[6]
ポリマーの前駆体：カルボヒドラジドはエポキシ型樹脂の硬化剤として使用できます。^[2]
写真：カルボヒドラジドは、ハロゲン化銀拡散プロセスでトナーの1つとして使用されます。カルボヒドラジドは、アゾメチンおよびアジンクラスの画像を生成するカラー現像剤を安定化するために使用されます。^[2]
ジェット燃料: カルボヒドラジンは燃焼時に大量の熱が発生するため、ジェット燃料の成分として使用できます。
^{カルボヒドラジドは、弾薬の推進剤の開発や[7]}石鹸の安定化に使用され、 ^[2]有機合成の試薬としても使用されています。
硝酸塩、二硝酸塩、過塩素酸塩などのカルボヒドラジドの塩は二次爆薬として使用できます。^{[8]ビス(カルボヒドラジド)ジペルクロラト銅(II)やトリス(カルボヒドラジド)ニッケル(II)} 過塩素酸塩などのカルボヒドラジドの錯塩は、レーザー起爆装置の一次爆薬として使用できます。^[9]

危険

カルボヒドラジドを加熱すると爆発する恐れがあります。カルボヒドラジドは飲み込むと有害で、目、呼吸器系、皮膚を刺激します。カルボヒドラジドは水生生物に対して有毒です。^[10]

参考文献

^ 無機合成第4巻。McGraw-Hill Book Company、Inc. 1953年、p. 35。ISBN 9780470132678。
^ abcdef Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (1970年2月). 「カルボヒドラジドとチオカルボヒドラジドの化学」.化学レビュー. 70 (1): 111–149. doi :10.1021/cr60263a004. PMID 4391877.
^ Jean-Pierre Schirmann、Paul Bourdauducq 「ヒドラジン」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002。doi :10.1002/14356007.a13_177。
^ Ottersen, T.; Hope, H. 「85 K におけるカルボヒドラジド (カルボヒドラジド) の構造と電子変形密度分布」Acta Crystallographica B 1979、第 35 巻、p373-p378。doi :10.1107/ S0567740879003575
^ ブッカー、ブラッド (1997)。発電所の水化学実用ガイド。ペンウェル出版会社。pp. 13–16。ISBN 978-0-87814-619-2。
^ 「特許US4269717」。2012年10月8日閲覧。
^ 「特許US2970899」。2012年10月8日閲覧。
^ Fischer, Niko; Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg (2011 年 6 月). 「ジアミノ尿素ベースの爆発物」.推進剤、爆発物、花火. 36 (3): 225–232. doi :10.1002/prep.201100001. S2CID 97871632.
^ Joas, Manuel; Klapötke, Thomas M. (2015年4月). 「トリス(カルボヒドラジド)金属(II)過塩素酸塩およびビス(カルボヒドラジド)ジペルクロラト銅(II)のレーザー開始」.推進剤、爆薬、花火. 40 (2): 246–252. doi :10.1002/prep.201400142.
^ 「MSDS」。 2012年10月8日閲覧。

[book1-1] 無機合成第4巻。McGraw-Hill Book Company、Inc. 1953年、p. 35。ISBN 9780470132678。

[main-2] Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (1970年2月). 「カルボヒドラジドとチオカルボヒドラジドの化学」.化学レビュー. 70 (1): 111–149. doi :10.1021/cr60263a004. PMID 4391877.

[Ullmann-3] ^ Jean-Pierre Schirmann、Paul Bourdauducq 「ヒドラジン」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002。doi :10.1002/14356007.a13_177。

[4] Ottersen, T.; Hope, H. 「85 K におけるカルボヒドラジド (カルボヒドラジド) の構造と電子変形密度分布」Acta Crystallographica B 1979、第 35 巻、p373-p378。doi :10.1107/ S0567740879003575

[book-5] ブッカー、ブラッド (1997)。発電所の水化学実用ガイド。ペンウェル出版会社。pp. 13–16。ISBN 978-0-87814-619-2。

[patent1-6] 「特許US4269717」。2012年10月8日閲覧。

[patent-7] 「特許US2970899」。2012年10月8日閲覧。

[DAUN-8] Fischer, Niko; Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg (2011 年 6 月). 「ジアミノ尿素ベースの爆発物」.推進剤、爆発物、花火. 36 (3): 225–232. doi :10.1002/prep.201100001. S2CID 97871632.

[Laser_Initiation-9] Joas, Manuel; Klapötke, Thomas M. (2015年4月). 「トリス(カルボヒドラジド)金属(II)過塩素酸塩およびビス(カルボヒドラジド)ジペルクロラト銅(II)のレーザー開始」.推進剤、爆薬、花火. 40 (2): 246–252. doi :10.1002/prep.201400142.

[msds-10] 「MSDS」。 2012年10月8日閲覧。