カルボマー

有機化学において、カルボマー（carbo-merまたはcarbomerとも呼ばれる）は、特定の分子に C 2 単位を挿入することで拡張された分子である。[ ₁ ]各C ^{– C 単結合が}アルキン結合 CC≡CC に置き換えられた場合、各 C=C 二重結合がアレン結合 C=C=C=C に置き換えられた場合、各 C≡C三重結合が C≡CC≡C に置き換えられた場合、カルボマーはテンプレートとは大きさが異なるが対称性は変わらない。カルボマーの大きさは、より多くの C ₂単位が挿入されると増加し続けるため、カルボマーはカルボⁿ分子とも呼ばれる。ここで、「n」は n 拡張単位内のアセチレン基またはアレン基の数である。1995 年にレミ・ショーヴァンが考案したこの概念は、既存の化学モチーフに新しい化学的性質を導入することを目的としている。

ベンゼンの2つの異なる展開はカルボベンゼン（C ₁₈ H ₆ ）と呼ばれることがあります。

一つ（右上）は各CH結合をCC≡CHに拡張し、置換ベンゼン誘導体であるヘキサエチニルベンゼンを作る。^[2]

1つ（上図左）はベンゼン核のC=CおよびC≡C結合をそれぞれ拡張し、1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-ドデカデヒドロ[18]アヌレンを形成する。この分子の類似体で、水素原子がフェニル基に置き換えられた3,6,9,12,15,18-ヘキサフェニル-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-ドデカデヒドロ[18]アヌレンは安定している。^[3]そのプロトンNMRスペクトルは、フェニルプロトンがベンゼン自体のプロトン位置と比較して低磁場にシフトしていることを示しており（オルトプロトンの化学シフト位置は9.49 ppm）、これは反磁性環電流の存在、ひいては芳香族性を示唆している。有機合成の最終段階は、トリオールと塩化スズおよび塩酸をジエチルエーテル中で反応させることである。

コアと周辺の両方が拡張されたベンゼンの全カルボマー（C ₃₀ H _{6 ）は}、シリコ（コンピュータシミュレーション）内でのみ存在します。 ^[4]

計算では、他の 2 つのカルボベンゼンと同様の結合長を持つ平面 D _6h構造が予測されます。その非平面異性体は「ヘキサエチニル-カルボ-[6]トランヌレン」と呼ばれ、すべてシスのアヌレンをもじったもので、シクロヘキサン環に似ています。この仮想分子は、65 kcal / molエネルギーが高いと予測されます。