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| ブボーアルデヒド合成 | |
|---|---|
| 名前の由来 | ルイ・ブーヴォー |
| 反応タイプ | 炭素-炭素結合形成反応 |
| 識別子 | |
| RSCオントロジー ID | RXNO:0000533 |
ブボーアルデヒド合成（ブボー反応とも呼ばれる）は、 N、N-二置換ホルムアミドを使用してアルキルまたはアリールハロゲン化物をホルミル基に置き換えるワンポット置換反応である。[1] [2] 第一級アルキルハロゲン化物の場合、これは炭素が1つ長い同族アルデヒドを生成する。アリールハロゲン化物の場合、これは対応するカルボアルデヒドを生成する。ブボーアルデヒド合成はホルミル化反応の一例であり、フランスの科学者ルイ・ブボーにちなんで名付けられた。
反応メカニズム
ブボーアルデヒド合成の最初のステップは、グリニャール試薬の形成です。N 、N-二置換ホルムアミド（ジメチルホルムアミドなど）を加えると、ヘミアミナールが形成され、これは簡単に加水分解されて目的のアルデヒドになります。
バリエーション
マグネシウム系グリニャール試薬の代わりに有機リチウム試薬を使用する変種もブボーアルデヒド合成法と考えられている。[3]
参照
参考文献
- ^ ルイ・ブーヴォー(1904)。 「形成と準備のモード」[脂肪族飽和アルデヒドの調製方法]。ブル。社会チム。神父様（フランス語で）。31 : 1306–1322。
- ^ ルイ・ブーヴォー (1904)。 「Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes」[アルデヒドを調製するための新規な一般合成法]。ブル。社会チム。神父様（フランス語で）。31 : 1322–1327。
- ^ Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms . Springer, 2003 . ISBN 3-540-40203-9
- Smith, LI; Nichols, J. (1941). 「グリニャール試薬からのアルデヒドの合成。II. ポリメチルベンズアルデヒド」。J . Org. Chem. 6 (4): 489. doi :10.1021/jo01204a003。
- Sice, Jean (1953). 「2-メトキシチオフェンの調製と反応」J. Am. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi :10.1021/ja01111a027.
- Jones, ERH (1958)。「210. アセチレン化合物の研究。第 LX 部。3 種類の天然ポリアセチレン炭化水素の合成」。J . Chem. Soc. : 1054–1059。doi :10.1039/jr9580001054。