バシリバクチン

バシリバクチン
名前
	推奨されるIUPAC名 N、N ′、N "-{[(2 R、3 S、6 R、7 S、10 R、11 S )-2,6,10-トリメチル-4,8,12-トリオキソ-1,5,9-トリオキサシクロドデカン-3,7,11-トリイル]トリス[アザンジイル(2-オキソエタン-2,1-ジイル)]}トリス(2,3-ジヒドロキシベンズアミド)
	その他の名前コリネバクチン
識別子
CAS番号	95536-41-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	111553;
パブケム CID	125349;
ユニ	36PG6K45CP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101045559;
	インチ InChI=1S/C39H42N6O18/c1-16-28(43-25(49)13-40-34(55)19-7-4-10-22(46)31(19)52)37(58)62- 1 8(3)30(45-27(51)15-42-36(57)21-9-6-12-24(48)33(21)54)39(60)63-17(2)29( 38(59)61-16)44-2 6(50)14-41-35(56)20-8-5-11-23(47)32(20)53/h4-12,16-18,28-30,46-48,52-54H、 13-15H2,1-3H3,(H,40,55)(H,41,56)(H,42,57)(H,43,49)(H,44,50)(H,45,51) /t16-,17-,18-,28+,29+,30+/m1/s1 キー: RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKSA-N; InChI=1/C39H42N6O18/c1-16-28(43-25(49)13-40-34(55)19-7-4-10-22(46)31(19)52)37(58)62- 1 8(3)30(45-27(51)15-42-36(57)21-9-6-12-24(48)33(21)54)39(60)63-17(2)29( 38(59)61-16)44-2 6(50)14-41-35(56)20-8-5-11-23(47)32(20)53/h4-12,16-18,28-30,46-48,52-54H、 13-15H2,1-3H3,(H,40,55)(H,41,56)(H,42,57)(H,43,49)(H,44,50)(H,45,51) /t16-,17-,18-,28+,29+,30+/m1/s1 キー: RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKBO;
	笑顔 C[C@@H]1[C@@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)O[C@@H]([C(=O)O1)NC(=O)CNC(=O)c2cccc(c2O)O)C)NC(=O)CNC(=O)c3cccc(c3O)O)C)NC(=O)CNC(=O)c4cccc(c4O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３９Ｈ４２Ｎ６Ｏ１８
モル質量	882.789 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

バシリバクチンは、炭疽菌や枯草菌などのバチルス属細菌が分泌するカテコール系シデロフォアである。周囲の環境から鉄(Fe3 ⁺ )をキレート化し、その後ABCトランスポーターを介して細菌細胞質に輸送される。^[1]

生合成

バシリバクチンの生合成経路は、グラム陽性菌である枯草菌において、メイらによって初めて特定された。^[2]シデロフォアは、エンテロバクチンと同様に、マルチモジュール非リボソームペプチド合成酵素（NRPS）によって合成される。しかし、エンテロバクチンとは異なり、バシリバクチン合成酵素をコードする遺伝子はすべて1つのオペロンに位置している。この遺伝子クラスターは、 2,3-ジヒドロキシ安息香酸（DHB）のカテコール構造に由来してdhbと名付けられ、酵素をコードする特定の遺伝子に分けられる。3つの遺伝子はdhbE、dhbB、およびdhbFであり、DhbE、DhbB、およびDhbF合成酵素に翻訳される。特に、DhbF は、エンテロバクチンのモノモジュール EntF シンテターゼとは異なり、ジモジュール NRPS として特徴付けられました。

バシリバクチンの構造は、マルチモジュール NRPS によって合成された環状アミノ酸コアに結合した 3 つの 2,3-ジヒドロキシ安息香酸 (DHB) グループで構成されています。最終的にバシリバクチンの形成につながるのは、3 つの DHB-グリシン-スレオニンユニットの縮合です。NRPS の最初のステップでは、関連するアミノ酸がアデニル化され、隣接する合成酵素のチオール基に転移されます。DhbE は DHB に選択的であり、DhbF1 はグリシンに選択的であり、DhbF2 はスレオニンに選択的です。DHB は最初に DhbE によってアデニル化され、NRPS の 2 番目のステップで DhbB のチオール基に転移されます。関連する化合物がチオール化されると、バシリバクチンの構築が始まります。

DHB が DhbB に転移した後、隣接する合成酵素が DhbF1 への DHB とグリシンの縮合を調整します。次に、DHB-Gly ユニットが DhbF2 のトレオニンユニットにさらに縮合され、DHB-Gly-Thr ユニットが生成されます。このプロセスは、さらに 2 回繰り返されます。ただし、3 回目の反復の最後に、最初のトレオニンのヒドロキシルグループが分子内で合成酵素エステル結合を攻撃し、バシリバクチンの環状アミノ酸コアを作成します。

参考文献

^ Hotta, K; Kim, CY; Fox, DT ; Koppisch, AT (2010 年 7 月)。「炭疽菌および関連菌株におけるシデロフォアを介した鉄獲得」。微生物学。156 (Pt 7): 1918–25。doi : 10.1099 /mic.0.039404-0。PMID 20466767。
^ May, Jürgen J.; Wendrich, Thomas M.; Marahiel, Mohamed A. (2001-03-09). 「Bacillus subtilis の dhb オペロンは、カテコールシデロフォア 2,3-ジヒドロキシ安息香酸-グリシン-スレオニン三量体エステル Bacillibactin の生合成テンプレートをエンコードします」。Journal of Biological Chemistry . 276 (10): 7209–7217. doi : 10.1074/jbc.M009140200 . ISSN 0021-9258. PMID 11112781.

[1] ^ Hotta, K; Kim, CY; Fox, DT ; Koppisch, AT (2010 年 7 月)。「炭疽菌および関連菌株におけるシデロフォアを介した鉄獲得」。微生物学。156 (Pt 7): 1918–25。doi : 10.1099 /mic.0.039404-0。PMID 20466767。

[2] May, Jürgen J.; Wendrich, Thomas M.; Marahiel, Mohamed A. (2001-03-09). 「Bacillus subtilis の dhb オペロンは、カテコールシデロフォア 2,3-ジヒドロキシ安息香酸-グリシン-スレオニン三量体エステル Bacillibactin の生合成テンプレートをエンコードします」。Journal of Biological Chemistry . 276 (10): 7209–7217. doi : 10.1074/jbc.M009140200 . ISSN 0021-9258. PMID 11112781.